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QUÍMICA ORGÁNICA
GUÍA DE EJERCICIOS
ESCUELA TÉCNICA ORT
5° QUÍMICA 2016
PROF: ROMINA TORRES
INTRODUCCION
De acuerdo con el problema que se plantee, los químicos manejan distintas clases de
“fórmulas”.
La fórmula empírica indica el número relativo de las distintas clases de átomos en una
molécula. Así, la fórmula empírica tanto del metanal como de la glucosa es CH2O. En
cambio la fórmula molecular indica el número real de cada clase de átomos en una
molécula. En el caso anterior, la fórmula molecular de los dos compuestos es distinta: la
del metanal es CH2O, en cambio la de la glucosa es un múltiplo de la fórmula empírica:
C6H12O6. La fórmula molecular representa la composición de un compuesto.
Tomemos ahora como ejemplo dos compuestos como el etanol (un alcohol de dos
carbonos) y el éter metílico (un éter de dos carbonos). Ambos tienen la misma fórmula
molecular: C2H6O. Sin embargo son dos compuestos distintos ya que difieren en el
orden en que se unen los átomos en la molécula, se dice que difieren en su constitución.
La constitución de las moléculas se ve reflejada en las fórmulas estructurales, que no
sólo muestran el número de átomos presentes en la molécula sino también la forma en
que están unidos entre sí: su conectividad. Las fórmulas estructurales pueden ser
desarrolladas o condensadas. A continuación se indican ejemplos de dos fórmulas
estructurales condensadas:
CH3
CH3 O CH3
CH2
éter metílico
OH
etanol
Veremos luego que compuestos que tienen igual fórmula molecular y distinta fórmula
estructural (varían en su conectividad) son isómeros estructurales.
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
2
HIDROCARBUROS
Son compuestos que poseen solamente C e H.
Clasificación
a) Saturados ó alcanos.
Poseen sólo enlaces simples entre los C.
Fórmula general: CnH2n+2
1) ACÍCLICOS
Ejemplo: CH3-CH2-CH3 (propano).
(hidrocarburos alifáticos)
Alquenos
Los átomos de C forman
Poseen doble enlace C=C
cadenas abiertas (lineales
Fórm. general: CnH2n
ó ramificadas)
b) No saturados
Ejemplo CH2=CH-CH3 (propeno)
Alquinos
Poseen triple enlace.
Fórm. general: CnH2n-2.
Ejemplo:HC=C-CH3(propino)
a) Aromáticos
Poseen un tipo especial de no saturación que se refleja
en sus propiedades particulares.
2) CÍCLICOS
Ejemplo: benceno.
Los átomos de carbono
forman ciclos
b) Ciclánicos
Los átomos de C forman ciclos pero en sus propiedades recuerdan a los hidrocarburos alifáticos.
De ahí que también se llaman ALICÍCLICOS
Ejemplo:
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
3
Tipos de cadenas carbonadas: de acuerdo a la forma de unirse los átomos de C pueden
formarse cadenas normales ó ramificadas. Las cadenas normales poseen solamente
carbonos primarios y secundarios. En las cadenas ramificadas aparece por lo menos un
carbono terciario ó cuaternario.
Carbono primario: solo una de sus valencias está unida a otro carbono.
Carbono secundario: dos de sus valencias están unidas a carbonos.
Carbono terciario: tres de sus valencias están unidas a carbonos.
Carbono cuaternario: sus cuatro valencias están unidas a carbonos.
C primario
CH3
C secundario
CH2
C terciario
CH2
CH3
CH3 C CH3
CH3
CH3
CH CH3
CH3
CH2
C cuaternario
CH3
ALCANOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS
Los nombres de los hidrocarburos alifáticos normales (no ramificados) tienen dos
partes: un prefijo que depende del número de átomos de C y una terminación ó sufijo
que depende del tipo de hidrocarburo.
En el caso de los alcanos la terminación es ano.
El prefijo es met para un C
CH4 metano.
“
“
et
“
CH3-CH3 etano.
