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Transcript
PEDECIBA
Instituto Universitario de
Bio-Orgánica “Antonio González”
Compuestos Organometálicos de Transición en
Síntesis Orgánica
Curso de posgrado
Profesor Visitante:
Prof. Dr. Víctor S. Martín García, Depto. de Química Orgánica, lnstituto Universitario de BioOrgánica “Antonio González”, Universidad de La Laguna, Tenerife, España.
Docente Responsable: Dra. Margarita Brovetto
Objetivo del curso:
Los alumnos alcanzarán una visión global sobre la aplicación de la química órgano-metálica de
transición a la síntesis orgánica. Obtendrán un conocimiento global de las características
estructurales de los complejos formados por metales de transición y la relación con los tipos de
reacciones más importantes de los grupos a ellos unidos: fundamentalmente adiciones
oxidantes, eliminaciones reductoras, reacciones de inserción e desinserción. Este conocimiento
será previo al uso de las principales tipos de reacciones con utilidad sintética y de manera
fundamental aquellos procesos catalíticos que tienen una alta aplicabilidad en síntesis orgánica
tanto a nivel de laboratorio como industrial.
Fecha: De lunes 9 de Noviembre a viernes 13 de noviembre de 2009, ambos inclusive.
Clases: De 9 a 12:30hs
15 horas totales, 3 horas diarias durante 5 días.
Salón Píriz Mac Coll, Instituto de Química, Facultad de Química.
Evaluación: La asistencia al seminario contabilizará como apto. La evaluación de los
conocimientos alcanzados por los alumnos y de los objetivos docentes conseguidos se
realizará parcialmente de forma continuada, a través del seguimiento de la participación en
las diferentes actividades. y por pruebas parciales que permitan inferir el grado de
conocimiento y la consecución de objetivos. El proceso de evaluación finalizará con una
prueba en forma escrita, para la obtención de una calificación superior.
Cronograma del Seminario:
Lunes-Martes
1. Consideraciones de estructura y enlace. Formalismos.
2. Mecanismos de las reacciones organometálicas. Adiciones oxidantes y
eliminaciones reductoras. Tipos generales de reacciones de adición.
Inserciones migratorias y eliminaciones de hidruros. Adiciones nucleófilas.
3. Aplicaciones sintéticas de hidruros metálicos. Hidrogenación catalítica
homogénea. Hidrosililación. Isomerizaciones de alquenos. Reacciones
estequiométricas.
4. Reacciones catalíticas y estequimétricas involucrando monóxido de carbono y
cianuro de hidrógeno. Reacciones de acoplamiento y carbonilación.
Miércoles-Jueves
5. Formación y fragmentación de metalaciclos. Aplicaciones sintéticas con
carbenos de metales de transición. Metátesis de olefinas.
6. Complejos alquil-metal. Aplicaciones sintéticas de complejos conteniendo
enlaces sigma carbon-metal. Organo-cobres. Aplicaciones sintéticas distribuidas
por el método de formación del enlace M-C.
7. Complejos alquino-metal de trasción. Oligomerizaciones. La reacción de
Pauson-Kand. Reacción de Nicholas. Complejos de zirconio y titanio.
Viernes
8. Complejos metal alqueno, dienos y alilo. Complejos de paladio (II) y hierro (II).
Complejos alilo y otros metales de transición.
9. Complejos areno-metal. Sustituciones nucleofílicas, adiciones y activación de
sustituyentes aromáticos.
Bibliografía básica

“Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry”. University Science
Books 1980; Collman, J. P.; Hegedus, L.S.

“Classics in Total Synthesis”. VCH 1996; Nicolaou, K. C. and Sorensen, E. J.

“The Organometallic Chemistry of the Transition Metals”. Wiley 2001; Crabtree, R. H.

“Organotransition Metal Chemistry”. Wiley 1986; Yamamoto, A.

“Transition Metals in the Syntheses of Complex Organic Molecules” University Science
Books 2009; Hegedus, L.S.; Söderberg B. C. G.