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Lic. Biología
4.1 Introducción a la Química
Orgánica
La química orgánica es el estudio del carbón y el estudio de la química de la
vida. Ya que no todas las reacciones de carbón son orgánicas, otra manera de
ver la química orgánica podría ser considerarla el estudio de las moléculas que
contienen la unión carbono-hidrógeno (C-H), así como a todas sus reacciones.
Esta disciplina es importante porque es la que estudia la vida y todas las
reacciones químicas relacionadas a ella, y no solamente "la vida" como fuente,
sino también el otro significado de "la vida", o sea, la vida diaria.
Las funciones de la química orgánica son muchas más, destacándose entre
todas la función hidrocarburo, porque de ella se desprenden todas las demás.
dividimos las funciones orgánicas en dos grupos, que designamos con los
nombres de fundamentales y especiales. Las funciones fundamentales son: la
función alcohol, función aldehído, función cetona y función ácido. Las funciones
especiales son: la función éter, la función éster, función sal orgánica, función
amina y amida y funciones nitrilo y cianuro.
El objeto de estudio de la química orgánica son las reacciones que se generan por
los organismos vivos, además del uso y aprovechamiento de las sustancias orgánicas
para el ser humano.
Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida.
Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida,
los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el
medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos.
Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto
la parte más negativa de de la industria química.
Ejemplos de Química Orgánica
1. La fabricación de combustibles como la gasolina a partir del petróleo.
2. La fabricación de jabón
3. Entender el papel del oxígeno en las reacciones vitales.
4. La investigación, desarrollo y fabricación de medicamentos.
5. En la industria farmacéutica la química orgánica ayuda a la investigación para
fabricar
mejores y nuevos medicamentos.
6. Descubrir nuevos tratamientos contra enfermedades.
7. Producir nuevas o mejores vacunas.
8. Desarrollar combustibles menos contaminantes.
9. Investigar el desarrollo de enfermedades
10. Investigar el desarrollo y producción de mejores alimentos.
Los seres vivientes contienen más de un 99% de carbono, hidrogeno, oxigeno y nitrógeno.
Estos elementos en varias combinaciones y arreglos forman los cuatro principales tipos de
compuestos orgánicos de los que estamos hechos los seres vivos: carbohidratos,
proteínas,
lípidos y ácidos nucleídos, por lo que la presencia de compuestos orgánicos es sinónimo
de vida.
Compuestos inorgánicos.
Entre los compuestos inorgánicos más importantes de los seres vivos tenemos el agua y
las sales minerales que abundan en el suelo y el dióxido de carbono, el cual exhalamos
nosotros cuando respiramos y es utilizado por las plantas para la fotosíntesis.
Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:
Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y
se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las
derivadas del petróleo como los hidrocarburos.
Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza
y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plásticos.
La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e
históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen
carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido
carbónico es inorgánico, mientras que elácido fórmico, el primer ácido carboxílico, es
orgánico.
Ejemplos de compuestos Orgánicos:
1. El petróleo.
2. La gasolina, que es un derivado del petróleo.
3. Las moléculas de ADN.
4. Los azúcares como el almidón, la sacarosa, o la glucosa.
5. Los lípidos como los ácidos grasos, omega 3, o los esteroides
6. Las proteínas.
7. El aceite.
8. Los alcoholes.
9. El vinil que se obtiene por síntesis del petróleo.
10. El poliuretano que es un derivado del petróleo.
Caracteristicas:
•Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P,
halógenos y otros elementos.
•El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número
de átomos que forman la molécula.
•Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC.
•suelen quemar fácilmente, originando CO2 y H2O.
•Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos.
•La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C).
Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno.
•No son electrólitos.
•Reaccionan lentamente y complejamente.
4.3 Estructura y Propiedades del Carbono.
El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura
ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza
en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante
respectivamente.
Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de
carbono, aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año, y forma parte de
todos los seres vivos, conocidos. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre.
El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrópicas incluyen,
sorprendentemente, una de las sustancias más blandas (el grafito) y la más dura (el diamante)
y, desde el punto de vista económico, es de los materiales más baratos (carbón) y uno de los
más caros (diamante).
De esta forma existe la hibridación SF3 (que forma cuatro enlaces sencillos llamados
Sigma ð), la hibridación SP2 (que forma un enlace doble llamado y otros dos enlaces
sencillos) y la hibridación SP (que forma un enlace triple y un sencillo).
Los enlaces sencillos son:
• Muy fuertes.