“
“
prop
“ 3C
CH3-CH2-CH3 propano.
“
“
but
“ 4C
CH3-CH2-CH2-CH3 butano.
2C
De la misma manera los siguientes alcanos serán: pentano, hexano, heptano, octano,
nonano, decano, undecano, dodecano, etc.
A partir de butano aparece isomería de esqueleto (ver página 16)
C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH3
CH3
n-butano
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
isobutano (metilpropano)
4
En la nomenclatura común se usa el prefijo iso para todos los compuestos que poseen
una cadena lateral de un solo átomo de C (-CH3) en el C preterminal.
Ej.: isohexano
GRUPOS O RESTOS ALQUILOS
Se obtienen teóricamente de sustraer un H de un hidrocarburo. Por lo tanto, de cada
hidrocarburo se obtendrán tantos restos alquilos como tipos de H posea el hidrocarburo.
A continuación se indican las fórmulas y nombres comunes de los restos alquílicos que
derivan de los cuatro primeros alcanos.
Alcano
Fórmula
Molecular
CH4
C2H6
C3H8
Fórmula Condensada
Resto alquilo
CH4
–CH3
metilo
–CH2–CH3
etilo
–CH2–CH2–CH3
n-propilo
metano
CH3–CH3
etano
CH3–CH2–CH3
propano
isopropilo
–CH2–CH2–CH2–CH3
n-butilo
CH3−CH2−CH2−CH3
n-butano
sec-butilo
C4H10
isobutilo
isobutano
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
ter-butilo
5
El guión (-) que aparece en cada resto alquilo indica un enlace libre y no una carga
negativa.
Se observa que el nombre del resto alquilo se obtiene cambiando la terminación ano por
ilo. Cuando de un hidrocarburo deriva más de un resto la letra n anteponiéndose al
nombre indica que deriva del hidrocarburo normal (de cadena lineal) y que la valencia
libre se encuentra en un carbono primario.
En otros casos se usan prefijos que orientan sobre la estructura del resto. Así, por
ejemplo, el prefijo iso se usa (a excepción del resto isopropilo) en los casos en que la
unión está en un C primario y existe un metilo preterminal, el prefijo sec cuando el
enlace libre está en un carbono secundario (solo para resto butilo), y ter cuando está en
un carbono terciario (solo para butilo y pentilo). Los restos de cinco carbonos tienen una
nomenclatura tradicional semejante al anterior, incorporando el resto neo-pentilo (sólo
para pentilo).
El resto que se obtiene por la pérdida (teórica) de un hidrógeno a partir de un
hidrocarburo aromático se denomina resto arilo.
Ejemplo:
Para estos restos y sobre todo para restos más complejos se usa la nomenclatura oficial
de la Unión Internacional de la Química Pura y Aplicada (IUPAC).
Otros restos:
-CH2-  metileno
-CH-  metino
|
-CH2-CH2-  etileno
fenilo
CH 2
bencilo
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
6
NOMENCLATURA OFICIAL DE RESTOS ALQUILO
Es semejante a la de los alcanos pero usando la terminación ilo y considerando carbono
número 1 al que lleva la valencia libre.
Tradicional
IUPAC
metilo
metilo
etilo
etilo
n-propilo
1-propilo
isopropilo
metiletilo
n-butilo
1-butilo
secbutilo
1-metilpropilo
isobutilo
2-metilpropilo
terbutilo
dimetiletilo
isopentilo o isoamilo
3-metilbutilo
terpentilo o teramilo
1,1-dimetilpropilo
neopentilo
2,2-dimetilpropilo
SISTEMA OFICIAL DE NOMENCLATURA DE ALCANOS: Reglas de la IUPAC
1) El alcano ramificado se considera derivado del hidrocarburo lineal de cadena más
larga.
2) De dos cadenas de igual longitud se elige la cadena más ramificada.
3) Se numera comenzando por el extremo que posea más cerca una ramificación.
