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1.4.- Glúcidos 1.4.1.- Concepto y clasificación. Son biomoléculas orgánicas que contienen C, H y O. A menudo se denominan azúcares, ya que muchos de ellos tienen sabor dulce y también reciben, erróneamente, el nombre de hidratos de carbono, debido a que su formula empírica es Cn ( H 2O ) m . Sin embargo, como ya hemos comentado esta denominación resulta incorrecta ya que los glúcidos son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo (aldehido o cetona), es decir, se trata de polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas. Se puede realizar una clasificación de los glúcidos atendiendo a los siguientes criterios: -. Según el tipo de grupo funcional que poseen, se pueden dividir en: - Aldosas: el grupo carbonilo es un aldehido. - Cetosas: llevan un grupo cetona. -. Según su complejidad, se diferencian en: - Monosacáridos u osas: son aldehidos o cetonas con dos o más grupos hidroxilos ( − OH ) . Se trata de los glúcidos más simples y no pueden ser hidrolizados. - Ósidos: son moléculas formadas por la unión de varios monosacáridos. Se clasifican en: oligosacáridos (compuestos por la unión de 2-9 monosacáridos. Los más abundantes son los disacáridos); polisacáridos (constituidos por la unión de centenares o miles de unidades de monosacáridos). De forma general, los glúcidos presentan dos funciones: - Energértica: así la glucosa es la fuente de energía que se almacena en forma de glucógeno en los animale y como almidón en las plantas. - Estructural: la quitina, forma el esqueleto externo (exoesqueleto) en los artrópodos; o por ejemplo, la celulosa que forma parte de la pared celular de vegetales. 1.4.2.- Monosacáridos 1.4.2.1.- Estructura y funciones. Son glúcidos no hidrolizables, sólidos cristalinos e incoloros, solubles en agua y de sabor dulce. Además la presencia del grupo carbonilo les confiere poder reductor. Los monosacáridos se pueden clasificar atendiendo a distintos argumentos, así: -. Según el número de átomos de carbono, encontramos: triosas (3), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6), etc. -. Según el grupo funcional: aldosas o cetosas. Así podemos distinguir: aldotriosas, cetotriosas,…Veamos algunos ejemplos: Triosas Pentosas Hexosas D-gliceraldehido Dihidroxiacetona D-ribosa D-ribulosa D-glucosa D-galactosa D-fructosa Muchos compuestos de C, a pesar de tener la misma fórmula molecular, es decir, la misma composición elemental y la misma proporción de los elementos en las moléculas, difieren en la disposición de los átomos en el espacio. Este fenómeno se denomina isomería, y los compuestos que la presentan reciben el nombre de isómeros. Glucosa Manosa Fórmula molecular ( CH 2O ) 6 Esta diferente disposición de los átomos en el espacio, les confiere diferentes o distintas propiedades. 1.4.3.- Enlace Glucosídico. Disacáridos y Polisacáridos. 1.4.3.1.- Enlace glucosídico. Los monosacáridos pueden unirse entre sí para constituir otros glúcidos más complejos (osidos). Esta unión se denomina CONDENSACIÓN o POLIMERIZACIÓN (en el caso de que se unan muchos monosacáridos) y se lleva a cabo al interaccionar dos grupos hidroxilo de dos moléculas distintas. Se produce entonces la liberación de una molécula de agua y la unión de los dos monosacáridos por el oxigeno de uno de los dos grupos hidroxilo implicados. El enlace así creado se denomina O-glucosídico. Se trata de un enlace covalente fuerte. La reacción inversa es una hidrólisis, en la que mediante la adicción de una molécula de agua se rompe el enlace O-glucosídico y se regeneran los grupos hidroxilos, quedando separados ambos monosacáridos. 1.4.3.2.