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TRABAJO N° 3
Aminas
TEMA: Alcaloides
Integrantes:
Aldaz Castellanos Pablo Andrés
Cueva Pungacho Jenny Verónica
Suntaxi Llano Jaqueline Elizabeth
Verdugo Verdugo Kathy Elisabeth
Piperidínicos
Son los alcaloides derivados de la piperidina
(Hexahidropiridina Pentametilenimina,
C5H11N/CH2(CH 2)4NH)
Estructura química:
Presentan un anillo
heterocíclico que se
encuentra saturado
Alcaloides
de la cicuta
Principal de la cicuta
Se encuentran especialmente en plantas de los
géneros Conium, Nicotiana y Lobelia,el mas
representativo es la cicuta (Conium_maculatum)
Efectos terapéuticos :
Antiespasmódico, analgésico, por su acción sobre el pneumogástrico y las
terminaciones nerviosas sensitivas.
Efectos tóxicos :
La cicuta contiene un alcaloide alifático (cicutoxina), que tiene un efecto
convulsivógeno sobre el sistema nervioso central
Contiene al menos ocho alcaloides piperidínicos tóxicos y
teratogénicos, entre los que se encuentran los más
potentes llamados coniína y gama-coniceína.
Están presentes en las semillas, el tallo, los frutos y las
flores.
La coniína se halla en un 2% en los frutos y en un 0,5% en las
hojas y tiene un efecto similar al del curare sobre la unión
neuromuscular. En líneas generales podemos decir que las
plantas jóvenes son comparativamente más tóxicas que las
plantas maduras.
El consumo de 6-8 gramos de hojas puede provocar el fallecimiento de un adulto en
pocas horas.
Pirrólicos
alcaloides pirrólicos a una serie que contiene un
anillo cíclico llamado pirrol. En general, la estructura
química se halla relacionada con la planta originaria.
Heliotropo europaeum
Es una planta rica en alcaloides pirrólicos que
afectan las funciones hepáticas y provocan que
el cobre se acumule en el hígado.
pirrol
Efectos terapéuticos
Verrugas: se aplica externamente.
Antiséptica.
Efectos Adversos
Si se utiliza durante largo tiempo
ejerce una acción tóxica sobre las
células del hígado.
Piridínicos
Los principales alcaloides
piridinicos son
Los alcaloides piridínicos son
químicamente similares a los
piperidínicos, excepto que su
núcleo se encuentra insaturado.
Nicotina((S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina) alcaloide derivado de la
ornitina que se encuentra en las plantas del genero Nicotiana sp, en las
hojas de tabaco al estado de sales de los ácidos cítrico y málico.
Cocaína que se encuentra en las hojas de la coca,
Atropina que se encuentra en las raíces de la belladona , es una amina
terciaria lípido soluble
1R,2R,3S,5S)-3(benzoiloxi)-8-metil-8azabiciclo[3.2.1]
octano-2-carboxilato de
metilo
Nicotina ((S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina)
Atropa belladona
Efectos terapéuticos : La atropina atraviesa la
barrera hematoencefálica y ejerce algunos efectos
sobre el SNC. La vida media de 2.3 h
La duración de acción es de 45 minutos a 1 hora
cuando es dada por vía intramuscular o SC, y menos
cuando es dada por vía IV.
Efectos tóxicos: puede causar un síndrome central
anti colinérgico, que se caracteriza por una
progresión de síntomas desde la desazón y
alucinaciones hasta la sedación e inconsciencia.
Estimulador del SN y supresor
del hambre, era usado en
medicina como anestésico,
actualmente está prohibido.
A nivel del sistema nervioso
central, actúa como inhibidor de
la receptación de serotoninanorepinefrina-dopamina,
aumentando el efecto de estos
neurotransmisores, causando
acciones a nivel sistémico. En la
mayoría de los países la cocaína
es prohibida.
Efectos terapéuticos :
Los efectos dependen de la dosis,
pudiendo comportarse como
estimulante o bloqueante de la
transmisión nerviosa ganglionar.
Como estimulante produce un
aumento de la atención, mejora la
memoria y disminuye la irritabilidad.
Efectos tóxicos :
Capacidad adictógena, el fumador habitual
tiende a mantener los niveles sanguíneos de
nicotina relativamente constantes; cuando estos
niveles disminuyen el fumador siente la
necesidad de fumar. Si no la satisface puede
llegar a desarrollar estados de irritabilidad,
nerviosismo, falta de concentración, etc.