4) Se nombra cada resto como sustituyente de la cadena principal, precedido de un
número que indica el átomo de carbono al que está unido. Si hay dos grupos sobre el
mismo carbono se repite el número delante del segundo grupo. Los números se separan
del nombre del resto mediante guiones. Si el mismo resto aparece más de una vez los
números de las posiciones se separan por comas, usando los prefijos di, tri, tetra, para
indicar el número de veces que aparece.
5) Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes, los mismos se
nombran por orden alfabético.
6) Si la cadena principal se puede numerar adecuadamente desde cualquier extremo, se
comienza por el extremo más cercano al sustituyente que tiene precedencia alfabética.
Ejemplo:
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
7
CH3
CH3
7
8
9
6 CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
1
2
3
4
5
5-butil-3,6-dimetilnonano.
NOMENCLATURA DE RESTOS ALQUILOS COMPLEJOS.
Es semejante a la de los alcanos complejos pero usando terminación ilo y considerando
carbono número uno (1) al que lleva el enlace libre.
Como ejemplo se indica la nomenclatura oficial de algunos alquilos de 5 carbonos.
Entre paréntesis aparece el nombre común de los mismos, que el alumno debe conocer.
1
CH2
2 CH2
3 CH CH3
4 CH3
3 CH
3
2 CH2
1
C CH3
CH3
1
CH2
H3 C 2 C CH3
3 CH
3
3-metilbutilo
1,1-dimetilpropilo
2,2-dimetilpropilo
(isopentilo ó isoamilo)
(terpentilo ó teramilo)
(neopentilo)
SERIES HOMÓLOGAS
Son series de compuestos, en los que la diferencia de dos términos consecutivos es de
CH2 (difieren en un metileno). Cualquier término de la serie es un homólogo de los
otros. Los alcanos, por ejemplo, constituyen una serie homóloga.
GRUPOS FUNCIONALES
Los hidrocarburos representan el esqueleto carbonado sobre el cual se insertan los
distintos grupos funcionales ó funciones, obteniéndose así distintos tipos ó clases de
compuestos.
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
8
Grupo funcional: es un átomo o grupo de átomos que aparece en la molécula y cuya
presencia le confiere a ésta, cualquiera sea el resto de su estructura, un comportamiento
químico característico de dicho grupo funcional.
GRUPO FUNCIONAL
Estructura
Nombre
CLASE DE COMPUESTO
Fórmula general
Nombre
-CH=CH-
Alqueno
R-CH=CH-R’
Alqueno
-C=C-
Alquino
R-C=C-R’
Alquino
-C-OH
Hidroxilo
R-OH
Alcohol
Ar-OH
Hidroxilo
Ar-OH
Fenol
-OR
Alcoxilo
R-O-R’
Éter
-X (X= F, Cl, Br, I)
Halógeno
R-X
Derivado
halogenado
C
O
H
C O
C
C
OH
C
OR
Aldehído
H
Carbonilo
Carboxilo
C O
Alcoxicarbonilo
Amino
O
NH2
Carboxamida
N
Ciano
Cetona
R´
R
C
R
C
O
OH
O
+ O
N
O
-SO3H
O
R
O
-NH2
C
Formilo
R C
O
OR
R-NH2
R C
R
Ácido carboxílico
Éster
Amina
O
NH2
C
N
Amida
Nitrilo
Nitro
R-NO2
Nitroderivado
Ácido sulfónico
R-SO3H
Ácido sulfónico
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
9
C
O
R C
Halocarbonilo
X
O
Haluro de ácido
X
(X= Cl, Br, etc)
A continuación se dan ejemplos de los principales tipos de compuestos, y de la
nomenclatura de los mismos, cuyo conocimiento es imprescindible para comenzar el
estudio de la materia.
Se observará que al igual que los alcanos el nombre de los compuestos simples se forma
con un prefijo que depende del número de átomos de carbono y un sufijo que depende
del tipo de compuesto dependiendo del grupo funcional presente.
También al igual que en los hidrocarburos se pueden usar nombres comunes
o
tradicionales, cuyo uso se ha generalizado, y nombres oficiales que los indicaremos
subrayados.
