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COMUNIDAD DE HERMANOS MARISTAS DE LA ENSEÑANZA PROVINCIA NORANDINA - COLOMBIA COLEGIO CHAMPAGNAT DE BOGOTÁ PRACTICA DE LABORATORIO FENOLES Y ALCOHOLES, DIFERENCIAS, RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES QUÍMICAS Y FÍSICAS Periodo III Profesora: Laksmi Latorre M. Asignatura: QUÍMICA UNDECIMO Año 2014 Propósito: Evidenciar correlación teórico experimental en el reconocimiento de funciones químicas orgánicas. OBJETIVOS Mediante el manejo de los conceptos sobre el grupo hidroxilo unido a un radical o a un anillo y diferenciando de esta forma, entre un alcohol y un fenol, el alumno estará en condiciones de identificar los grupos fenólicos en una muestra natural o en un producto preparado. A partir de experimentación sencilla el estudiante reconocerá la presencia del grupo funcional OH reconociendo si es de tipo 1rio, 2rio o 3rio. MARCO TEÓRICO. Se piensa en los alcoholes y en los fenoles como derivados orgánicos del agua en los que uno de los hidrógenos de ésta es reemplazado por un grupo orgánico: Ar-O-H, los que están unidos a un anillo de benceno se llaman fenoles. Los fenoles se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, y también sirven como intermediarios en la síntesis industrial de productos tan diversos como adhesivos y antisépticos. Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes. Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. FENOLES: MATERIALES Fruta o alimento (manzana, yuca, banano, pera, papa). Gotero. Cloruro férrico 5% FeCl3. METODOLOGÍA Cortar la fruta, tal que, quede expuesta la pulpa. Con el gotero agregar entre 4 a 5 gotas de Cloruro férrico 5% FeCl3, hasta la aparición de una coloración verdosa, morada o azulada. Verificar reacción con Agua de Bromo, observar coloración. ALCOHOLES: Reconocimiento del grupo funcional. PRIMER MOMENTO MATERIALES Etanol- Propanol ( Muestra X) KMnO4 Permanganato de potasio Tubo de ensayo Pipeta PROCEDIMIENTO Tomar 2 mL del permanganato de potasio en un tubo de ensayo; Adicionar 1 mL de la muestra problema. Esperar durante 5 minutos, ¿Qué paso?, Analizar cualitativamente los resultados. NOTA: Los alcoholes decoloran el permanganato, aún así los compuestos facilmente oxidantes también cumplen con está decoloración. SEGUNDO MOMENTO (Ensayo Reactivo de Lucas) Está prueba sirve solamente para diferenciar alcoholes solubles en el reactivo, es decir los monoalcoholes hasta con 6 átomos de carbono y algunas moléculas polifuncionales; El ensayo se basa en la formación de un cloruro de alquilo insoluble, que se forma inmediatamente con los alcoholes terciarios, más lentamente con los secundarios y no se forma con los alcoholes primarios. MATERIALES Reactivo de Lucas Tubo de ensayo Fenol Muestra problema Pipeta PROCEDIMIENTO En un tubo de ensayo coloque 2 mL de reactivo de Lucas; Agregue 3 gotas de la muestra problema y agite vigorosamente; deje reposar la mezcla a temperatura ambiente. Observe el enturbiamiento de la mezcla debido a la formación del cloruro de alquilo. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente, los secundarios a los 2 o 3 minutos y los primarios después de mucho tiempo. NOTA: Si no hay seguridad en que el alcohol sea secundario o terciario mezcle 3 gotas de la muestra con 2 mL de ácido clorhídrico (HCl), En estás condiciones no reaccionan los alcoholes secundarios, mientras que los terciarios producen haluros antes de 10 minutos. PREGUNTAS PROBLEMA: 1. La reacción con FeCl3 se conoce como reacción de WARFIELD modificada; consiste en una prueba para identificación de grupos fenólicos en una molécula. CONSULTE LA REACCIÓN QUÍMICA, qué nombre reciben los compuestos obtenidos? ¿Cuáles son las características de las coloraciones observadas? 2. El reactivo de Lucas consiste en una disolución de ZnCl2 en HCl concentrado, por lo que este ensayo sólo puede aplicarse a los alcoholes que son solubles en el reactivo (los seis primeros términos de la serie homóloga) y a los polialcohóles (incluidos en el grupo II). La reacción es: El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1. CONSULTE LA REACCIÓN QUÍMICA DE PREPARACIÓN DEL REACTIVO, EXPLIQUE el proceso de la reacción, describa los mecanismos generados. En qué consiste el SN1. 3. Revise el LINK http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm , analice las reacciones químicas de oxidación con el permanganato, cerciórese de la comprensión de las mismas. 4. En química analítica, la prueba del bromo consiste en comprobar la presencia de alquenos o fenoles con una simple prueba con agua de bromo. Con el alqueno, se produce una adición electrofilica, rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano. Con un fenol se lleva a cabo la sustitución electrofilica aromática, formando bromofenoles. La reacción se caracteriza por el cambio de coloración (pasa de color rojizo del bromo a incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno. Realice las descripciones referidas elaborando la estructura molecular para los diferentes compuestos obtenidos. NOTA: Las preguntas problema se deben resolver para la entrevista que tendrá lugar con los docentes, el informe se presenta a mano en la “V” heurística. Este taller forma parte del trio preparado para identificar grupos funcionales. CORDIALMENTE Profesora Laksmi Latorre y profesores de química en formación