• Se llevan a cabo entre 2 híbridos o un híbrido y un halógeno o un hidrógeno.
• No pueden rotar.
Los enlaces dobles son:
• Fáciles de romper.
• Se forman solo entre orbitales puros.
• Pueden rotar fácilmente.
Los átomos del carbono ocupan los orbitales energéticos s y p. El Nivel 1s, con tiene dos
átomos, y está saturado, por haber alcanzado su número máximo de átomos. En su
nivel sp, (recordemos que el siguiente nivel, sp, tiene un número de saturación de 8
electrones) solamente tiene 4 electrones. Por la tendencia de los elementos químicos a
formar enlaces estables, y por esta especial característica del carbono, estos átomos
tienen la característica de ceder o admitir los 4 electrones, para estabilizar sus órbitas,
lo que le permite actuar con las valencias +4 y -4.
•las combinaciones del carbono pueden adquirir diversas estructuras: Lineal (como el
propano), Arbóreas (como 2-metil-4etil-pentano) y de anillo (como el benceno) y también
se pueden combinar, como la combinación del la estructura de anillo con ramificaciones
(arbórea) como el caso de la fructosa.
•las propiedades químicas del carbono e información sobre el carbono y otros elementos
de la tabla periódica como silicio, boro, nitrógeno o helio.
•También aprenderás para qué sirve el carbono y conocerás cuales sus usos a través de sus
propiedades asociadas al carbono como su número atómico o el estado habitual en el que
se puede encontrar el carbono.
El carbono es el cuarto elemento más abundante en el universo. Si alguna vez te has
preguntado para qué sirve el carbono, a continuación tienes una lista de sus posibles
usos:
El uso principal de carbono es en forma de hidrocarburos, principalmente gas metano y
el petróleo crudo. El petróleo crudo se utiliza para producir gasolina y queroseno a través
de su destilación.
La celulosa, un polímero de carbono natural que se encuentra en plantas, se utiliza en la
elaboración de algodón, lino y cáñamo.
Los plásticos se fabrican a partir de polímeros sintéticos de carbono.
El diamante es otra forma de carbono que se utilizan en joyería. Los diamantes
industriales se utilizan para perforar, cortar o pulir metales y piedra.
El carbono, en forma de coque, se utiliza para reducir el mineral de hierro en el metal de
hierro.
Cuando se combina con el silicio, tungsteno, boro y titanio, el carbono forma algunos de
los compuestos más duros conocidos. Estos se utilizan como abrasivos en herramientas de
corte y esmerilado.
4.4 Importancia, Estructura de grupos
Fundamentales
Los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una
conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula
que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las
cadenas hidrocarbonadas saturadas.
Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente
por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son
representados por Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad
química específica a las moléculas en las que están presentes.
Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de
los compuestos orgánicos.
La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de
los alcanos de los que derivan brinda una nomenclatura sistemática poderosa para
denominar a los compuestos orgánicos.
ALCOHOLES.-Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al
sustituirse en estos los {átomos de hidrogeno por grupos OH. según el número de grupos
OH en la molécula, unido cada uno a ellos a distinto átomo de carbono, se tienen
alcoholes mono, di, tri y polivalentes. los alcoholes alifáticos monovalentes son los más
importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, según el grupo OH se
encuentre en un carbono primario, secundario o terciario
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de
una manera más limpia que lagasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad
para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como
disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla.
Estos pocos elementos forman la mayor parte de los diferentes compuestos químicos
presentes en los organismos vivos, desde los estructuralmente más simples (como
agua, dióxido de carbono, glucosa) hasta los más complejos, como proteínas,
glucógeno, celulosa, ácidos nucleicos, entre otros.
La molécula es la mínima porción de sustancia que puede existir conservando las
propiedades de ésta. La fórmula química de una sustancia establece qué elementos la
forman y en qué proporción atómica (átomo: es la mínima porción de materia que
puede existir en estado de libertad).
Por ejemplo la sustancia química agua tiene la fórmula H2O, la cual indica que está
formada por oxígeno e hidrógeno. En este caso se unen dos átomos de H y un átomo
de O. Esta sustancia puede dividirse en átomos, pero los átomos de H y de O en los que
se disocia no tienen las mismas propiedades que la sustancia agua. Incluso dos
sustancias diferentes pueden estar formadas por los mismos elementos y unidos en la
misma proporción.
4.4.1 ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno.
La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para ciclo
alcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no
presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como
el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de
CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá
después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para
alcanos cíclicos).