ALCOHOLES Y FENOLES
Se los puede considerar como derivados del agua (H-O-H) por reemplazo de un
hidrógeno por un resto alquilo (alcoholes) o arilo (fenoles), ó como derivados de un
hidrocarburo por reemplazo de un H por un hidroxilo (-OH): R-OH o Ar-OH.
Nomenclatura oficial de alcoholes: usa la terminación ol.
CH3
CHOH
CH2
CH3
CH2 OH
CH CH3
CH3
2-butanol
2-metil-1-propanol
sec-butanol
isobutanol
alcohol sec-butílico
2-hidroxibutano
 CH2 OH
 CH2
2-feniletanol
(-feniletanol)
alcohol isobutílico
1-hidroxi -2-metil propano
Observar que para indicar la posición del resto sustituyente se pueden usar letras griegas
etc. El C es el que lleva el grupo funcional, en este caso el OH.
Clasificación: los alcoholes de clasifican en primarios, secundario y terciarios, de
acuerdo al tipo de carbono que esté unido el oxhidrilo.
Los compuestos análogos azufrados se llaman tioles
Ej.:
CH3-CH2-CH2-SH
1-propanotiol.
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
10
Cuando el hidroxilo está unido a un núcleo aromático es un FENOL.
Ej.:
OH
H
(C6H5 OH) fenol
ÉTERES
Se los puede considerar derivados del agua H2O, por reemplazo de dos H por restos
hidrocarbonados (R o Ar), o como derivados de un hidrocarburo por reemplazo de un H
por un grupo alcoxilo. (R-O-) o ariloxi (Ar-O-)
Estructura general de los éteres: R-O-R.
Ej.:
CH3
CH3 O CH
CH2
CH3
2-metoxibutano ó metil sec-butil eter ó éter metil-secbutílico.
Los compuestos análogos azufrados se llaman TIOETERES ó SULFUROS.
Ej.:
CH3
CH3 S CH
CH2
CH3
2-metiltio-butano ó metil sec-butil tioéter.
DERIVADOS HALOGENADOS
Resultan de reemplazar un H de un hidrocarburo por un halógeno.
Ej.:
CH3
CH Br
CH3
2-bromopropano ó bromuro de isopropilo.
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
11
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Terminación oico. Se caracterizan por la presencia de un grupo carboxilo. Pueden ser
alifáticos, aromáticos ó ciclánicos según el resto al que esté unido. En la numeración el
carbono carboxílico se lo considera 1. El C2, que lleva el grupo funcional, es el C.
Ej.:
COOH
COOH
C=O
OH
CH3 CH
CH2
CH3
ácido 2-metilbutanoico
ácido benzoico
ácido ciclohexano
ácido -metilbutanoico
(ácido alifático)
carboxílico
(ácido aromático)
(ácido ciclánico)
ÉSTERES
Resultan de reemplazar el H del carboxilo por un resto alquílico.
Ej.:
Ácido propanoico
Propanoato
Ácido benzoico
Benzoato de
etilo
de etilo
Como se verá también existen ésteres derivados de otro tipo de ácidos.
ALDEHÍDOS
Si un grupo carbonilo C=O se encuentra unido a un H y a un resto hidrocarbonado
estamos en presencia de un aldehído cuyo grupo funcional se llama formilo. :-C=O
H
Nomenclatura: los aldehídos terminan en al y al carbono del formilo se lo considera
carbono 1.
Ej.:
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
12
3-metilbutanal
benzaldehído
(aldehído alifático)
(aldehído aromático)
metilbutanal
CETONAS
Cuando un grupo carbonilo está unido a dos restos hidrocarbonados estamos en
presencia de una cetona. Terminación ona. Los restos pueden ser iguales ó distintos.
Ej.:
CH3
CH3
C=O
C=O
CH3
metil fenil cetona,
acetofenona
propanona,
acetona (nombre común) ó dimetil cetona
AMINAS
Provienen de reemplazar uno o más hidrógenos del NH3 (amoníaco) por restos
hidrocarbonados. De acuerdo al número de H sustituidos las aminas pueden ser:
primarias, secundarias ó terciarias.
