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ALCOHOLES, FENOLES,
TIOLES, ETERES
SEMANA 19 Y 20
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
ALCOHOLES
Los alcoholes pueden considerarse los derivados
orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos
es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa
a ser R-OH.
R es una cadena carbonada que presenta uno o
mas radicales -OH
2
FORMULA GENERAL
R-OH
3
Clasificación
Los alcoholes pueden dividirse en 3 clases :
Primarios
Secundarios
Terciarios
El grupo hidroxilo esta unido a
un átomo de carbono primario
CH3CH2OH
El grupo hidroxilo esta unido a
un
átomo
de
carbono
secundario.
CH3CHCH3
OH
El grupo hidroxilo esta unido a
un átomo de carbono terciario.
CH3
CH3-C-OH
CH3
4
NOMENCLATURA
COMUN
El nombre se forma con la palabra alcohol
seguida por el nombre del alquilo con el sufijo
“ico”.
Nombre
Estructura
Alcohol
metílico
CH3OH
Alcohol
etílico
CH3CH2OH
Alcohol
ter-butílico
CH3
CH3COH
CH3
Alcohol
Isopropilico
CH3
CH-OH
CH3
Alcohol
bencilico
CH2OH
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SISTEMA UIQPA
REGLAS
• La cadena continua mas larga de
carbonos que contiene el grupo –OH se
toma como el compuesto básico.
• La cadena se numera a partir
del
extremo al que se encuentra
más
próximo el grupo hidroxilo (OH).
• Al nombre del alcano se cambia por la
terminación “ol ”
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• Si aparece más de un grupo hidroxilo
en la misma molécula, se emplean los
sufijos diol, triol, etc.
• En estos casos se sigue conservando
el nombre del alcano básico.
• El grupo OH tiene prioridad
al
numerar con respecto a los dobles y
triples enlaces.
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Estructura
Común
UIQPA
OH
CH3CHCH3
Alcohol
Isopropilico
2- propanol
OH
CH3CH2CHCH3
Alcohol
sec-butílico
2-butanol
CH3
CH3CHCH2OH
Alcohol
isobutílico
2-metil-1-propanol
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EJERCICIOS
CH3
OH CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CCH2CH2CHCHCHCH3
CH
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH OH
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 –C – C -CH3
CH3 CH3
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Alcoholes importantes
ALCOHOL METILICO
También llamado alcohol de madera,
metanol .
Se absorbe por la piel, y es toxico la
ingestión de 15 ml causa ceguera ; 30 ml la
muerte.
En el organismo se metaboliza a acido
fórmico y en cierto grado a formaldehido.
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ALCOHOL ETILICO
También llamado etanol. Es el miembro
mas importante y mejor conocido de los
alcoholes .
El máximo uso del etanol es como
bebida.
El contenido alcohólico de una bebida
se indica como grado alcohólico.
Ejemplo el whisky que contiene 50% de
alcohol es de grado alcohólico 100°.
BEBIDA
SIDRA Y CERVEZA
CONTENIDO APROX.
DE ETANOL% P/V
4%
VINO
12%
RON
37 al 43%
WHISKY, GINEBRA,
BRANDY
40 al 50%
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ALCOHOL ISOPROPILICO
El alcohol isopropilico es tóxico cuando se
ingiere pero, a diferencia del metanol, no
se absorbe por la piel.
Su uso principal es como alcohol para
fricción .
No esta sujeto a las restricciones legales
que se exigen al etanol
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ALCOHOL BENCÍLICO
Es utilizado en lociones que se aplican en
el cuero cabelludo para tratar la
pediculosis (piojos).
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ALCOHOLES
POLIHIDROXILADOS
Cadenas de carbonos con 2 o mas
grupos hidroxilo (-OH)
GLICOLES
TRIOLES
Común
Etilenglicol
Propilenglicol
Glicerol
UIQPA
1,2-Etanodiol
1,3-propanodiol
1,2,3-propanotriol
Estructura
CH2 -CH2
OH OH
CH2CH2CH2
OH
OH
CH2-CH-CH2
OH OH OH
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GLICOL
USO
ETILENGLICOL
• Anticongelante en sistemas de
calefacción y enfriamiento .
• Solvente para pinturas, tintas y
plásticos.
• Es excesivamente toxico .
• En el cuerpo se oxida a ácido oxálico
que forma sales insolubles en los
riñones, causando daño renal,
convulsiones y muerte .
• Tiene un sabor dulce.
PROPILENGLICOL
• Insípido, inodoro e incoloro, viscoso
• humectante en productos
farmacéuticos, cosméticos y alimentos.
• Solvente para coloración de alimentos,
anticongelante de alimentos.
• Es considerado como seguro.
