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FITOESTEROLES EN ALIMENTOS Y SUS PROPIEDADES SALUDABLES DRA. ANA MARIA MUÑOZ JAUREGUI ESTEROLES •Esteroles distribuidos en el reino animal y vegetal •Fitoesteroles y fitoestanoles presentes en vegetales. •Fitoestanoles: Forma saturada. • Las fuentes mas comunes de fitoesteroles son aceites vegetales, frutos oleaginosos, frutos secos, verduras, legumbres y frutas. •En la naturaleza se han descrito más de 200 tipos diferentes de esteroles. H3C CH3 H3C H3C H3C CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 Sitosterol HO HO Colesterol H3C CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Sitostanol HO CH3 H3C HO Campesterol Estructura química de los principales fitoesteroles y fitoestanoles H3C 24 Esterol 5 Colesterol Campesterol R 24 Estanol 5 24 22 24 Sitosterol Estigmasterol Moléculas de un esterol y un estanol (esterol saturado) y variaciones de la cadena lateral en C-24 en los principales esteroles Los fitoesteroles se encuentran presentes en mayor proporción que los fitoestanoles. •El sitosterol y campesterol saturados en la cadena lateral son los mas abundantes y en promedio comprenden el 65% y el 30% (almendra,soya y nueces) respectivamente de la ingesta dietética. El otro 5% de los fitoesteroles insaturados cadena lateral de esteroles vegetales soya, almendras, nueces. Vegetales β-sitosterol mg/100g vegetal fresco Garbanzos 11.2 - 0.9 Lentejas 14.2 - 2.3 Arvejas F 49.5 – 26.4 Frejoles 17.1 – 1.0 Clínica y ciencia 2004;2 (2) Grasas y aceites, 2008;59(1):37 •Colesterol sanguíneo proviene del sintetizado por el hígado y el que proviene de la dieta. •Un promedio de 50% del colesterol de la dieta se metaboliza. Los esteroles vegetales no supera el 5% y una vez absorbidos son rápidamente excretados en la bilis •Las concentraciones séricas de fitoesteroles van de 0,3 – 1,7 mg/dl. •De los fitoestanoles es menor de 0,1 mg/dl Disminuye colesterol total y LDL no modifica Triglicéridos ni HDL (Tránsito. Offarm vol.24,2005). Ingesta Biosíntesis Colesterol Excreción Utilización metabólica Regulación de la homeostasis del colesterol Dieta-productos de origen animal HIGADO C CE INTESTINO DELGADO C + CE Residuos de quilomicrones VESÍCULA BILIAR MICELAS Colesterol esterasa PLASMA PÁNCREAS MICELAS - C Íleon CELULA DE LA MUCOSA C CE Quilomicrones LINFA C HECES Esteroles neutros Ácidos biliares Digestión y absorción del colesterol Colesterol éster dietario Colesterol esterasa pancreatica Ácidos grasos Colesterol libre Sales biliares Monoglicéridos Lisofosfatidos Micela mixta Absorción en células intestinales Metabolismo intestinal del colesterol Célula intestinal Colesterol libre Colesterol éster quilomicrones Biosíntesis Ác. grasos Micela mixta Ác. grasos Triglicéridos Monoglicerídos Fosfolípidos Reesterificación del colesterol y de los lípidos intestinales MECANISMO DE ACCION 1. Inhiben la absorción a nivel intestinal colesterol libre 2. Inhibe la reesterificación del colesterol a nivel del ACAT 3. Aumentan la actividad y expresión del transportador tipo ABCG5 (adenosin triphosphate-binding cassette transporter) Lúmen intestinal Célula intestinal Fitoesteroles Fitoestanoles 2° Nivel de acción 1° Nivel de acción Colesterol no esterificado Micela mixta Colesterol no esterificado Transportador ABC (-) ACAT (+) Fitoesteroles Fitoestanoles Colesterol esterificado 3° Nivel de acción Excreción por deposiciones Mecanismo bioquímico del efecto hipocolesterolemico de los fitoesteroles y fitoestanoles. (ACAT), enzima acilCoa-colesterol-acil-transferasa TOXICIDAD y Y SEGURIDAD ALIMENTARIA •No se han reportado efectos tóxicos derivados del consumo de esteroles vegetales. •Dosis superiores a 3-4 g/dia continuamente podrían llegar a efectos adversos por acumulación. No aconsejable el consumo simultaneo de más de un alimento enriquecido con estas sustancias. •Reducen la absorción de vitaminas liposolubles como betacaroteno cuya concentración plasmática se reduce en 20% (Plat J,. Am. J Cardiol. 2005) • Esta contraindicado en caso de sitosterolemia donde hay hiperabsorcion intestinal de todos los esteroles e hipercolesterolemia. (E. ROS . JANO. Nov. 2006) UTILIDAD E INDICACIONES •Consumo diario a largo plazo en la hipercolesterolemia moderada en conjunto con una dieta saludable rica en vegetales y baja en grasa animal. •En personas con cifras normales en los que halla factores de riesgos. •Efecto sinérgico con las estatinas •No potencia el efecto hipocolesterolemico de la ezetimiba (Valenzuela et al. Rev. Chil. Nut 2004). - Efectos sobre la colesterolemia de varios productos naturales Colesterol total Colesterol LDL Colesterol HDL Estanoles y esteroles -6% - 10% -10% - 14% Nulo Soja -3% - 8% -5% - 13% Nulo Policosanoles -8% - 23% -11% - 31% +5% - 28% Fibra