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Instituto Tecnológico de Estudios Superiores de Monterrey
Escuela de Ingeniería y Ciencias Aplicadas
Laboratorio de Química Experimental. Clave: Q1014
Práctica No 16
“Propiedades de los alcoholes y síntesis de aldehídos y cetonas.
Responsables del laboratorio:
Dr. Isaac Monroy
Mtro. Víctor Hugo Blanco Lozano
Equipo 4:
Alejandro Villegas Escobar A01322281
José Pablo Domínguez Sánchez A01170664
Luis Alejandro Gómez Sánchez A00396691
Irwin Ricardo Rodríguez Castillo A00396780
Objetivo: Observar y comprobar propiedades de los alcoholes y a partir de una
reacción de oxidación, obtener un aldehído y/o una cetona.
Introducción
Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos
mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de
átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos
sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos
alcoholes. Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el
grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario, es secundario, si el átomo
de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C)
secundario, y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el
grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario. Dependiendo del tipo de
alcohol que sea, presentan diferentes propiedades tanto físicas como químicas. Al
oxidarse los alcoholes se tiene como resultado diferentes compuestos orgánicos
como lo son la cetona y los aldehídos. Estos últimos se caracterizan por poseer
una aromaticidad notable por lo que cuando el alcohol se transforme será muy
notable este cambio.
Desarrollo
Experimento 1
Se utilizaron 3 tubos de ensaye de 20 x 200 mm en los cuales se introdujeron
1.5ml de alcohol metílico en el primero, en el segundo tubo alcohol etílico y en el
tercero alcohol propílico; se añadieron 1.5ml de acido acético a cada tuvo y 8
gotas de acido sulfúrico concentrado como catalizador, la mezcla la calentamos en
un baño maria hasta ebullición, después se virtio en 25 ml de agua helada y los
olores de las sustancias fueron un poco fuertes y desagradables.
Esterificación
Muestra de Tipo
Alcohol
ácido
1ª esterificación
Alcohol
etílico
1ª esterificación
1ª esterificación
Isopropilico
Metílico
de Catalizador
Acético
Acido
sulfúrico
Acético
Acético
Acido
sulfúrico
Acido
sulfúrico
Olor
Reacciones
químicas
Fuerte, como CH3a plumón
COOH+CH3CH2OH →
CH3-COOCH2-CH3+H2O
Como a fruta CH3agría
COOH+CH3CHOH-CHOHCH3+H+ →
CH3-COOCH(CH3)2+H2O
Muy
CH3penetrante,
COOH+CH3como
a OH →
vinagre
CH3-COOCH3+H2O
Todos los compuestos dan la sensación de disolver las mucosas porque es un
aroma muy fuerte y se pierde un poco la percepción correcta del olor
Experimento 2
Oxidación de alcoholes
Se agregó a 3 tubos de ensaye 1 ml de alcohol (etílico, isopropilico, metílico), 20
gotas de acido sulfúrico diluido junto con 5 gotas de permanganato de potasio al
5% y otros 3 tubos con la misma cantidad de alcohol (etílico, isopropilico, metílico),
las gotas de acido sulfúrico diluido con 5 gotas de cromato de potasio. Se
calentaron los tubos en un baño maría y registramos los diferentes olores en las
siguientes tablas.
Cromato
de
Potasio
Alcohol(Muestra)
Compuesto formado
Olor
Observaciones
Etílico
Etanal
Labello
Azul/verde claro
Isopropilico
Isopropanal
Inholoro
Café verdoso
Metílico
Metanal
Cera
Azul claro
Permanganato de
potasio
Alcohol(Muestra)
Compuesto formado
Olor
Etílico
Acido acético
Cereza/Arándano Café/purpura
Isopropilico
Acetona
Manzana seca
Café obscuro
Metílico
Formal aldehído
pasas
Purpura/vino
Observaciones
Cromato como reactivo era amarillo y el permanganato era de una tonalidad
purpura.
Experimento 3
Reacción de Tollens para identificación de aldehídos.
Se rotularon 5 tubos de ensaye con letras A.B,C,D y E. A los cuales se le
agregaron 5 gotas de reactivo de Tollens y posteriormente se le agrego a cada
tubo 2 gotas de los reactivos A,B,C,D y E.
A: sacarosa
B: glucosa
C: fructuosa
D: lactosa
E: Maltosa
Se metieron en un baño maría y después de unos minutos se formaron espejos de
plata en todos los tubos con excepción de la muestra A(sacarosa).
Los únicos tubos que debían presentar espejo de plata son D y E, pero al no tener
cuidado con las pipetas se mezclaron los reactivos y se contaminaron.
Muestra
REACCIÓN (+) o (-)
Tipo de Azúcar
A
-
Sacarosa
B
+
Glucosa
C
+
Fructuosa
D
+
Lactosa
E
+
Maltosa
Cuestionario:
1.Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en éter
La glicerina es un solvente excelente, sin embargo, combinado con éter, se vuelve
insoluble debido a que la estructura del éter evita que se unan los grupos
hidroxilos libres con la glicerina, de igual forma no se pueden formar puentes de
hidrógeno porque son molecular no polares.
2. Escribir la reacción química que se efectúa al reaccionar el etanol con sodio
¿Qué gas se desprende de esa reacción?
Al reaccionar el sodio con el etanol se obtiene un etóxido sódico e hidrógeno
2C2H5OH+2Na→ 2C2H5O-Na++H2
El gas que se desprende es Hidrógeno
3. Escribe la estructura de los productos de oxidación esperados en la oxidación
de los alcoholes explica por qué
La oxidación de un alcohol se basa en la pérdida de uno o más hidrógenos del
carbono que tiene el grupo -OH, y esto es lo que ocurre con el alcohol metílico,
isopropílico y etílico.
Ácido acético: 𝐂𝟐 𝐇𝟒 𝐎𝟐
Acetona: 𝐂𝟑 𝐇𝟔 𝐎
Formal aldehído: 𝑪 𝑯𝟐 𝑶
4. ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?
En aldehídos el grupo funcional carbonilo se encuentra en el primer o el último
carbón de la cadena, en cambio, en las cetonas siempre se encuentra dentro de la
cadena
5. Escriba la reacción que permitió dicha identificación
Alcohol+ H2SO4 diluido +KMnO4 al 5%+ calor = Aldehído o cetona + Reactivo de
Tollens. Así se identificaba cual de los dos se obtuvo
6. ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona?
Se pueden diferenciar por medio de la estructura. Los aldehídos se diferencian
de la cetonas por el hidrógeno y las cetonas a su vez tienen la característica de
poseer dos grupos mientras que los aldehídos sólo tienen uno.
7) Escriba la o las reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro.
Aldehído +reactivo de Tollens = Positivo
Cetona + reactivo de Tollens = Negativo
Conclusión
La práctica resultó ser de gran ayuda para poder ver de forma experimental como
a partir de la oxidación se pueden obtener diferentes grupos funcionales. En este
caso en particular como a partir de un alcohol se pueden obtener aldehídos y
cetonas. Se observaron las propiedades físicas y químicas de estos, de igual
forma estructuralmente se dividen en primarios, secundarios y terciarios.
Referencias
Chang, R. (2007). Química. China:McGraw Hill
González, M. (22 de Octubre de 2010). La guía . Recuperado el 27 de Abril de
2013, de Quimica : http://quimica.laguia2000.com
http://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html