• Se metaboliza en acido láctico.
TRIOL
GLICEROL o
GLICERINA
USO
• Liquido incoloro y viscoso de sabor
dulce,
• Muy soluble en agua e insoluble en
solventes no polares.
• Debido que posee tres grupos OH,
cada uno es capaz de formar puentes
de hidrogeno con el agua,
• Puede atrapar la humedad del aire.
se utiliza como aditivo en los
alimentos
para
conservar
su
hidratación.
• Util como suavizante de la piel en
productos como lociones corporales,
cosméticos cremas para afeitar y
jabones líquidos.
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Ejercicios de nomenclatura
UIQPA de alcoholes
polihidroxilados
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PROPIEDADES FISICAS
• El grupo hidroxilo (-OH) proporcionan
cierta polaridad a la molécula, estos
grupos formaran puentes de hidrógeno
influyendo en las propiedades físicas de
estas moléculas.
• A medida que aumenta el tamaño de la
cadena de átomos de carbonos aumenta
el punto de ebullición.
• Al comparar alcoholes con el mismo
número de átomos de carbono tendrá un
menor punto de ebullición el alcohol que
sea ramificado.
• Los homólogos de 1 - 3 átomos de carbono
son solubles en agua. Al aumentar la cadena
de carbonos, disminuye la solubilidad
• Los de 4 átomos de carbono son poco solubles
• De 5 átomos de carbono en adelante son
insolubles en agua.
• Las ramificaciones aumentan la solubilidad en
agua
• Los alcoholes son polares pero son solubles
en casi todos los disolventes no polares
comunes (CCl4, éter, benceno).
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• Los alcoholes de 1 a 10 átomos de
carbono son líquidos, incoloros de olor
característico.
• De 11 átomos en adelante son sólidos,
blancos, cristalinos.
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PROPIEDADES QUIMICAS
OXIDACIÓN CON KMnO4 EN FRIO
Cuando una molécula de alcohol se
oxida, sufre la perdida de hidrógeno.
C-O
H
H
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Alcoholes primarios
Se oxidan a aldehídos
O
RCH2OH + KMnO4→ R-C-H + H2O + MnO2
alcohol
Aldehído
Dióxido
Manganeso
Café
O
CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4
CH3CH2CH2CH + H2O + MnO2
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Alcoholes secundarios
Se oxidan a cetonas
OH
R–CH-R + KMnO4
Alcohol
OH
CH3CHCH2CH3 + KMnO4
2-BUTANOL
O
R-C-R + H20 + MnO2
cetona
O
CH3CCH2CH3+ H2O +MnO2
2-BUTANONA
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Alcoholes terciarios
NO experimentan oxidación.
R’
R-C-OH + KMnO4
R”
NO REACCIONA
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Prueba de Lucas
Reactivo de Lucas: HCl + ZnCl2
ALCOHOL
1o.
2o.
3o.
REACCION
R-CH2-OH + HCl
R2-CH-OH + HCl
R3-C-OH + HCl
ZnCl2
ZnCl2
ZnCl2
R-CH2Cl + H2O
R2-CH-Cl + H2O
R3-C-Cl + H2O
MANIFESTACION
NO TIENE
MANIFESTACIÓN
MODERADAMENTE
RÁPIDA
(TURBIDEZ)
MUY RAPIDA
(TURBIDEZ)
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DESHIDRATACIÓN a 180 °C con H2SO4
Los alcoholes se pueden deshidratar
con ácido y calor para formar alquenos, por
la pérdida del OH y de un H del carbono
adyacente.
-C–CH OH
H2SO4
C=C + H2O
180°C
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En la deshidratación de alcoholes
secundarios y terciarios se obtiene mas de
un alqueno.
El que se obtiene en mayor %
(PRINCIPAL) y un producto en menor %
(SECUNDARIO)
Para predecir el producto principal de
la deshidratación se sigue la Regla de
Saytzeff.
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Regla de Saytzeff
En la deshidratación, el alqueno mas
sustituido es el producto principal.
El doble enlace se formará entre el
carbono con el grupo OH y el carbono
vecino que tenga menos hidrógenos.
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Ejemplos
CH3CH2CHCH3
OH
H2SO4
CALOR
CH3CH=CHCH3
2-BUTENO
PRODUCTO PRINCIPAL
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Ejercicios
¿Cual es el producto principal de cada una
de las siguientes reacciones de
deshidratación?
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FENOLES
Los fenoles son compuestos cuyas
moléculas tienen un grupo hidroxilo (OH)
unido directamente a un carbono en un
anillo aromático.
