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Química II
Guía de Nomenclatura de Química
Orgánica
Elaborado por:
Prof. Gloria Gambús
CLASIFICACION Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS. GRUPOS
FUNCIONALES
HIDROCARBUROS
El término hidrocarburo se refiere a compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e
hidrógeno. Se pueden clasificar en:
1. Hidrocarburos Alifáticos, formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay
estructura cíclicas. Ejemplo:
CH3CH2CH3
Propano
CH3CH2CH2CH2CH3
Pentano
2. Hidrocarburos Cíclicos, compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno varios
anillos. Ejemplo:
Ciclopropano
Ciclopentano
Ciclohexano
3. Hidrocarburos Aromáticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que
contienen en general anillos de seis eslabones, en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles.
Ejemplo:
Benceno
Naftaleno
ALCANOS. NOMENCLATURA IUPAC
Son hidrocarburos alifáticos en los cuales cada átomo de carbono está unido a otros cuatro átomos.
También se les conoce como parafinas o hidrocarburos saturados. Tienen fórmula empírica
CnH2n+2. El término cicloalcano se utiliza para describir hidrocarburos saturados cíclicos; estos
tienen fórmula empírica CnH2n.
El criterio básico para nombrar una estructura por el sistema IUPAC es elegir el nombre
fundamental
En los hidrocarburos alifáticos, la base del nombre fundamental es la cadena continua más
larga de átomos de carbono.
El nombre fundamental se forma a partir de una raíz de origen griego que indica el número de
átomos de la cadena más larga como se ve en la Tabla 1.
Tabla 1. Raíces y nombres relacionados de los alcanos
N° de átomos de carbono de la
cadena más larga
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
Raíz
Formula Condensada
Nombre
metetpropbutpenthexheptoctnondecundecdodectridectetradec-
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3
CH3(CH2)8CH3
CH3(CH2)9CH3
CH3(CH2)10CH3
CH3(CH2)11CH3
CH3(CH2)12CH3
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
Para completar el nombre fundamental de un alcano se añade a la raíz la terminación –ano
El prefijo ciclo-, colocado inmediatamente antes del nombre fundamental indica que la
estructura es cíclica
Para designar la estructura de grupos en cadenas laterales unidas a la cadena principal se utiliza
un prefijo secundario. Las cadenas laterales de tipo hidrocarburo se nombran a partir del prefijo
o radical apropiado, con la terminación –ilo
Un grupo CH3- unido a la cadena principal se denomina metilo, un grupo CH3CH2- etilo y así
sucesivamente. El término genérico utilizado para designar una cadena de hidrocarburo unida al
principal es el de alquilo.
La posición de unión de una cadena lateral se indica numerando la cadena principal de forma
que el sustituyente quede conectado al número más pequeño posible. Dicho número se coloca
inmediatamente delante del nombre del sustituyente. Por convención, los números y las palabras
se separan mediante un guión, y las palabras se escriben sin separación entre ellas.
Ejemplos:
CH3
CH3-CH-CH 2-CH2-CH2-CH3
6
1
2 3
5
4
2-metilhexano
La existencia de varios grupos iguales se indica mediante el apropiado prefijo griego, por
ejemplo, di- para dos, tri- para tres, etc.
CH 3
CH 3
CH 3-CH-CH 2-CH-CH 2-CH2-CH 3
6 7
1
2 3
5
4
2,4-dimetilheptano
(no 4,6-dimetilheptano)
Cuando dos o más grupos se hallan unidos a la cadena principal, sus nombres se colocan en
orden alfabético al nombrar el compuesto
Es importante examinar cuidadosamente una fórmula estructural antes de proponer el nombre
fundamental. Debe utilizarse la cadena continua más larga. Independientemente de cómo este escrita en
el papel. Ejemplo:
2
3
1
CH3-CH2-CH2
4
CH3-C-CH3
CH3-CH2-CH-CH 2-CH2-CH2-CH2-CH3
8
9
10
7
5 6
5-etil-4,4-dimetildecano
Los alcanos cíclicos alquil-sustituidos se nombran en general como cicloalcanos y no como cicloalquil
derivados de un hidrocarburo no cíclico
CH 3
metilciclohexano
(no ciclohexilmetano)
Cuando una cadena lateral posee a su vez sustituyentes, éstos se designan numerando la cadena lateral
comenzando por el punto de unión de la cadena principal. El nombre de la cadena lateral se coloca
entre paréntesis en el nombre total, y el número que indica su posición sobre la cadena principal delante
del paréntesis. Existen algunos nombres para sustituyentes alquílicos ramificados que se muestran en la
Tabla 2.
