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COMUNIDAD DE HERMANOS MARISTAS DE LA ENSEÑANZA
PROVINCIA NORANDINA - COLOMBIA
COLEGIO CHAMPAGNAT DE BOGOTÁ
PRACTICA DE LABORATORIO
FENOLES Y ALCOHOLES, DIFERENCIAS, RECONOCIMIENTO Y
PROPIEDADES QUÍMICAS Y FÍSICAS
Periodo
III
Profesora: Laksmi Latorre M.
Asignatura: QUÍMICA
UNDECIMO
Año 2014
Propósito: Evidenciar correlación teórico experimental en el reconocimiento de funciones
químicas orgánicas.
OBJETIVOS
 Mediante el manejo de los conceptos sobre el grupo hidroxilo unido a un radical o a un
anillo y diferenciando de esta forma, entre un alcohol y un fenol, el alumno estará en
condiciones de identificar los grupos fenólicos en una muestra natural o en un producto
preparado.
 A partir de experimentación sencilla el estudiante reconocerá la presencia del grupo
funcional OH reconociendo si es de tipo 1rio, 2rio o 3rio.
MARCO TEÓRICO.
Se piensa en los alcoholes y en los fenoles como derivados orgánicos del agua en los que
uno de los hidrógenos de ésta es reemplazado por un grupo orgánico: Ar-O-H, los que
están unidos a un anillo de benceno se llaman fenoles. Los fenoles se encuentran
ampliamente distribuidos en la naturaleza, y también sirven como intermediarios en la
síntesis industrial de productos tan diversos como adhesivos y antisépticos.
Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante
la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El
término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y
que contienen uno o más grupos alcoholes. Los alcoholes se utilizan como productos químicos
intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos,
detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.
FENOLES: MATERIALES
Fruta o alimento (manzana, yuca, banano, pera, papa).
Gotero.
Cloruro férrico 5% FeCl3.
METODOLOGÍA
 Cortar la fruta, tal que, quede expuesta la pulpa.
 Con el gotero agregar entre 4 a 5 gotas de Cloruro férrico 5% FeCl3, hasta la aparición de
una coloración verdosa, morada o azulada.
 Verificar reacción con Agua de Bromo, observar coloración.
ALCOHOLES: Reconocimiento del grupo funcional.
PRIMER MOMENTO
MATERIALES
 Etanol- Propanol ( Muestra X)
 KMnO4 Permanganato de potasio
 Tubo de ensayo
 Pipeta
PROCEDIMIENTO
 Tomar 2 mL del permanganato de potasio en un tubo de ensayo; Adicionar 1 mL de la
muestra problema.
 Esperar durante 5 minutos, ¿Qué paso?, Analizar cualitativamente los resultados.
NOTA: Los alcoholes decoloran el permanganato, aún así los compuestos facilmente oxidantes
también cumplen con está decoloración.
SEGUNDO MOMENTO (Ensayo Reactivo de Lucas)
Está prueba sirve solamente para diferenciar alcoholes solubles en el reactivo, es decir los
monoalcoholes hasta con 6 átomos de carbono y algunas moléculas polifuncionales; El ensayo se
basa en la formación de un cloruro de alquilo insoluble, que se forma inmediatamente con los
alcoholes terciarios, más lentamente con los secundarios y no se forma con los alcoholes
primarios.
MATERIALES
 Reactivo de Lucas
 Tubo de ensayo
Fenol
 Muestra problema
 Pipeta
PROCEDIMIENTO
 En un tubo de ensayo coloque 2 mL de reactivo de Lucas; Agregue 3 gotas de la muestra
problema y agite vigorosamente; deje reposar la mezcla a temperatura ambiente. Observe
el enturbiamiento de la mezcla debido a la formación del cloruro de alquilo. Los alcoholes
terciarios reaccionan inmediatamente, los secundarios a los 2 o 3 minutos y los primarios
después de mucho tiempo.
NOTA: Si no hay seguridad en que el alcohol sea secundario o terciario mezcle 3 gotas de la
muestra con 2 mL de ácido clorhídrico (HCl), En estás condiciones no reaccionan los alcoholes
secundarios, mientras que los terciarios producen haluros antes de 10 minutos.
PREGUNTAS PROBLEMA:
1. La reacción con FeCl3 se conoce como reacción de WARFIELD modificada; consiste en una
prueba para identificación de grupos fenólicos en una molécula. CONSULTE LA REACCIÓN
QUÍMICA, qué nombre reciben los compuestos obtenidos? ¿Cuáles son las características de las
coloraciones observadas?
2. El reactivo de Lucas consiste en una disolución de ZnCl2 en HCl concentrado, por lo que este ensayo sólo puede
aplicarse a los alcoholes que son solubles en el reactivo (los seis primeros términos de la serie homóloga) y a los
polialcohóles (incluidos en el grupo II). La reacción es: El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas.
Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1.
CONSULTE LA REACCIÓN QUÍMICA DE PREPARACIÓN DEL REACTIVO, EXPLIQUE el proceso de la reacción, describa
los mecanismos generados. En qué consiste el SN1.
3. Revise el LINK http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm , analice las reacciones químicas de oxidación
con el permanganato, cerciórese de la comprensión de las mismas.
4. En química analítica, la prueba del bromo consiste en comprobar la presencia
de alquenos o fenoles con una simple prueba con agua de bromo. Con el alqueno, se produce
una adición electrofilica, rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano. Con un fenol se
lleva a cabo la sustitución electrofilica aromática, formando bromofenoles. La reacción se
caracteriza por el cambio de coloración (pasa de color rojizo del bromo a incoloro) lo que ratifica la
presencia del alqueno. Realice las descripciones referidas elaborando la estructura molecular para
los diferentes compuestos obtenidos.
NOTA: Las preguntas problema se deben resolver para la entrevista que tendrá lugar con los
docentes, el informe se presenta a mano en la “V” heurística. Este taller forma parte del trio
preparado para identificar grupos funcionales.
CORDIALMENTE
Profesora Laksmi Latorre y profesores de química en formación