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SEMANA N°5
ALCOHOLES Y FENOLES
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Alcoholes, fenoles y éteres pueden ser
considerados como derivados del agua.
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Si uno de los átomos de hidrógeno del agua se
remplaza por un grupo -R, se produce un
ALCOHOL (R-OH).
Si el átomo de hidrógeno del agua se remplaza por
un anillo aromático, se produce un FENOL (ArOH).
Cuando ambos átomos de hidrógeno se remplazan
por un grupo alquilo y/o arilo se producen los
ÉTERES ( (R-O-R,
Ar-O-Ar o R-O-Ar).
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ALCOHOLES Y FENOLES
Tienen en común, la presencia del grupo funcional
OH, conocido como grupo hidroxilo ú oxhídrilo.
• ALCOHOLES: grupo OH-unido a radical
alifático (R-OH)
• FENOLES; grupo OH-unido a un radical
aromático (Ar-OH)
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CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
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Según la posición del radical –OH en la cadena,
pueden clasificarse en:
• PRIMARIOS: El OH- unido a un carbono primario
CH3CH2OH (Etanol)
CH3CH2CH2OH (1-Propanol)
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SECUNDARIOS: El OH- unido a un carbono secundario
CH3CHCH3 (2-Propanol)
OH
CH3CHCH2CH3 (2-Butanol)
OH
TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono terciario
CH3
CH3CHCH3 (2-Metil-2-propanol)
OH
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PROPIEDADES FÍSICAS
Los alcoholes son molélculas polares, pero no todos
son solubles en agua.
El OH le confiere polaridad y la posibilidad de
formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos
dando “moléculas asociadas” por lo que poseen
puntos de ebullición y fusión superiores a los
alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.
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El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar
enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto
mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en
disolventes poco polares.
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Los alcoholes de uno a cuatro átomos de
carbono son solubles en agua, de cinco en
adelante son insolubles en agua pero solubles en
solventes apolares.
De uno a diez átomos de carbono son líquidos,
incoloros, de olor característico.
De once carbonos en adelante son sólidos,
blancos y cristalinos.
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Compuesto
IUPAC
Común
p.f.
(ºC)
solub.
en agua
CH3OH
Metanol
Alcohol metílico
-97.8
Infinita
CH3CH2OH
Etanol
Alcohol etílico
-114.7
Infinita
CH3(CH2)2OH
1-Propanol
Alcohol propílico
-126.5
Infinita
CH3CHOHCH3
2-Propanol
Isopropanol
-89.5
Infinita
CH3(CH2)3OH
1-Butanol
Alcohol butílico
-89.5
80 g/L
(CH3)3COH
2-Metil-2propanol
Alcohol terc-butílico
25.5
Infinita
CH3(CH2)4OH
1-Pentanol
Alcohol pentílico
-79
22 g/L
Alcohol
neopentílico
53
(CH3)3CCH2OH
2,2-Dimetil1-propanol
Infinita
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NOMENCLATURA
Común:
Antepone la palabra “ALCOHOL” y a continuación,el
nombre del radical terminado en “ÍLICO”
Ej: CH3OH Alcohol metílico
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UIQPA
1. La cadena continua más larga de carbonos que contiene el –
OH, se toma como el compuesto básico.
2. Se numera la cadena a partir del extremo en que se encuentre
mas próximo el –OH. El número del Carbono que contiene el –
OH, precede al nombre del hidrocarburo básico.
3. Al nombre del alcano básico se le coloca la terminación OL.
4. Si aparece más de un grupo –OH (alcoholes polihidroxilados),
se emplean los sufijos diol,triol, etc.
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ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS
En la nomenclatura UIQPA, al compuesto que presenta dos grupos
hidroxilo se nombra diol, el que tiene tres grupos hidroxilo triol, y así
sucesivamente.
En los nombres de los dioles, trioles, etc., se retiene el sufijo -o del
nombre del alcano original; por ejemplo 1,2-etanodiol.
Los compuestos que contienen dos grupos hidroxilo sobre carbonos
adyacentes se llaman glicoles.
El etilenglicol (1,2-etanodiol) y el propilenglicol (1,2-propanodiol) se
sintetizan a partir del etileno y propileno, respectivamente, y ahí se
derivan sus nombres comunes.
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ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS
CH2-CH2
1,2-Etanodiol
OH OH
(Etilenglicol)
CH2-CH2-CH2 1,3Propanodiol
OH
OH (Trimetilenglicol)
1,2-propanodiol
(propilenglicol )
CH2-CH-CH2 1,2,3-Propanotriol
OH OH 0H
(Glicerol)
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PROPIEDADES QUIMICAS
OXIDACIÓN
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Oxidación con Permanganato de Potasio ( KMnO4 ) en frío:
•Los alcoholes primarios: Sufren oxidación a
Aldehídos, que a su vez pueden dar ácidos
carboxílicos o sus sales.
•Los alcoholes secundarios: se oxidan a Cetonas.
•Los alcoholes terciarios: no se oxidan.