(1) (2)
CH3-CH-CH 3
CH3-CH2-CH2-CH-CH 2-CH2-CH3
1
4 5
7
2
3
6
4-(1-metiletil)heptano
o 4-isopropilheptano
Tabla 2. Nombres aceptados por la IUPAC para sustituyentes alquílicos ramificados.
Isopropil
Isobutil
(CH3)2-CH(CH3)2-CH-CH 2-
Neopentil
(CH3)3-C-CH2-
CH 3
terc-pentil
CH 3-CH2-CCH 3
sec-butil
CH3-CH2-CH-
Isohexil
(CH3)2-CH-CH 2-CH2-CH2-
CH3
terc-butil
(CH 3)3-C-
Isopentil (CH3)2-CH-CH 2-CH2-
ALQUENOS
Los alquenos y los cicloalquenos son hidrocarburos que poseen uno o más dobles enlaces carbonocarbono. Tales compuestos se denominan insaturados, pues no poseen el número máximo de átomos
que cada carbono es capaz de acomodar. A menudo a los alquenos se les denomina olefinas. Su
fórmula empírica es CnH2n..
El nombre fundamental de un alqueno se forma con un prefijo al que se le añade la terminación –eno.
Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los alquenos son similares a las de los alcanos.
La cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga el doble enlace se toma como
base para el nombre fundamental del alqueno.
La posición del doble enlace se indica numerando la cadena principal desde el extremo que dé al
doble enlace el número más pequeño posible.
CH2-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH 3
1
2 3 4
2-buteno
CH2=CH-CH 2-CH3 CH2=CH-CH-CH 2-CH2-CH3
1
2 3 4
1
4
5
2 3
6
1-buteno
(no 3-buteno)
3-propil-1-hexeno
(no nombrado como un heptano)
El nombre fundamental proporciona el criterio de numeración de los átomos en el sistema IUPAC,
incluso si los sustituyentes deben recibir por ello números elevados. Por ejemplo:
CH 3-CH2-CH=CH-CH-CH 2-CH3
3 4
CH3
CH3-CH2-CH=CH-CH-CH 2-CH3
1
7
2
3 4 5 6
5-metil-3-hepteno
(no 3-metil-4-hepteno)
CH 2-CH2-CH3
Cuando un compuesto es nombrado como un cicloalqueno, la numeración comienza por el carbono del
doble enlace y tiene lugar por todo el anillo, de forma que los dos átomos del doble enlace queden
correlativos. No es necesario utilizar el número -1- para indicar la posición del doble enlace.
CH 3
C 2H 5
1
2
4
2
5
3
4
3
CH 3
1
6
4-etil-3-metilciclohexano
3-metilciclopenteno
(no 3-etil-2-metilciclohexano)
(no 2-metilciclopenteno)
Si la cadena lateral posee un doble enlace carbono-carbono, su nombre como sustituyente lleva la
terminación –enilo. El eno del nombre de la cadena lateral se mantiene para indicar la presencia de un
doble enlace, pero la o final se reemplaza por –il para indicar que se trata de un sustituyente. La cadena
lateral se numera desde el punto de unión con la cadena principal.
(1) (2) (3) (4)
CH2-CH2-CH=CH 2
6
5
1
4
2
3
1-(3-butenil)ciclohexeno
Tres grupos insaturados pueden mantenerse con nombre comunes cuando se hallan en cadenas
laterales.
CH2=CHVinilo
CH2=CH-CH 2Alilo
CH2=CCH3
Isopropenilo
Varios de los compuestos orgánicos más importantes poseen dos o más dobles enlaces. Los
hidrocarburos doblemente insaturados se denominan dienos. Los que poseen tres dobles enlaces
trienos, y así sucesivamente. Los hidrocarburos insaturados con múltiples dobles enlaces reciben el
nombre de polienos.
2 3 4
1
CH2=CH-CH=CH 2
1,3-butadieno
Dieno Conjugado
CH3
4 3 2 1
CH3-C=CH-CH=CH-CH=CH 2
7
6
6-metil-1,3,5-heptatrieno
Trieno Conjugado
4
5
2 3
1
CH2=CH-CH 2-CH=CH 2
1,4-pentadiendo
Dieno no conjugado
Los hidrocarburos aromáticos constituyen un tipo de polienos claramente diferentes del resto de los
alquenos. Se clasifican en general como arenos. La mayoría se hayan emparentados con el benceno.