soluble -5% -5% Nulo •ESTUDIOS CLÍNICOS •Cater et al,(2005): ECC (10). Estatinas+ estanoles (3g) durante 8 semanas -15% LDL. HC(13). Simvastatina 10 mg +estanoles 3g durante 6 semanas -13% LDL •Blair et al(2000): HC (148) estatinas + estanoles 3g durante 8 semanas -10% LDL •Neil et al(2001): HCF (30) estatinas + esteroles 2,5 g durante 8 semanas -11% LDL •Simons (2002)HC (75) Cerivastatinas 0,4 mg +esteroles 2g durante 4 semanas -7% LDL •Oneil et al(2004): HCF (25) estatinas +estanoles 2,6 g durante 8 semanas -7% LDL Efecto de los fitoesteroles sobre la biosíntesis de colesterol y la proliferación en células humanas. • Estudios realizados en hígado de rata han demostrados que los fitosteroles con doble enlace en el C22 actúan como inhibidores competitivos de la esterol reductasa en los microsomas, siendo los fitosteroles saturados inactivos. • El trabajo de Fernández et al.,confirma que los fitoesteroles con doble enlace en el C22 de la cadena lateral como el estigmasterol y el brasicasterol son potentes inhibidores de la esterol reductasa enzima que convierte el demosterol en colesterol. Por lo tanto se acumula demosterol y otros esteroles precursores de cadena lateral insaturada en C24. • Los fitoesteroles insaturados en la cadena lateral poseen doble enlace C22 presentes en lechuga, frutos secos y aceite girasol. Se absorbe del 2-5% del total consumido su concentración en plasma 0.2-5 ug/ml. Es capaz de inhibir síntesis de colesterol con 1 ug/ml Clin Invest Arterioscl 2003; 15(5):175-83. OTROS ESTUDIOS: En Finlandia 1995 Se realizaron estudios clínicos que mostraron que ésteres de estanol a una dosis diaria de 2 gramos/día vegetal puede efectuar una reducción significativa en el colesterol total y en el LDL colesterol de 10-14% respectivamente en casos de pacientes con hipercolesterolemia leve. Raicht et al; demostraron que el aporte de fitoesteroles protege frente al desarrollo de cáncer de colon inducido por metilnitrourea en ratas previene la proliferación de colonocitos que precede al desarrollo del cáncer de colón. Estudios in vitro han puesto de manifiesto que los fitoesteroles ejercen un efecto inhibitorio sobre el crecimiento de las células HT29, una línea celular de origen tumoral colónica . Clin Invest Arterioscl 2003;15(5):193-5 Acetil-CoA HMG-CoA Fig. Esquema de las reacciones de interés de la ruta de biosíntesis del colesterol. HMG-CoA reductasa Mevalonato Mevalonato descarboxilasa Farnesol Escualeno Escualeno ciclasa ∆5-reductasa 24-dihidrolanosterol Lanosterol H3C CH3 H3C OH CH3 OH CH3 CH3 ∆5-reductasa OH OH 7,24-colestadien-3β-ol HO H3C ∆5-desaturasa 7-colestadien-3β-ol (lanosterol) HO CH3 ∆5-desaturasa OH CH3 OH H3C 7-deshidrocolesterol ∆5-desaturasa HO CH3 H3C OH CH3 CH3 OH CH3 ∆5-reductasa OH OH Desmosterol HO OH CH3 5,7,24-colestadien-3β-ol ∆5-desaturasaº CH3 ∆5-reductasa OH HO H3C Colesterol HO Alimentos funcionales que contienen fitoesteroles y fitoestanoles Existen actualmente presentaciones de alimentos comerciales como leches, yogurt, jugos, margarinas, galletas, cereales, etc. La esterificación de los fitoestanoles con ácidos grasos aumenta la solubilidad de las sustancias y permite su incorporación a alimentos grasos Horizonte medico Muñoz A et al 2011;11(2) bebida láctea que contiene esteres de fitoestanoles (2 g en cada envase) ETIQUETADO DE ALIMENTOS CON FITOSTEROLES Reglamento (CE) número 608/2004, de la Comisión, de 31 de marzo de 2004, relativo al etiquetado de alimentos e ingredientes alimentarios con fitosteroles, ésteres de fitosterol, fitostanoles o ésteres de fitostanol añadidos. (Diario Oficial de la Unión Europea, número L 97/44, de 1 de abril de 2004). El nuevo reglamento comunitario obligará a etiquetar alimentos e ingredientes con fitosteroles, ésteres de fitosterol, fitostanoles o ésteres de fitostanol añadidos. EEUU, donde se aconseja una ingesta de estanoles de 2 g/día para incrementar la reducción de los niveles de colesterol LDL. CONCLUSIONES Cualquier tratamiento para la hipercolesterolemia se fundamenta en la adopción de un estilo de vida saludable, independientemente del uso o no de Fármacos. • Dosis óptimas diarias de fitoesteroles y fitoestanoles, 2 g/día. Como la cantidad de estos compuestos contenida en los vegetales no es suficiente para reducir los niveles de colesterol, incluso en el caso de una ingesta diaria alta, es aconsejable aconsumir alimentos funcionales enriquecidos con estos esteroles (margarinas, leches, yogures, etc.) • • El consumo de fitoesteroles y fitoestanoles reduce ligeramente la absorción de vitaminas y antioxidantes liposolubles como el betacaroteno, licopeno y α-tocoferol (vitamina E). • No se han descrito efectos tóxicos derivados del consumo de fitoesteroles y de fitoestanoles en animales y humanos.