Síntesis de Williamson

La síntesis de Williamson es una reacción orgánica que transcurre a través del mecanismo SN2, por la cual se forma un éter a partir de un haloalcano primario y un alcóxido (o un alcohol en un medio básico) . Fue desarrollada por el químico inglés Alexander Williamson en 1850 y es muy importante ya que ayudó a probar la estructura de los éteres, además de que es el método más sencillo para formar estos.Esta reacción implica el ataque de un ion de alcóxido hacia el haloalcano. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO. El mecanismo general de la reacciones el siguiente:Williamson ether synthesis mechanismUn ejemplo es la reacción de etóxido de sodio con cloroetano para formar éter etílico y cloruro de sodio:Na+C2H5O− + C2H5Cl → C2H5OC2H5 + Na+Cl−↑ ↑ ↑