Ej.:
CH3
..
CH NH2
CH2
.. CH3
HN
CH3
CH3
.. CH2
N CH2 CH3
CH2 CH2 CH2 CH3
NH2
CH3
2-aminobutano
sec-butilamina
(amina primaria
dimetilamina
N-metilmetanamina
(amina secundaria)
dietil-n-butilamina
N,N-dietilbutanamina
(amina terciaria)
alifática)
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
fenilamina
anilina
(amina
primaria aromática)
13
NITRILOS
Caracterizados por la presencia del grupo funcional CIANO:
El nombre se obtiene reemplazando la terminación ico del ácido de igual número de
átomos de carbono por nitrilo. También se los puede nombrar como cianuros de alquilo.
Ej.:
C N
C N
CH3
C6H5
etanonitrilo
benzonitrilo
acetonitrilo
cianuro de fenilo
cianuro de metilo
NITRODERIVADOS
Están caracterizados por la presencia del grupo nitro:
Ejemplos:
O
H3C
+
N
O
-
N+
O
-
O
nitrometano
ACIDOS SULFÓNICOS
nitrobenceno
Están caracterizados por la presencia del grupo ácido
sulfónico . Ejemplo:
SO3H
2+
S
O
-
O
-
=
-SO3H
OH
ác. bencenosulfónico.
AMIDAS
Son derivados de ácido que resultan de reemplazar el OH de un ácido por NH2, NHR ó
NR2. Las amidas más comunes son las que derivan de ácidos carboxílicos
(carboxamidas), las que derivan de ácidos sulfónicos se llaman sulfonamidas. En todos
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
14
los casos el nombre se obtiene reemplazando la terminación oico ó ico del ácido por
amida.
Ej.:
C
O
C
O
NH
CH3 2
OH
CH3
ácido etanoico
etanamida
ó acido acético
ó acetamida
ácido benzoico
benzamida
HALUROS DE ÁCIDO
Resultan de reemplazar el hidroxilo de un ácido por un halógeno. Se los nombra como
haluros de acilo. Resto acilo es el que se forma cuando un ácido carboxílico pierde
teóricamente el hidroxilo. El resto acilo se nombra cambiando la terminación ico del
ácido por ilo.
Ej.:
CH3
C O
-OH
OH
ácido etanoico
CH3
C O
etanoílo
ó ácido acético
ó acetilo
(ácido carboxílico)
(resto acilo)
CH3
O
C
Cl
C=O
Cl
cloruro de etanoílo cloruro de benzoílo
ó cloruro de acetilo
(haluro de ácido)
ANHIDRIDOS DE ÁCIDO
Provienen de la deshidratación de dos moléculas de un ácido carboxílico.
Ej.:
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
15
O
CH3 C
CH3 C
OH
CH3 C
-H O
2
CH3 C
OH
O
O
O
O
anhídrido acético.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Los ejemplos que se verán a continuación, así como los dados previamente, ayudarán al
alumno a nombrar correctamente los compuestos que se les presenten en el transcurso
de los siguientes seminarios.
En el caso de compuestos que presenten más de una función, para nombrarlos se toma
como base la estructura que contenga el grupo funcional principal. El orden de
prioridad de los principales grupos es el siguiente:
1-ácidos carboxílicos
2- ácidos sulfónicos
3- anhídridos
4- ésteres
5- amidas
6- nitrilos
7- aldehídos
8- cetonas
9- alcoholes
10- tioles
11- aminas
12- éteres
13- alquenos
14- alquinos
15- restos alquilos, halógenos y restos nitro (con igual prioridad)
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
16
Ejemplos:
O
CO 2CH 3
O
C
CH 2
=
CH 2
O CH 3
CH 2
CH 2
CH 2Cl
CH 2Cl
CH 3
C
H
CH 2
HC
OH
CH OH
HC
OCH 3
CH 3
3-hidroxibutanal
4-clorobutanoato de metilo
CH 3
3-metoxi-2-butanol
hidroxibutanal
ORDEN DE PRIORIDADES
Es una herramienta útil de conocer cuando se tienen compuestos polifuncionales.