FORMULA GENERAL
Ar-OH
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Clasificación
OH
Fenol
OH
-naftol
OH
-naftol
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NOMENCLATURA
COMUN
OH
OH
OH
OH
CH3
CH3
CH3
FENOL
o-CRESOL
OH
OH
m-CRESOL
p-CRESOL
OH
OH
OH
OH
CATECOL
RESORCINOL
HIDROQUINONA
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UIQPA
Los fenoles se nombran como derivados del
compuesto original FENOL.
OH
OH
OH
Br
Fenol
o-bromofenol
NH2
o-aminofenol
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PROPIEDADES FÍSICAS
• Ligeramente soluble en agua
• En forma pura es sólido
• Germicida poderoso
• Se absorbe por la piel
• Es inflamable, corrosivo y sus gases son
•
explosivos a la llama
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REACCIONES DE FENOL
El cloruro férrico acuoso, FeCl3 , puede
indicar la presencia de fenol. La mayoría de
fenoles da lugar a compuestos de
coordinación con el hierro que tienen color
violeta.
IMPORTANCIA , USOS Y RIESGOS
• El fenol es muy utilizado como
desinfectante fungicida, bactericida,
antiséptico.
• De ser ingerido en altas
concentraciones puede causar
envenenamiento
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TIOLES
Compuestos azufrados análogos de los
alcoholes ya que en lugar de oxigeno tiene
azufre.
FORMULA GENERAL:
R-SH
R= radical alifático o aromático
El grupo -SH se conoce como:
MERCAPTANO o SULFHIDRILO.
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Los tioles tienen olores desagradables.
Al gas propano se les agrega pequeñas
cantidades de tioles para detectar fugas .
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NOMENCLATURA
COMUN :
Se menciona primero el
nombre del radical y a
continuación la palabra
mercaptano.
CH3SH
CH3CH2SH
CH3CHCH3
SH
UIQPA:
Se nombra como
alcoholes pero se
sustituye el sufijo “ol” por
“tiol”
COMUN
Metilmercaptano
Etilmercaptano
Isopropilmercaptano
UIQPA
Metanotiol
Etanotiol
2-propanotiol
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Ejercicio
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CH2CH2CH CHCH2CH3
SH
SH
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ETERES
Los éteres contienen el enlace C-O-C.
FORMULA GENERAL
R-O-R
Éter simétrico
R- O –R’
Éter asimétrico
Ar-O-Ar
Éter Aromático
Ar-O-R
Éter aromático-alifático
(mixto)
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NOMENCLATURA
COMUN
Los éteres se denominan tomando los
nombres de los dos sustituyentes del grupo
alquilo o arilo unidos al oxigeno.
CH3-O-CH3
CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3
O
CH2-O- CH3
Éter metílico
Éter n-butílico
Éter Fenílico
Éter Difenilico
Éter Bencilmetilico
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UIQPA
• Se debe encontrar la cadena continua mas
larga de átomos de carbono.
• Los sustituyentes unidos a esta cadena se
pueden visualizar como grupos alquilo que
contienen un oxígeno.
• Por esta razón se les describe como grupos
alcoxi.
Metoxi
etoxi
propoxi
CH3-O -
CH3CH2-O -
CH3CH2CH2-O -
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Ejemplos
1)
CH3
CH3CH2-O-CHCH2CH3
5)
CH3-CH-CH2CH3
OCH3
2) CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
3) CH3CH2CHCH2CH2CH3
O-CH2CH2CH3
4)
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-O-CH2-CH3
CH3
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PROPIEDADES FISICAS
Los éteres son :
• Incoloros
• Muy volátiles
• Menos densos
que el agua
• Insolubles en
agua
• Inflamables
• Olores
característicos
Los éteres de cadena
corta son solubles en
agua por el átomo de
oxígeno forman
puentes de hidrógeno
con el agua y son más
solubles en ella que los
hidrocarburos de peso
y forma molecular
comparables.
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IMPORTANCIA, USOS Y RIESGOS
1.
Por muchos años el éter etílico fue el
anestésico volátil mas empleado.
2.
Pero presentaba las desventajas:
•
Efectos irritantes en la evacuación
respiratoria.
•
Aparición de nauseas y vómitos post
anestesia.
3. Metilterbutiléter : se inyecta directamente en la
vesícula biliar a través de un catéter, éste
disuelve los cálculos que principalmente son
de colesterol, no presenta efectos secundarios
desagradables.
4. Son utilizados como solventes.
5. Algunos son tóxicos como las dioxinas que
pueden ser cancerígenas.
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• Cuando se trabaja con éter debe tenerse
presente:
- Como son mas pesados que el aire
permanece en las superficies inferiores de
las habitaciones por lo que hay que evitar
llamas.
- Puede forma epóxidos con el aire y
explotar.
Fin
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