El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos
conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono
respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales
griegos: pentano, hexano, heptano.
Los alcanos son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno
su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los
compuestos orgánicos
Propiedades Físicas
Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al
aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena
más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.
Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad
y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son
miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los
buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo
y otros alcanos.
Propiedades Químicas
Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhídrido
carbónico. La energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede
calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 calorías
Donde n = número de átomos de carbono del alcano.
Nomenclatura
Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la
cadena y el sufijo -ano.
Ejemplos de alcanos:
1. Metano (CH4)
2. Gas LP o Gas Licuado de petróleo, es una mezcla
de gas propano (C3H8) y butano (C4H10)
3. Gas Natural que es una mezcla principalmente
de Metano (CH4) con Etano (C2H6) y
Propano (C3H8)
4. Gasolina que es una mezcla de octanos (C8H18)
5. Diesel (C14H30)
6. Combustóleo (C7H16)
7. Etano (C2H6)
8. Propano (C3H8)
9. Pentano (C5H12)
10. Decano (C10H22)
Los alcanos, generalmente los primeros de la serie homóloga son gaseosos.
Estos hidrocarburos en proporciones y en mezclas componen el gas natural y los
utilizamos para prender el fuego de la hornalla de la cocina y así calentar o cocinar
alimentos o también para cuando se conecta una garrafa a una estufa para calentar los
Alcanos: El gas Butano que es que se emplea en casa en las estufas y en los
calentadores de gas, en cosméticos y disolventes como el tiner, aguarraz; elaboración
de pilas, varnices, cremas, medicamentos, cloroformo, papel; además se obtiene
gasolina C6-C11, queroceno C12-C16, gas-oil. C13-C18, y aceite lubricante C16-C20,
lubricantes medios, ligeros y pesados, ceras de parafina C20-C30 y bettún asfáltico C30C40.
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea
frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.
Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el
crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.
Nomenclatura de Alquenos
Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ángulos de enlace
del eteno. Cada uno de los carbonos de la molécula tiene hibridación sp2. Su
geometría es plana, con ángulos de enlace próximos a los 120º.
El doble enlace está formado por un enlace s que se obtiene por solapamiento
de los orbitales híbridos sp2, y un enlace pformado por solapamiento de
orbitales p que no hibridaron (orbitales p puros).
El doble enlace es más fuerte y corto que el simple. La energía del doble
enlace en el eteno es de 605 KJ/mol frente a los 368 KJ/mol del enlace simple
carbono-carbono en el etano.
Propiedades físicas de Alquenos
Los alquenos presentan puntos de fusión y ebullición próximos a los alcanos
correspondientes.
Momento dipolar en alquenos.
El carbono sp2 tiene más carácter s que el carbono sp3, los electrones en el orbital s están más
próximos al núcleo y son atraídos fuertemente por éste, de modo que un carbono sp2 tiene
tendencia a atraer hacia si electrones, lo que genera momentos dipolares.
En alquenos trans los momentos dipolares se restan, llegando a anularse en el caso de
que ambos carbonos tengan cadenas iguales. En los alquenos cis los momentos
dipolares se suman dando lugar a un momento dipolar total distinto de cero (molécula
polar)
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples
carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos
acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos.
El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por
Berthelot en 1862.
Existen numerosos ejemplos de productos naturales que contienen triples
enlaces. Capillin, el cual tiene actividad fungicida. Enodiinos , los cuales
tienen propiedades anticancerígenas.
Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y
alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y
presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los alquinos son
más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp
sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.
Nomenclatura de Alquino
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con
igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción
debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne
el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces
múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
4.5 Isomería de compuestos
Orgánicos
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula
molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas
de los átomos que conforman su molécula, pero que presentan estructuras
moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben
la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter
dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de
ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los
compuestos de los metales de transición.
isomería viene del griego isos: igual y meros parte. Los isómeros pueden distinguirse
unos de otros, pues son compuestos específicos cuyas propiedades físicas y químicas
son distintas.
Isómeros estructurales se diferencian en la secuencia en que se hallan unidos los
átomos en sus moléculas, o sea se distinguen en su estructura. Estos isómeros
pueden representarse por medio de formulas estructurales.
La isomería estructural puede ser: de cadena, de posición y de grupo funcional.
En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus
átomos, se les denomina estereoisómeros.
La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una
diferente distribución espacial de sus átomos.
