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QUIMICA ORGANICA
GRUPOS FUNCIONALES
Profesor: Pablo Ramírez
GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es una porción
reactiva de una molécula que experimenta
reacciones predecibles.
El enlace C=C en un compuesto,
reacciona fácilmente con Br2 o con HBr en
reacciones de adición. Es un grupo
funcional.
Muchos grupos funcionales contienen un
átomo diferente del carbono que tiene
pares electrónicos solitarios.
Estructura del compuesto
general
R-- Cl
R -- Br
Nombre del
grupo funcional
Halogenuro orgánico
R-O-H
Alcohol
R - O - R1
Eter
Estructura del compuesto
general
Nombre del
grupo funcional
O
R-C-H
Aldehido
O
R - C - R1
Cetona
Estructura del compuesto
general
Nombre del
grupo funcional
O
R-C-O-H
Acido Carboxílico
O
R - C - O - R1
Ester
Estructura del compuesto
general
H
R-N-H
R1
R-N-H
Aminas
Nombre del
grupo funcional
R1
R - N - R2
O
R - C - N - R1
H
Amidas
ALCOHOLES Y ETERES
Estructuralmente, se considera a un
alcohol como un compuesto que se ha
obtenido por sustitución de un átomo de
H por un grupo oxidrilo ( -OH) en un
hidrocarburo alifático.
OH
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CHCH3
Metanol
Etanol
2-propanol
NOMENCLATURA
Se denominan de acuerdo a las reglas de
la IUPAC, similares a las usadas para
nombrar los hidrocarburos, exepto que el
nombre base se determina por la cadena
más larga que contiene el carbono al cual
está unido el grupo -OH.
Al nombre base se la agrega la
terminación -ol.
La posición del grupo -OH se indica por el
número precedente al nombre base.
Alcoholes primarios,
secundarios y terciarios
Los alcoholes se clasifican por el número
de átomos de carbono que están unidos al
cual está enlazado el grupo -OH.
CH3CH2CH2CH2-OH 1-butanol
CH3CH2CH-OHCH3 2-butanol
CH3(CH3)2C-OH
2-metil-2-propanol
2H2 + CO 
CH3OH
H+
CH2=CH2 + HOH 
etileno
CH3CH2OH
etanol
CH2OH CH2OH Etilenglicol (1,2-etanodiol)
CH2OH CHOH CH2OH
Glicerol (1,2,3-propanotriol)
FENOLES
Son alcoholes aromáticos. Están
compuestos de moléculas que tienen un
grupo -OH unido a un átomo de carbono
de un anillo bencénico.
OH
Nomenclatura de los fenoles
El fenol, C6H5OH, es el nombre dado al
alcohol aromático más sencillo. La
mayoría de los demás fenoles se nombran
como derivados del fenol:
OH
OH
OH
NO2
CH2CH3
Br
OH
OH
OH
CH3
CH3
CH3
p-cresol
o-cresol
m-cresol
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Hidroquinona
Catecol
Resorcinol
ETERES
Es un compuesto obtenido formalmente al
reemplazar ambos átomos de H del agua,
por los grupos hidrocarburos R y R1
H-O-H
R-O-H
R - O - R1
Los nombres comunes para los éteres se
forman de los grupos hidrocarburos más
la palabra éter.
Ejercicio
Dé el nombre IUPAC
OH
CH3CH2CH2CCH2CH3
CH2CH3
Dé el nombre común
CH3OCH3
CH3OCH2CH3
CH2CH3
CH3CH2COH
CH2CH3
ALDEHIDOS Y CETONAS
Son compuestos que contienen un grupo
carbonilo
C
O
Grupo carbonilo
ALDEHIDOS
Es un compuesto que contiene un grupo
carbonilo con al menos un átomo de
hidrógeno unido a él.
O
O
O
(H)R- C - H
H-C-H
CH3 - C - H
Metanal
Etanal
formaldehido
Acetaldehido
Aldehidos de hidrocarburos
aromáticos
O
H
O
C
H
H
O
C
C
H
C=C
H
O-CH3
OH
Benzaldehido
Vainillina
Cinamaldehido
aceite de almendras
extracto de vainilla
aceite de canela
CETONA
Es un compuesto que contiene un grupo
carbonilo con dos grupos hidrocarburo
unidos a él.
O
(H)R- C - R1
O
O
CH3- C - CH3 CH3-C- CH2CH3
Propanona
2- butanona
Acetona
metil etil cetona
Ejercicio
Dé el nombre IUPAC
O
CH3CH2CH2 - C - CH3
O
H - C - CH2CH2CH3
ACIDOS CARBOXILICOS
Es un compuesto que contiene el grupo
carboxilo -COOH.
O
O
O
- C -O-H
Grupo carboxilo
R - C -O-H
CH3-C-O-H
Ácido carboxílico
Acido etanoico
Acido acético
Acidos carboxílicos comunes
FORMULA
NOMBRE COMUN
NOMBRE IUPAC
HCOOH
ác. fórmico
ác. metanoico
CH3COOH
ác. acético
ác. etanoico
CH3CH2COOH
ác. propiónico
ác. propanoico
CH3(CH2)2COOH ác. butírico
ác. butanoico
Acidos carboxílicos comunes
FORMULA
NOMBRE COMUN
NOMBRE IUPAC
CH3(CH2)3COOH ác. valérico
ác. pentanoico
CH3(CH2)4COOH ác. caproico
ác. hexanoico
CH3(CH2)5COOH ác. enántico
ác. heptanoico
CH3(CH2)6COOH ác. caprílico
ác. octanoico
Acidos carboxílicos comunes
FORMULA
NOMBRE COMUN
NOMBRE IUPAC
CH3(CH2)7COOH ác. pelargónico
ác. nonanoico
CH3(CH2)8COOH ác. cáprico
ác. decanoico
ESTERES
Es un compuesto formado de un ácido
carboxílico, RCOOH, y un alcohol, R-OH
O
éster
R- C - O - R1
Se denominan a partir del grupo hidrocarburo
correspondiente a la parte alcohol de la
molécula, después del nombre del ácido
carboxílico que cambia -oico ( o ico) por -ato
Olores de los ésteres
FORMULA
NOMBRE COMUN
OLOR
HCOOCH2CH3
Formato de etilo
Ron
CH3COO(CH2)4CH3
Acetato de pentilo
plátano
CH3(CH2)2COOCH3
Butirato de metilo
manzana
CH3COO(CH2)7CH3
Acetato de octilo
naranja
AMINAS Y AMIDAS
Las aminas son bases orgánicas.
Tienen fórmula general R3N, donde R
puede ser H o un grupo alquilo:
CH3CH2NH2 Etilamina
(CH3)3N
NH2
Trimetilamina
Anilina
AMIDAS
Las aminas que contienen un protón
pueden llevar a cabo reacciones de
condensación con los ácidos carboxílicos
para formar amidas
O
CH3C – OH + H—N(CH3)2
O
CH3C—N(CH3)2 + H2O