Sus propiedades químicas están relacionadas con un tipo especial de propiedades físicas conocida
como aromaticidad.
Los compuestos aromáticos se nombran como derivados del benceno o de estructuras relacionadas.
C2H5
CH3
CH3-CH-CH 2-CH3
Etilbenceno Metilbenceno sec-butilbenceno
(Tolueno)
Cuando en un anillo de benceno existen dos sustituyentes, sus posiciones se indican numerando o, más
frecuentemente, mediante los prefijos orto (o), meta (m), o para (p). El prefijo orto indica que los
sustituyentes se encuentran en las posiciones 1 y 2, meta y para representan las posiciones 1 y 3 y 1 y 4,
respectivamente. Al numerar, se prescinde de las posiciones de los dobles enlaces del anillo.
Benceno
C 2H 5
CH 3
1
2
5
CH 3
6
1
5
3
4
1,2-dimetilbenceno
(o-dimetilbenceno)
C 2H 5
2
6
3
CH 3
4
1-etil-3-metilbenceno
(m-etilmetilbenceno)
1
2
3
5
4
C 2H 5
1,4edietilbenceno
(p-dietilbenceno)
El sustituyente derivado del benceno se denomina –fenilo (C6H5CH2-)
1 2 3
CH2CH2CH2
1,3-difenilpropano
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o varios triples enlaces carbono-carbono.
Su fórmula empírica es CnH2n-2.
La cadena carbonada más larga que contenga el triple enlace se elige como base del nombre
fundamental del alquino. La terminación –ino se le añade a la raíz numérica.
2 3 4
1
CH3-C=C-CH 3
2-butino
2 1
4 3
5
CH3-CH-CH 2-C=CH
CH3
4-metil-1-pentino
GRUPOS FUNCIONALES
ALCOHOLES, FENOLES Y TIOLES
La porción funcional de un alcohol es el grupo hidroxilo (-OH) unido a un grupo alquilo. Los alcoholes
se denominan mediante el sufijo –ol en el sistema de nomenclatura de la IUPAC. La cadena continua
más larga sobre la que esté unido el grupo hidroxilo se toma como cadena principal. La o final del
nombre del correspondiente hidrocarburo se reemplaza por el sufijo –ol. La numeración tiene lugar por
un extremo de la cadena principal, de forma que el grupo hidroxilo reciba el número más pequeño
posible.
2
4
3
1
2
1
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-OH
etanol
1-butanol
(alcohol etílico)
OH
OH
1
5
2
CH3-CH-CH 2-CH2-CH3
3
5
2 3
4
1
4
CH3
2-pentanol
3-metilciclopentanol
1
CH 3-OH
metanol
(alcohol metílico)
Los compuestos que contienen dos, tres o más grupos hidroxilos se denominan polioles, como –dioles,
-trioles, etc. Los 1,2-dioles se denominan comúnmente glicoles.
1
2
HO-CH 2-CH2-OH
1,2-etanodiol
(etilenglicol)
Cuando un compuesto contiene más de un grupo funcional, hay que decidir qué grupo se elige para el
nombre fundamental. La nomenclatura de la IUPAC designa un orden de prioridad para los grupos
funcionales (Tabla 3).
Tabla 3. Orden según prioridad numérica decreciente
CLASE
Cationes
Ácidos carboxílicos
Anhídridos de ácidos carboxílicos
Esteres de ácidos carboxílicos
Halogenuros de acilo
Amidas
Nitrilos
Aldehídos
Cetonas
Alcoholes
Mercaptanos
Aminas
Éteres
Sulfuros
Alquenos
Alquinos
Halogenuros
Nitro
Alcanos
Los alcoholes, por ejemplo, tienen prioridad sobre los alquenos. El nombre fundamental y la
numeración se elegirán, por tanto, de forma que el grupo hidroxilo reciba el número más bajo,
prescindiendo de que el doble enlace forme o no parte de la cadena principal. Si en la molécula existe
otro grupo funcional con prioridad superior sobre el alcohol, el grupo hidroxilo se nombre como el
sustituyente hidroxi.
2 1
3
CH2=CH-CH 2-OH
2-propen-1-ol
CH=CH 2
3
1
CH3-CH-CH-CH-CH 2-CH2-CH3
7
4 5
6
2
OH
CH3
2-metil-4-vinil-3-heptanol
Una subdivisión corriente en los alcoholes se basa en el número de átomos de carbono unidos al
carbono que lleva el grupo hidroxilo.
