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Universidad Privada Antonio Guillermo Urrelo
Facultad de Ciencias de la Salud
Carrera Profesional de Farmacia y Bioquímica
ÉTERES Y EPÓXIDOS
Mg. Q.F. PATRICIA I. MINCHÁN HERRERA
ÉTERES: ESTRUCTURA MOLECULAR
• Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en la que R y
R´ pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo).
• Los éteres podrían considerarse derivados del agua, por
simple sustitución de los átomos de hidrógeno por grupos
alquilo.
QUÍMICA ORGÁNICA II
ÉTERES: PROPIEDADES FÍSICAS
• Los
éteres
no
tienen
hidrógenos activos y no
pueden formar puentes de
hidrógeno intermoleculares
como los alcoholes.
• La incapacidad de formar
puentes
de
hidrógeno
intermoleculares,
permite
que sus puntos de ebullición
sean mucho más bajos que
de los alcoholes y más
volátiles.
QUÍMICA ORGÁNICA II
ÉTERES: PROPIEDADES FÍSICAS
• Por su forma angular y por la polaridad
de sus enlaces, los éteres tienen
momento dipolar, pero influye poco en
el punto de ebullición.


Tienen puntos de fusión bajos.
Por los pares de electrones no compartidos del oxígeno,
los éteres forman puentes de hidrógeno con el agua y
esto les da solubilidad; sin embargo la solubilidad
disminuye a partir de 4 C.
QUÍMICA ORGÁNICA II
ÉTERES: PROPIEDADES QUÍMICAS
• Su falta de reactividad
química permite que
sólo sean muy
empleados como
disolventes en un gran
número de reacciones
orgánicas.
QUÍMICA ORGÁNICA II
ÉTERES: PROPIEDADES QUÍMICAS
• La función éter es muy estable.
• No reaccionan con el Na+ ni con otras bases fuertes.
• Una ventaja que presentan los éteres con respecto a los
alcoholes es que aquellos no son ácidos.
• Los éteres reaccionan en frío
concentrados y dan sales de oxonio.
con
los
H
R – O – R’
+
+
H
QUÍMICA ORGÁNICA II
+
R–O-R
ácidos
ÉTERES: NOMENCLATURA
• Los éteres se nombran indicando primero los dos grupos
hidrocarbonados unidos al oxígeno y añadiendo a continuación la
palabra éter.
• Los éteres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y
otros complejos pueden nombrarse como alcoxi (RO-) derivados
del grupo más complejo.
QUÍMICA ORGÁNICA II
PREPARACIÓN DE ÉTERES
• Síntesis de Williamson:
Uno de los métodos más empleados en la preparación
de éteres implica el ataque SN2 de un ión alcóxido
sobre un halogenuro primario, o tosilato de alquilo
primario.
QUÍMICA ORGÁNICA II
PREPARACIÓN DE ÉTERES
• Síntesis de Williamson del ciclohexil etil éter
QUÍMICA ORGÁNICA II
PREPARACIÓN DE ÉTERES
• Síntesis de éteres por deshidratación de alcoholes.
El mecanismo de este proceso se inicia con la
protonación del alcohol. Este intermedio resulta atacado
por otra molécula de alcohol mediante un mecanismo SN2.
QUÍMICA ORGÁNICA II
PREPARACIÓN DE ÉTERES
QUÍMICA ORGÁNICA II
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ÉTERES
• DEGRADACIÓN POR ÁCIDOS:
QUÍMICA ORGÁNICA II
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ÉTERES
• FORMACIÓN DE PERÓXIDOS:
H
H3C–C–O–CH2–CH3
+ O2
LUZ
H
H3C–C–O–CH2–CH3
O-OH
H
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EPÓXIDOS: ESTRUCTURA MOLECULAR
• Son un tipo de éteres cíclicos de tres eslabones.
• Llamados también oxiranos y óxidos de alqueno
CH3
H2C – CH2
O
Epoxietileno
Oxirano
Óxido de etileno
H3C – CH – CH2
O
Epoxipropileno
Metiloxirano
Óxido de propileno
QUÍMICA ORGÁNICA II
H3C – C – CH2
O
Epoxiisobutileno
2,2-Dimetiloxirano
Óxido de isobutileno
EPÓXIDOS: PROPIEDADES FÍSICAS
• Por ser moléculas más compactas, tienen Puntos de
ebullición y Puntos de fusión más altos que los éteres
análogos.
• La solubilidad en agua es algo mayor que la de los
éteres análogos (par de electrones más “desnudo” en
el -ö-)
..
QUÍMICA ORGÁNICA II
EPÓXIDOS: NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA II
PREPARACIÓN DE EPÓXIDOS
• A PARTIR DE HALOHIDRINAS:
H3C – CH = CH2 + Cl2/H2O
H3C – CH - CH2 + NaOH
OH Cl
PROPILEN CLORHIDRINA
H3C – CH - CH2
O
ÓXIDO DE PROPILENO
QUÍMICA ORGÁNICA II
PREPARACIÓN DE EPÓXIDOS
• PERÓXIDACIÓN DE DOBLES ENLACES CARBONO CARBONO:
H3C – CH = CH2 + H3C – COOOH
H3C – CH - CH2
O
REACCIONES QUÍMICAS DE EPÓXIDOS

APERTURA DEL ANILLO CATALIZADA POR ÁCIDOS:
H3C – HC - CH2
+
+ H2O/H
O
OH
H3C – CH - CH2
OH
QUÍMICA ORGÁNICA II
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
EPÓXIDOS
• Bajo condiciones ácidas, la especie reactiva es el epóxido
protonada que se puede representar mediante las tres
estructuras resonantes que se dan a continuación
QUÍMICA ORGÁNICA II
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
EPÓXIDOS
• El ataque nucleofílico al epóxido protonado se produce sobre el
átomo de carbono con más carga positiva, generalmente el átomo
de carbono más sustituido. En el siguiente esquema se describe la
apertura regioselectiva del epóxido protonado por el ataque del
etanol.
QUÍMICA ORGÁNICA II
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
EPÓXIDOS
• APERTURA DEL ANILLO CATALIZADA POR BASES:
C2H5O-Na
+
+ H2C – CH2
O
C2H5 – O - H2C – CH2
OH
Bajo condiciones de reacción básicas tiene lugar una reacción de
apertura del epóxido mediante un mecanismo SN2 y por tanto el
nucleófilo ataca al átomo de carbono epoxídico estéricamente
menos impedido:
QUÍMICA ORGÁNICA II
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
EPÓXIDOS
QUÍMICA ORGÁNICA II
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
EPÓXIDOS
ORIENTACIÓN EN LA APERTURA DE EPÓXIDOS:
QUÍMICA ORGÁNICA II
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
EPÓXIDOS
• APERTURA DEL
GRIGNARD:
ANILLO
CON
EL
REACTIVO
H3C – CH2 – MgBr + H2C – CH2
O
H2C – CH2 - CH2 – CH2
OH
QUÍMICA ORGÁNICA II
DE
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS
EPÓXIDOS
QUÍMICA ORGÁNICA II
Que nadie detenga tu andar ,
aun ante el dolor levántate ,
confía en que tu existencia es
infinita ,
como infinitos los caminos por
recorrer .
Mario Sánchez
QUÍMICA ORGÁNICA II
Mg. Q.F. Patricia Minchán Herrera