Quinoleínicos
En este grupo incluimos los alcaloides de
la quina, denominados por ello quinoleicos.
Se distribuyen principalmente en especies del genero
Cinchona(C.succirubra,C.calisaya, C.officinalis, C.ledgeriana y
C.hybrina).
Su biosíntesis se realiza a partir del
triptófano por unión al secologanósido vía
estrictosidina pero químicamente su
estructura deriva de la quinoleína.
Estructura química: (6-metoxi- quinolin4-il)- 5 (vinil- 1-aza- biciclo [2.2.2] oct-2-il) metanol.
La Amapola de California (Escholtzia californica
chamizo) sus alcaloides quinoleicos presentan
una estructura química similar a los alcaloides
fenantrénicos de la adormidera, aunque de menor
intensidad.
Destacan la quinina , sustancia antipalúdica y la
quinidina, útil como antirritmico, también son
alcaloide quinoleinicos procedentes de estas
especies la cinconina y la cinconidina.
Efectos terapéuticos : con propiedades antipiréticas, antipalúdicas y
analgésicas. Tiene un sabor muy amargo. Es un estereoisómero de la
quinidina
Efectos tóxicos: Hay que seguir fielmente las indicaciones del médico o farmacéutico,
ya que la quinina presenta importantes efectos secundarios como son mareos, vértigo,
vómitos, etc. Los efectos derivados de una dosis excesiva se denomina chinchonismo.
Isoquinoleínicos
Amapola (Papaver Rhoeas L) Contiene
alcaloides isoquinoleinicos tienen actividad
espasmolitica y sedante
Se encuentran estos alcaloides en las plantas
papaveráceas y ranunculáceas. El más
importante es la papaverina la cual tiene
propiedades hipnóticas, aunque no tan
acentuadas como la morfina.
Estructura química: La papaverina es
un compuesto bencilisoquinólico que
difiere de los alcaloides del opio del
grupo de los mórficos tanto desde el
punto de vista químico como del
farmacológico.
1-[(3,4-dimetoxifenil)metil]- 6,7dimetoxi-isoquinolina
Amapola (Papaver Rhoeas L)
Efectos terapéuticos : La papaverina pertenece al grupo de
medicamentos llamados vasodilatadores. Este medicamento
se usa para tratar los problemas causados por la mala
circulación de la sangre.
Efectos Adversos:
Administración oral :náusea, dolor abdominal, anorexia, estreñimiento,
malestar general, adormecimiento, vértigo, diaforesis, cefalea, diarrea y
rash cutáneo.
Administración parenteral : malestar general, náusea, malestar abdominal,
anorexia, estreñimiento o diarrea, rash cutáneo, vértigo, cefalea,
bochornos faciales intensos, diaforesis, aumento en la profundidad de la
respiración, aumento en la frecuencia cardiaca, elevación leve de la
tensión arterial y excesiva sedación.
Indólicos
Estos alcaloides tienen una
estructura relacionada con la del
ácido lisérgico
Claviceps purpurea
Efectos terapéuticos : Los alcaloides del
grupo de la dihidroergotoxina producen un
efecto bloqueante sobre los receptores alfa:
vasodilatación central, vasoconstricción
periférica (en bajas dosis), relajación del cuello
del útero, disminución de la tensión arterial.
La cual puede fluctuar desde la de
derivados simples del indol como
triptamina hasta la de compuestos
policíclicos complejos.
Así como los producidos por el
hongo endófito Acremonium
coenophialum que hace tóxica a la
festuca (Festuca arundinacea)
entre ellos se encuentran
ergovalina, ergosina y ergonovina.
La triptamina y alcaloides de núcleo Bcarbolino, desempeñan un rol
protagónico en la "intoxicación por
falaris" (Phalaris spp), que afecta
especialmente a ovinos.
Son también indólicos los
alcaloides ergotamina, ergocristina
y otros del "cornezuelo del
centeno" (Claviceps purpurea)
Efectos tóxicos: A
dosificaciones incorrectas,
diferencias en el contenido de
alcaloides, sensibilidad
individual a la droga o
administraciones prolongadas,
pueden determinar vómitos,
dolores cólicos, espasmos,
delirios e incluso la muerte.
4-(2-aminoetil)fenol
Composición química del Cornezuelo del centeno:
Aminas: tiramina, histamina.
Alcaloides derivados del ácido lisérgico, de dos tipos: Hidrosolubles y solubles
tiramina
Bibliografía
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