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CH3CH2CH2CH2OH+KMnO4 CH3CH2CH2CHO+MnO2 (s)
ALDEHÍDO
CH3CHCH2CH3+KMnO4  CH3CCH2CH3+MnO2 (s)
OH
O
CETONA
El agente oxidante es el KMnO4, el cuál es de color púrpura,
cuando reacciona con el alcohol el Mn se reduce de +7 a +4
formándose el MnO2 de color café o ámbar
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Prueba de Lucas (HCl/ZnCl2)
•Los alcoholes terciarios sustituyen su radical –OH
por el ión cloruro de inmediato manifestándose una
TURBIDEZ en el fondo del tubo.
•Los alcoholes secundarios lo hacen más lentamente
(3-5´en baño de María a 60-70ºC)
•Los alcoholes primarios no manifiestan turbidez.
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Ecuación:
CH3
CH3CHCH3 + HCL 
OH
ZnCl2
CH3
CH3CHCH3 + H2O
CL
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Deshidratación de Alcoholes a 180ºC con H2SO4conc.
Convierte a los alcoholes en los alquenos
respectivos. La regla de Sayzeff predice que se
produce el alqueno más ramificado o sustituído.
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Dos ramificaciones
Una ramificación
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FENOLES
Los fenoles son ácidos débiles y sus anillos bencénicos se oxidan con
facilidad. Son comunes en la naturaleza y en la industria.
Los fenoles de importancia comercial se mencionan por sus nombres
comunes.
CATECOL
(o-Dihidroxibenceno)
RESORCINOL
(m-Dihidroxibenceno)
HIDROQUINONA (p-Dihidroxibenceno)
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CRESOL (o-, m-, p-)
NAFTOL ( alfa, beta)
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Propiedades Químicas
La oxidación de los fenoles producen mezclas complejas que
incluyen algunos compuestos muy coloridos. Al agregarle FeCl3
produce un color violeta al formar compuestos de coordinación
con el hierro (III). Dicha prueba se utiliza para la identificación del
fenol.
OH
FeCl3
FeCl3
Propiedades Físicas:
El fenol es ligeramente soluble en agua, sólido, cristalino con olor
característico. Tóxico, germicida y cáustico para la piel
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DESINFECTANTE TTL 500 ml, 1 l y 5 l
Solución desinfectante de fenol - cresol con alto poder germicida contra
virus, bacterias, hongos y larvas. Indicado para la desinfección de todo tipo
de instalaciones, locales, almacenes, naves, granjas, establos, cuadras,
perreras, vehículos de transporte de animales, etc..
Los antisépticos y desinfectantes son principios activos que actúan
destruyendo microorganismos o inhibiendo su crecimiento de forma no
selectiva.
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ÉTERES
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ETERES
Derivados de agua, donde los dos hidrógenos han sido
sustituidos por radicales alifáticos y/o aromáticos.
R-O-R
Los dos grupos pueden ser cualquier cosa, con la excepción de
que el Carbono unido al átomo central de Oxígeno no puede
ser del tipo C=O.
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Clasificación:
Simétricos: si los radicales son iguales
CH3CH2OCH2CH3
Asimétricos: si los radicales son diferentes
CH3OCH2CH3
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Propiedades físicas
Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las de los
fenoles y alcoholes; debido a que NO POSEEN átomos de
hidrógeno unidos al Oxígeno, no forman puentes de
hidrógeno y sus propiedades físicas se parecen más a las
de los alcanos. Los de bajo peso molecular tienen bajos
puntos de fusión y ebullición. El Oxígeno del grupo èter
puede formar puentes de Hidrógeno por lo que los hace
más solubles en agua que los alcanos.
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Químicamente son semejantes a los alcanos. A
temperatura ambiente no reaccionan con ácidos o
bases fuertes ni con agentes oxidantes o reductores se
queman igual que todos los compuestos orgánicos.
Sufren muy pocas reacciones.
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NOMENCLATURA:
Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación los
nombres de los radicales,en orden alfabético y el segundo
terminado en “ÍLICO”. También es correcto nombrar los radicales
en órden de complejidad.
Ej: CH3OCH3 Eter dimetílico
UIQPA: Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol más
pequeño que los origina y a continuación el nombre del alcano
(que en éste caso corresponde al radical de mayor tamaño)
Ej: CH3OCH3 Metoximetano
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Los éteres son empleados en medicina como
anestésico, ya que ocasionan relajación muscular
con somnolencia. Algunos éteres alifáticos son
empleados como solventes. Los éteres (aromáticos)
se encuentran haciendo parte constitutiva de los
vegetales como el eucalipto (eucaliptol), en el anís
como anetol y en el sasafrás como safrol, éstos son
empleados como materias primas en la elaboración
de perfumes.
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TIOALCOHOLES
El término TIO significa la sustituciòn de un O por S.
R-OH
R-SH Tioalcoholes
Tambièn son llamados Tioles o Mercaptanos
(secuestradores de mercurio , porque forman sales inorgànicas
con él).
El grupo SH se llama Tiol, mercaptano o sulf-hidrilo.
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Algunas de las propiedades de las proteínas dependen de
la presencia del grupo SH.
Los tioalcoholes se caracterizan por tener olores muy
desagradables (indicador del gas propano, carne podrida,
ajo, zorrillo, etc.)
CH3CH2O-H
Etanol
CH3CH2S-H
Etanotiol ò Etilmercaptano
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TIOETERES
R-O-R
Eter
R-S-R
Tioeter
CH3-O-CH3 Eter dimetílico
CH3-S-CH3 Tioeter dimetílico
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