2 1
3
CH 3-CH2-CH2-OH
1-propanol
Alcohol primario
OH
OH
1 2 3
CH 3-C-CH3
3
1
CH 3-CH-CH 3
2
2-propanol
CH 3
Alcohol secundario 2-metil-2-propanol
(alcohol terc-butílico)
Alcohol terciario
El grupo hidroxilo se halla presente en una gran variedad de compuestos de origen animal y vegetal.
Debido a las estructuras complejas de algunas de dichas sustancias, reciben por lo general nombres
comunes.
CH3
OH
(CH3)2-CH
Mentol
HO
Colesterol
Cuando el grupo hidroxilo está unido a un carbono de un anillo aromático, el compuesto se denomina
fenol.
OH
OH
OH
OH
hidroxibenceno 1,2-dihidroxibenceno
(fenol)
(catecol)
OH
OH
1,3-dihidroxibenceno
(resorcinol)
OH
OH
CH 3
1-hidroxi-3-metilbenceno
CH 3
OH
(m-cresol)
1-hidroxi-4-metilbenceno
1,4-dihidroxibenceno
(p-cresol)
(hidroquinona)
Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de oxígeno ha sido
reemplazado por un átomo de azufre en el grupo funcional. Se nombran añadiendo el prefijo –tiol al
nombre principal. También son conocidos como mercaptanos.
CH3-SH
metanotiol
CH3-CH2-SH
etanotiol
ETERES Y TIOETERES
Los éteres son compuestos en los que los dos carbonos están unidos a un único oxígeno. La mayoría de
los éteres sencillos se denominan como dialquil o alquil alquil éteres (con palabras separadas).
CH 3-CH2-O-CH2-CH3
dietil éter
CH3-CH2-O-CH3
etil metil éter
Uno de los grupos alquilo, juntamente con el átomo de oxígeno, puede nombrarse como sustituyente
alcoxi de la estructura principal
CH3-O-CH-(CH 3)2
2-metoxipropano
(isopropil metil eter)
O-CH2-CH3
etoxiciclopropano
(ciclopropil etil eter)
Cuando el oxígeno forma parte de un anillo de tres miembros, el nombre sistemático del éter cíclico es
oxirano o oxaciclopropano. Estos son comúnmente denominados epóxidos.
O
H 2C
CH 2
oxirano
(oxaciclopropano)
Los compuestos que contienen en su estructura cíclica un átomo distinto de carbono se conocen como
heterociclos.
O
O
O
oxaciclopentano 1,4-dioxociclohexano
(tetrahidrofurano)
(1,4-dioxano)
AMINAS
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco. Son los compuestos de naturaleza básica más
importantes de la química orgánica. Los hidrógenos del amoniaco pueden reemplazarse por uno, dos o
tres grupos alquilo, dando lugar a aminas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente.
En la nomenclatura IUPAC el sufijo –amina se añade al nombre principal al designar las aminas
primarias. En el nombre fundamental no se cuenta ni se nombra el nitrógeno. Las aminas secundarias y
las terciarias se indican entonces como aminas primarias sustituidas, utilizando la letra N para indicar
que el sustituyente se halla sobre el átomo de nitrógeno. No obstante, es mucho más frecuente utilizar
el radical del hidrocarburo como si fuera un sustituyente, seguido del sufijo –ilamina.
Las anilinas son las aminas en las que un grupo amino está unido a un carbono de un anillo bencénico.
COMPUESTOS ORGANICOS HALOGENADOS
Se denominan compuestos orgánicos halogenados a aquellas sustancias en las que uno o más átomos de
halógeno se hallan unidos a carbonos.
Los compuestos orgánicos halogenados se nombran como hidrocarburos sustituidos, ya que no existe
ningún sufijo para denominar al halógeno.
Br
Cl
CH 3-CH2-F
CH 3-Cl
clorometano
Cl
CH 3-CH-CH 2-CH-CH-(CH 3)2
fluoroetano
bromobenceno
2,4-dicloro-5-metilhexano
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y las cetonas se denominan en general compuestos carbonílicos por contener grupos
carbonilo:
C=O
El sistema de nomenclatura IUPAC utiliza el sufijo –ona para designar una cetona. Un número indica
la posición del grupo carbonilo en la cadena principal. También es frecuente nombrar las cetonas
utilizando los nombres como sustituyente de los dos grupos alquilo unidos al carbonilo, seguido de la
palabra cetona (las tres palabras se escriben separadas). Cuando otro grupo funcional tiene prioridad en
su nomenclatura con respecto a la cetona, el oxígeno de ésta se considera como un sustituyente y se
designa como –oxo-.