- Disacáridos Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico. Cuando los dos grupos hidroxilos (-OH) implicados en el enlace son anoméricos, éste se llama enlace dicarboxílico (no posee entonces la molécula poder reductor), mientras que si uno de ellos es anomérico, el enlace se denomina monocarboxílico. Si el enlace es monocarboxílico, el disacárido es reductor, ya que le queda un grupo anomérico libre, como a los monosacáridos. Los disacáridos presentan las mismas propiedades que los monosacáridos: son solubles en agua, cristalizables, incoloros, y de sabor dulce. Su capacidad reductora está condicionada por la existencia de un grupo anomérico libre. Los disacáridos tienen función energética, ya que como resultado de su hidrólisis se obtienen monosacáridos que pueden utilizarse para la obtención de energía. Los disacáridos más comunes son: • • • • • Sacarosa: α-D-glucopiranosil (1→2) β-D-fructofuranósido. (No poder reductor) Lactosa: β-D-galactopiranosil (1→4) β-D-glucopiranosa. (Si poder reductor) Maltosa: α-D-glucopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa. Celobiosa:β-D-glucopiranosil (1→4) β-D-glucopiranosa. Isomaltosa: α-D-glucopiranosil (1→6) α-D-glucopiranosa. 1.4.3.3.- Polisacáridos Los polisacáridos están formados por largas cadenas de monosacáridos unidos mediante enlaces O-glucosídicos, por lo que son moléculas gigantescas. Estas cadenas pueden ser lineales o ramificadas. La formación de los polisacáridos a partir de los monosacáridos, constituye un ejemplo de polimerización, en la que se libera una molécula de agua, por cada enlace Oglucosídico creado. La rotura pues de estos enlaces, se realiza por hidrólisis. Los polisacáridos, al ser macromoléculas, no se disuelven fácilmente en agua, y pueden ser insolubles u originar dispersiones coloidales. No son cristalinos, ni tienen sabor dulce. Tampoco poseen carácter reductor. Según sus componentes se distinguen dos grupos de polisacáridos: homopolisacáridos, cuyos monómeros son iguales; y los heteropolisacáridos, que incluyen dos o más tipos diferentes de monosacáridos. Homopolisacáridos Si los monosacáridos que lo conforman son α, el polisacárido desempeña la función de reserva energética pues pueden hidrolizarse fácilmente liberando los monosacáridos. Por el contrario, la existencia de monosacáridos β, confiere una gran resistencia a la hidrólisis del polisacárido, por lo que estos polisacáridos realizan funciones estructurales (enzimas pocos comunes). • Polisacáridos de reserva: almidón, glucógeno. • Polisacáridos estructurales: celulosa, pectina, quitina. Almidón: se encuentra en unos orgánulos específicos de las células vegetales llamados amiloplastos, sobre todo en las semillas, raíces y tallos. Se compone en realidad de dos moléculas: -. Amilasa: α-D-glucopiranosas unidas en la dirección (1→4) en una cadena sin ramificar. -. Amilopectina: α-D-glucopiranosas unidas en la dirección (1→4), pero presenta ramificaciones con enlaces (1→6) cada 24 o 30 glucosa. Glucógeno: constituye el polisacárido de reserva propio de los hongos y animales (hígado y músculos estriados). Polímero de α-D-glucopiranosas (similar a la amilopectina pero con ramificaciones cada 8 o 10 moléculas de glucosa). Nota: El almidón y el glucógeno pueden ser hidrolizados por las amilasas, una de las cuales es la ptialina (saliva) que rompe enlaces (1→4) por lo que descomponen estos polisacáridos en unidades de maltosa y en glucosa, además de un núcleo ramificado que posteriormente o a la vez será hidrolizado por enzimas denominados desramificantes que romperán los enlaces (1→6). La maltosa será hidrolizada por la maltasa, que la transforma en glucosa. Celulosa: Componente fundamental de las paredes celulares de los tejidos vegetales. Polímero lineal de β-D-glucopiranosas (1→4) formado por largas cadenas. Pectina: Componente de la pared celular. Polisacárido compuesto de una cadena lineal de moléculas de ácido D-galacturónico. Quitina: Componente principal del esqueleto externo de los artrópodos. El monómero que lo compone es un derivado de la glucosa (N-acetil β-D-glucosamina (1→4)). Heteropolisacáridos Están constituidos por dos o más monosacáridos diferentes: Hemicelulosa: Componente de la pared celular. Gomas: Secreciones vegetales con papel defensivo, por ejemplo taponar heridas. Mucílagos: absorben gran cantidad de agua y se encuentran en vegetales, bacterias y algas. Mucopolisacáridos: Engloba sustancias como: ácido hialurónico, condroitina, heparina, mureina o peptidoglicano. La heparina por ejemplo, inhibe la coagulación de la sangre y se halla en el hígado, pulmones y pared arterial. Heterósidos: son ósidos que tienen una parte glucídica y otra no glucídica (peptídica, lipídica,…) así: glucoproteínas, glucolípidos, etc.