La estereoisomerìa es de dos tipos: geométrica y óptica.
Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el
año 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un
carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro, con el carbono en el centro del
mismo.
Importancia de la química orgánica
La química de los compuestos del carbono es en la actualidad la rama de las ciencias
químicas que crece con mayor rapidez. La variedad de productos derivados del carbono
puede resultar prácticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de dicho átomo y,
por tanto, constituye una fuente potencial de nuevos materiales con propiedades especiales,
de medicamentos y productos sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc.
Algunos de estos ejemplos son:
La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono. Las
transformaciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se
corresponden, desde un punto de vista submicroscópico o molecular, con cambios o
reacciones químicas de las sustancias biológicas.
Azúcares, grasas, proteínas, hormonas, ácidos nucleicos, son algunos ejemplos de sustancias,
todas ellas compuestos del carbono, de cuya síntesis y degradación en el interior de los
organismos vivos se ocupa la bioquímica.
Nomenclatura de los grupos funcionales más importantes
Clase
Principal (P)
Secundaria (S)
Ejemplos
alcanos
-ano
-il-
(P) metano
(S) 2-metilpropano
alquenos
-eno
-enil-
(P) eteno
(S) etenilbenceno
(homo)
aromáticos
-eno
-il-
(P) benceno
(S) feniletano
(hetero)
aromáticos
-
-il-
(P) piridina
(S) 2-piridilpiridina
alquinos
-ino
-inil-
(P) etino
(S) etinilbenceno
haluros de
alquilo
fluoruro de, cloruro de,bromuro
de, ioduro de
fluor, cloro, bromo, iodo
(P)cloruro de etilo
(S) 2-cloropropano
alcoholes, fenoles
-ol
-hidroxi-
(P) etanol
(S) 4-hidroxipiridina
teres
éter
-oxi-, -oxa-
(P) dietil éter
(S) metoxibenceno
(S)oxaciclopropano
aminas primarias
-amina
-amino-
(P) etilamina
(S) 2-aminoetanol
aminas secundarias
-amina
aminas terciarias
-amina
-alquilamino-
(P) trietilamina
(S) 2-trietilaminoetanol
tioles
-tiol
-mercaptano
-mercapto
(P) metanotiol
(P) metilmercaptano
(S) 2-mercaptoetanol
sulfuros
-sulfuro
-alquiltio-
(P) dietilsulfuro
(S) 2-metiltioetanol
-formil-
(P) etanal
(P) aldehído etílico
(P) ciclohexano carbaldehído
(S) ácido 4-formilbenzoico
aldehídos
-al
aldehído
-carbaldehído
(P) dietilamina
(S) 2-dimetilaminoetanol
cetonas
-ona
cetona
-alcanoil-oxo-
ácidos carboxílicos
ácido... -oico
-carboxi-
ésteres
-ato de -ilo
-alcoxicarbonil-
amidas
-amida
-carbamoil-
(P) propanona
(P) dimetilacetona
(S) ácido 2etanoilbenzoico
(S) ácido 3-oxobutanoico
(P) ácido etanoico
(P) acetato de etilo
(S) ácido
etoxicarbonilacético
(P) etanamida
(S) ácido 3-carbamoilbencenosulfónico
(P) cloruro de bezoílo
(S) ácido 4haloformilciclohexanosulf
ónico
haluros de acilo
haluro de -oílo
-haloformil-
nitrilo
-nitrilo
-ciano-
(P) etanonitrilo
(S) 2-cianociclohexanol
-nitro-
(S) 2-nitroetanol
-sulfonil-
(P) dimetilsulfona
(S) ácido
metilsulfoniletanoico
nitroderivados
sulfonas
-sulfona
ácidos sulfónicos
ácido... -sulfónico
(P) ácido metanosulfónico
4.6. Alcoholes
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El
metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono
con hidrógeno.
El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una
concentración máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede aumentar
esta
concentración
hasta
el
98%.
También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se
obtiene a partir del petróleo.
El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en agua
en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de
partida para la fabricación de resinas y plásticos.
Nomenclatura de
Alcoholes
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El
grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual
número de carbonos por -ol
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol
pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos
carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Uso de los alcoholes
Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria son metanol, etanol y 2-propanol.
Todos ellos son precursores de otras sustancias químicas, tienen usos variados y se producen en grandes
cantidades.
Antisépticos y desinfectantes
• Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los destruyen. En el caso de que se
utilicen sobre seres vivos, se denominan antisépticos.
• Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento de las heridas, pero sólo se
comentarán las más frecuentes.
• Los más habituales son el alcohol etílico o etanol y el alcohol isopropílico.
• Las concentraciones varían entre el 70 y el 96% en el caso del primero y entre el 70 y el 100% en el
segundo.
• Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el etanol por ser el menos irritante.
No debe utilizarse en heridas abiertas, ya que es un producto irritante y favorece la aparición de coágulos,
que encierran dentro bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.
4.6.2
Éteres
Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos
alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto.
Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica
cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico.
Propiedades
Como los alcoholes son muy
inflamables. Cuando se dejan
en reposo en presencia de
aire tienden a formar
peróxidos
explosivos.
Los agentes oxidantes los
transforman en aldehídos.
Propiedades Físicas:
El primero de la serie (metano-oxi-metano) es
gaseoso, los siguientes son líquidos de olor
penetrante y agradable. Al formar puentes
hidrógeno con el agua son más solubles que los
alcanos respectivos. Tienen menor punto de
ebullición que los alcoholes de los que provienen,
similar al de los alcanos respectivos.
Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.
Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.
Usos
Son buenos disolventes, especialmente el éter etílico. Este éter se utilizó como
anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del
sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y
provoca nauseas y vómitos luego de la anestesia. El éter metilpropílico se prefiere
como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios.
Nomenclatura de Éteres - Reglas IUPAC
Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC
sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como
un sustituyente.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos
alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración
comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
4.6.3 LOS ALDEHÍDOS
Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en
los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo
carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al
oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.
Propiedades físicas
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y
lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de
doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.
Todos los aldehídos son menos densos que el agua.
Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida
que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los
respectivos alcoholes.
Propiedades químicas
Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se
produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos.
Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter
reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los
productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite
identificar al grupo.
Usos:
El aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al 40 % se lo conoce
con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en
taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la
baquelita.
•El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la preparación de ácido
acético.
•El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la industria de
los perfumes.
Nomenclatura de Aldehídos
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de
la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
4.6.4 Cetonas
Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehídos pero en un carbono
secundario lo que modifica su reactividad. Se nombran con la terminación ONA. La primera
de la serie es la propanona que se conoce con el nombre común de acetona.
Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. La butanona
en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort.
Propiedades físicas
Las primeras diez son líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas. Son solubles en éter, alcohol
y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporción pero las siguientes son
menos solubles.
Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el número de átomos de
carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifáticas son
menos densas que el agua.
La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.
Propiedades químicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario
son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser
oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio dando como productos dos ácidos con menor
número de átomos de carbono. Por reducción dan
alcoholes secundarios.
Usos
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene
en la fabricación de celuloide y seda artificial. Se usa en la
industria de lacas, barnices y colorantes.
Nomenclatura de Cetonas
Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el
localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos
funcionales como -OH o C=C.
Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono
carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.
4.6.5 Aminas
Son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados
del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la
molécula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales.
Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias,
secundarias o terciarias,
respectivamente.
Amina
Amina
Amina
Amoniaco
primaria
secundaria
terciaria
Nomenclatura de Aminas
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.
Veamos algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la
molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor
parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)
USOS DE LAS AMINAS
las aminas son empleadas para la elaboración de caucho sintético y colorantes.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran
en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son
biológicamente importantes como la adrenalina y la no adrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del
tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en
la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando Nnitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.
4.6.6 Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos,
caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado
grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo
funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (=C=O). Se puede
representar como -COOH ó -CO2H.
“Nomenclatura”
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con
igual número de carbonos por -oico.
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios
frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos
grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
USOS O APLICACIONES
se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos,
debido a su estabilidad en estas condiciones.
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, también para fabricar
detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas
El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos
u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también
se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos
usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes,
secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo.
4.6.7 Derivados de ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos y los derivados de ácidos carboxílicos son una clase de compuestos
que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo acilo estáunido a
un sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como grupo saliente en diversas
reacciones de sustitución.
Propiedades
Los compuestos carboxílicos que tengan enlaces O-H ó N-H (pueden formar enlaces mediante
puentes de H) tendrán un punto de ebullición más elevado que aquellos que no posean esos
enlaces.
La principal característica de los ácidos carboxílicos, como su propio nombre indica, la acidez.
Derivados
•Ésteres:
•Anhidridos:
•Haluros de ácido:
•Amidas:
•Nitrilos:
X=halógeno
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