O
O
CH3-CH2-C-CH2-CH3
3-pentanona
(dietil cetona)
O
CH3-C-CH-(CH 3)2
3-metil-2-butanona
(isopropil metil cetona)
O
Cl
3-clorociclohexanona
O
CH3-C-CH2-C-CH3
2,4-pentanodiona
Los aldehídos se nombran añadiendo el sufijo –al sobre el nombre principal. Cuando un compuesto se
nombra como un aldehído, el grupo funcional se encuentra necesariamente al comienzo de la cadena
principal, por lo que se omite el número –1-. El sufijo –carbaldehído se utiliza cuando el grupo
aldehído (-CHO) está unido a un anillo. Si el grupo aldehído es un sustituyente sobre una cadena de
mayor prioridad en nomenclatura, se utiliza el término metanoil- (o formil-).
O
C-H
O
O
CH 3-CH2-C-H
propanal
O
(CH3)2-CH-C-H
2-metilpropanal
O
Bencenocarbaldehído
(benzaldehído)
CH 3-C-CH2-CH2-C-H
4-oxopentanal
ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos más importantes en química orgánica son miembros de una familia de compuestos
denominada ácidos carboxílicos.
En el sistema de nomenclatura IUPAC, la palabra ácido se antepone al nombre, que acaba con el sufijo
–oico. El grupo carboxílico debe encontrarse necesariamente en posición terminal por lo que el número
–1- no se incluye. Cuando el grupo funcional se halla unido a una estructura cíclica, el sufijo adecuado
es –carboxílico. El término –carboxi-, se emplea cuando el grupo funcional carboxílico se nombra
como sustituyente.
DERIVADOS DE LOS ÁCIDO CARBOXÍLICOS
Los compuestos en los que el grupo hidroxilo de un ácido carboxílico ha sido reemplazado por otro
heteroátomo o grupo se conocen como derivados de los ácidos carboxílicos.
En los derivados de los ácidos carboxílicos puede haber sido reemplazados el hidroxilo por halógeno
(halogenuros de acilo), por carboxilato (anhídridos carboxílicos), por alcoxilo (ésteres), o por amino
(amidas).
Los halogenuros de acilo se nombran añadiendo el sufijo –oilo al nombre principal, precedido de una
palabra separada que designe el átomo de halógeno específico.
O
O
O
C6H5-C-Cl
CH 3-C-Cl
CH 3-CH2-C-Cl
cloruro de etanoilocloruro de propanoilo cloruro de benzoilo
Los anhídridos carboxílicos se nombran a partir del ácido carboxílico apropiado sustituyendo la palabra
ácido por anhídrido. Cuando ambos grupos unidos al oxígeno común son iguales, el nombre del ácido
se utiliza sin el prefijo –di. Si son distintos, se utilizan palabras separadas para designar los ácidos
carboxílicos.
Los ésteres de los ácidos carboxílicos se nombran mediante una combinación de los nombres del
alcohol y del ácido carboxílico constituyentes de la molécula. El nombre radical del alcohol se emplea
con la terminación –ilo, como si fuera un sustituyente, precedido del nombre del ácido carboxílico con
el sufijo –oato el lugar de –oico, y sin la palabra ácido. Cuando un grupo éster se nombra como
sustituyente, se utiliza alcoxicarbonil.
O
O
CH3-CH2-C-O-
CH3-C-O-C6H5
etanoato de fenilo
propanoato de ciclohexilo
El sufijo –amida se utiliza con el nombre principal para designar una amida.
CH3-C-O-NH2
etanamida
O
O
O
CH3-CH=CH-C-O-NH 2
CH3-CH2-C-O-N(C2H5)2
2-butanamida
N,N-dietilpropanamida
Los nitrilos son considerados en general junto a los demás derivados de los ácidos carboxílicos ya que
sus grupos ciano (-C N) se transforma fácilmente en ácidos carboxílicos. El sufijo –nitrilo o –onitrilo
se añade al nombre principal. La numeración incluye al átomo de carbono del nitrilo. Cuando se
nombra el grupo nitrilo como sustituyente, se utiliza el prefijo ciano.
Cl
C=N
CH3-CH-CH 2-C=N
CH3-CH-CH 2-CO2H
3-clorobutanonitrilo
ácido 3-cianobutanoico