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ácidoos Carboxílicos, Esteres,
Aminas y Amidas
Esteres
1
Esteres
En un éster, el H en el grupo carboxilo es reemplazado
con un grupo alquilo.
O

CH3 —C—O—CH3
grupo éster
2
Esterificación
La esterificación es la reacción de
• un ácido carboxílico y alcohol en presencia de un ácido
(actuando como catalizador) para producir un éster.
O

H+
CH3—C—OH + H—O—CH2—CH3
O

CH3—C—O—CH2—CH3 + H2O
acetato de etilo (un éster)
3
Repaso
Escribir la ecuación para la reacción de ácido
propanoico y metanol en presenca de un ácido.
4
Solución
Escribir la ecuación para la reacción de ácido
propanoico y metanol en presenca de un ácido.
O

CH3—CH2—C—OH + H—O—CH3
Acido propanoico
Metanol
O

CH3—CH2—C—O—CH3 + H2O
H+
5
Productos que son Esteres
Aspirina
• se usa para aliviar dolores y
reduce la inflamación.
• es un éster de ácido salicílico
y ácido acético.
Aceite de gauteria
• se usa para calma dolores
musculares.
• es un éster de ácido salicílico
y metanol.
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O
C OH
O
O C CH3
O
C O CH3
OH
6
Nombre de Esteres
El nombre de un éster contiene los nombres de:
• el grupo alquilo del alcohol.
• La cadena de carbonos del ácido y la terminación –ato.
metilo
etanoato (acetato)
O

CH3— O—C —CH3
IUPAC: etanoato de metilo
común: acetato de metilo
7
Nombre de Esteres
Los ésteres se nombran
• con el grupo alquilo del alcohol,
• y la sal (-ato) del ácido carboxílico
del metanol
(alcohol
metilico )
del ácido
etanoico
(ácido acético)
Etanoato de metilo
(acetato de metilo)
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Esteres en Plantas
Los ésteres dan fragancias placenteras y sabores a
muchas frutas y flores.
9
Repaso
Dar los nombres IUPAC y común del siguiente
compuesto, el cual es responsable del sabor y olor de
las peras.
O

CH3 — C—O—CH2—CH2—CH3
10
Solución
Dar los nombres IUPAC y común del siguiente
compuesto, el cual es responsable del sabor y olor de
las peras.
de 1-propanol
O

CH3—C—O—CH2—CH2—CH3
etanoato (IUPAC)
acetato de propilo (común)
11
Repaso
Dibujar la estructura de los siguientes compuestos.
A. ácido 3-bromobutanoico
B. Propionato de etilo
12
Solución
A. ácido 3-bromobutanoico
Br
|
CH3—CH—CH2—COOH
B.
Propionato de etilo
O

CH3—CH2 —C—O—CH2—CH3
13
Hidrólisis Acida de Esteres
En la hidrólisis ácida
• un éster reacciona con agua para producir un ácido
carboxílico y un alcohol.
• Se necesita un ácido como catalizador.
O

H+
H—C—O—CH2—CH3 + H2O
O

H—C—OH
+ H—O—CH2—CH3
14
Hidrólisis Básica (Saponificación)
La Hidrólisis Básica o saponificación,
• es la reacción de un éster con una base fuerte.
• produce la sal del ácido carboxílico y un alcohol.
O
||
CH3—C—O—CH2—CH3 + NaOH
O

CH3—C—O– Na+ + HO—CH2—CH3
sal de ácido carboxílico
alcohol
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Hidrólisis Básica de Acidos Grasos
Produce Jabones
16
Acción de los Jabones
Un jabón
• contiene un terminal no polar
que disuelve las grasas y
aceites no polares y un
terminal polar que se disuelve
en agua.
• forma grupos de moléculas de
jabón llamados micelas que
se disuelven en agua y son
extraidas en el enjuage.
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Repaso
Escribir los productos orgánicos cuando acetato de
metilo reacciona con
A. agua y un catalizador ácido.
B. KOH.
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Solución
Escribir los productos orgánicos cuando acetato de metilo
reacciona con
A. agua y un catalizador ácido.
O

CH3—C—OH + HO—CH3
B. KOH.
O

CH3—C—O– K+
+ HO—CH3
19