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Instituto Tecnológico de Estudios Superiores de Monterrey Escuela de Ingeniería y Ciencias Aplicadas Laboratorio de Química Experimental. Clave: Q1014 Práctica No 16 “Propiedades de los alcoholes y síntesis de aldehídos y cetonas. Responsables del laboratorio: Dr. Isaac Monroy Mtro. Víctor Hugo Blanco Lozano Equipo 4: Alejandro Villegas Escobar A01322281 José Pablo Domínguez Sánchez A01170664 Luis Alejandro Gómez Sánchez A00396691 Irwin Ricardo Rodríguez Castillo A00396780 Objetivo: Observar y comprobar propiedades de los alcoholes y a partir de una reacción de oxidación, obtener un aldehído y/o una cetona. Introducción Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes. Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario, es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario, y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario. Dependiendo del tipo de alcohol que sea, presentan diferentes propiedades tanto físicas como químicas. Al oxidarse los alcoholes se tiene como resultado diferentes compuestos orgánicos como lo son la cetona y los aldehídos. Estos últimos se caracterizan por poseer una aromaticidad notable por lo que cuando el alcohol se transforme será muy notable este cambio. Desarrollo Experimento 1 Se utilizaron 3 tubos de ensaye de 20 x 200 mm en los cuales se introdujeron 1.5ml de alcohol metílico en el primero, en el segundo tubo alcohol etílico y en el tercero alcohol propílico; se añadieron 1.5ml de acido acético a cada tuvo y 8 gotas de acido sulfúrico concentrado como catalizador, la mezcla la calentamos en un baño maria hasta ebullición, después se virtio en 25 ml de agua helada y los olores de las sustancias fueron un poco fuertes y desagradables. Esterificación Muestra de Tipo Alcohol ácido 1ª esterificación Alcohol etílico 1ª esterificación 1ª esterificación Isopropilico Metílico de Catalizador Acético Acido sulfúrico Acético Acético Acido sulfúrico Acido sulfúrico Olor Reacciones químicas Fuerte, como CH3a plumón COOH+CH3CH2OH → CH3-COOCH2-CH3+H2O Como a fruta CH3agría COOH+CH3CHOH-CHOHCH3+H+ → CH3-COOCH(CH3)2+H2O Muy CH3penetrante, COOH+CH3como a OH → vinagre CH3-COOCH3+H2O Todos los compuestos dan la sensación de disolver las mucosas porque es un aroma muy fuerte y se pierde un poco la percepción correcta del olor Experimento 2 Oxidación de alcoholes Se agregó a 3 tubos de ensaye 1 ml de alcohol (etílico, isopropilico, metílico), 20 gotas de acido sulfúrico diluido junto con 5 gotas de permanganato de potasio al 5% y otros 3 tubos con la misma cantidad de alcohol (etílico, isopropilico, metílico), las gotas de acido sulfúrico diluido con 5 gotas de cromato de potasio. Se calentaron los tubos en un baño maría y registramos los diferentes olores en las siguientes tablas. Cromato de Potasio Alcohol(Muestra) Compuesto formado Olor Observaciones Etílico Etanal Labello Azul/verde claro Isopropilico Isopropanal Inholoro Café verdoso Metílico Metanal Cera Azul claro Permanganato de potasio Alcohol(Muestra) Compuesto formado Olor Etílico Acido acético Cereza/Arándano Café/purpura Isopropilico Acetona Manzana seca Café obscuro Metílico Formal aldehído pasas Purpura/vino Observaciones Cromato como reactivo era amarillo y el permanganato era de una tonalidad purpura. Experimento 3 Reacción de Tollens para identificación de aldehídos. Se rotularon 5 tubos de ensaye con letras A.B,C,D y E. A los cuales se le agregaron 5 gotas de reactivo de Tollens y posteriormente se le agrego a cada tubo 2 gotas de los reactivos A,B,C,D y E. A: sacarosa B: glucosa C: fructuosa D: lactosa E: Maltosa Se metieron en un baño maría y después de unos minutos se formaron espejos de plata en todos los tubos con excepción de la muestra A(sacarosa). Los únicos tubos que debían presentar espejo de plata son D y E, pero al no tener cuidado con las pipetas se mezclaron los reactivos y se contaminaron. Muestra REACCIÓN (+) o (-) Tipo de Azúcar A - Sacarosa B + Glucosa C + Fructuosa D + Lactosa E + Maltosa Cuestionario: 1.Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en éter La glicerina es un solvente excelente, sin embargo, combinado con éter, se vuelve insoluble debido a que la estructura del éter evita que se unan los grupos hidroxilos libres con la glicerina, de igual forma no se pueden formar puentes de hidrógeno porque son molecular no polares. 2. Escribir la reacción química que se efectúa al reaccionar el etanol con sodio ¿Qué gas se desprende de esa reacción? Al reaccionar el sodio con el etanol se obtiene un etóxido sódico e hidrógeno 2C2H5OH+2Na→ 2C2H5O-Na++H2 El gas que se desprende es Hidrógeno 3. Escribe la estructura de los productos de oxidación esperados en la oxidación de los alcoholes explica por qué La oxidación de un alcohol se basa en la pérdida de uno o más hidrógenos del carbono que tiene el grupo -OH, y esto es lo que ocurre con el alcohol metílico, isopropílico y etílico. Ácido acético: 𝐂𝟐 𝐇𝟒 𝐎𝟐 Acetona: 𝐂𝟑 𝐇𝟔 𝐎 Formal aldehído: 𝑪 𝑯𝟐 𝑶 4. ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas? En aldehídos el grupo funcional carbonilo se encuentra en el primer o el último carbón de la cadena, en cambio, en las cetonas siempre se encuentra dentro de la cadena 5. Escriba la reacción que permitió dicha identificación Alcohol+ H2SO4 diluido +KMnO4 al 5%+ calor = Aldehído o cetona + Reactivo de Tollens. Así se identificaba cual de los dos se obtuvo 6. ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona? Se pueden diferenciar por medio de la estructura. Los aldehídos se diferencian de la cetonas por el hidrógeno y las cetonas a su vez tienen la característica de poseer dos grupos mientras que los aldehídos sólo tienen uno. 7) Escriba la o las reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro. Aldehído +reactivo de Tollens = Positivo Cetona + reactivo de Tollens = Negativo Conclusión La práctica resultó ser de gran ayuda para poder ver de forma experimental como a partir de la oxidación se pueden obtener diferentes grupos funcionales. En este caso en particular como a partir de un alcohol se pueden obtener aldehídos y cetonas. Se observaron las propiedades físicas y químicas de estos, de igual forma estructuralmente se dividen en primarios, secundarios y terciarios. Referencias Chang, R. (2007). Química. China:McGraw Hill González, M. (22 de Octubre de 2010). La guía . Recuperado el 27 de Abril de 2013, de Quimica : http://quimica.laguia2000.com http://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html