-CO2H
-CO2R
>C=O
-OH
-O-
-NH2
>C=C<
-X
-CHO
-CONH2
-CN
-SO3H
-R
-C≡C-S-
-NO2
-SH
ISOMERÍA
Isómeros: son compuestos que poseen igual fórmula molecular pero distinta fórmula
estructural, por lo tanto se trata de especies químicas distintas, con propiedades
químicas distintas. La isomería, rara en la química inorgánica, es muy común en los
compuestos orgánicos.
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
17
Clasificación:
CONSTITUCIONAL
ISOMERÍA




de esqueleto o cadena
de posición
funcional
metameria
ESTEREOISOMERÍA
ISOMERÍA CONSTITUCIONAL
Los isómeros constitucionales difieren en el orden en que se unen los átomos. Dicho
de otra manera difieren en su constitución o conectividad.
Isomería de esqueleto:
También llamada isomería de cadena ó catenaria cuando se trata de compuestos
acíclicos. Depende de la propiedad de los átomos de carbono de unirse entre sí
formando cadenas que pueden ser lineales (normales) o ramificadas.
Ejemplo: pentanos isómeros
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
F.M. C5H12
CH3
CH CH3
CH2
CH3
CH3
CH3 C CH3
CH3
pentano
metilbutano
dimetilpropano
n-pentano
isopentano
neopentano
Isomería de posición:
Aparece en aquellos compuestos donde existe un grupo funcional (X-, OH-, NH2- etc.)
en distintas posiciones.
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
18
CH2 Cl
CH2
CH3
CH Cl
CH2
CH2
CH3
CH3
1-clorobutano
cloruro de n-butilo
2-clorobutano
cloruro de sec-butilo
Isomería funcional: Los isómeros presentan distintas funciones. Los casos más
importantes son:
a) alcoholes y éteres
Ej.:
FM: C2H6O
CH2 OH
CH3
CH3
etanol
O CH3
éter metílico.
b) aldehídos y cetonas.
Ej.:
FM: C3H6O
C=O
H
CH2
CH3
CH
3
C=O
CH3
propanona
propanal
c) ácidos carboxílicos y ésteres de ácidos carboxílicos.
Ej.:
FM: C3H6O2
C=O
OH
CH2
C=O
O CH3
CH3
CH3
ácido propanoico
acetato de metilo
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
19
d) cicloalcanos y alquenos/ alquinos y cicloalquenos
Ej.:
FM: C5H10
H2 C
H2 C
CH2
CH2
CH2
CH
CH2 CH2 CH3
CH2
ciclopentano
1-penteno
Metamería: se da en compuestos como aminas o éteres
a) CH3-CH2-O-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-O-CH3
b) CH3-CH2-NH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-NH-CH3
ESTEREOISOMERÍA
Los estereoisómeros son compuestos que poseen igual composición y constitución
pero difieren en las distribuciones que pueden adoptar sus átomos en el espacio.
Existen diversas formas de clasificar a los estereoisómeros. Según el criterio que se
utilice para ello, podemos diferenciarlos en:

Enantiómeros y Diasterómeros según sean o no imágenes especulares no
superponibles.

Configuracionales y Conformacionales, si consideramos su modo de
interconversión.
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
20
Guía N° 1: Introducción a la química orgánica, Nomenclatura I
1) Indicar qué tipos de fuerzas intermoleculares pueden tener los siguientes
compuestos. Justificar de la manera más completa posible.
a) CH3-CH2-CH2-Cl
b) CH3-CH2-CH2-OH
c) CH3-CH2-CH2-NH2
d) CH3-CH2-CH3
2) Indicar la fórmula molecular de los compuestos del punto 1
3) Explicar la diferencia entre los pto. de ebullición de los siguientes pares de
sustancias. Justificar de la manera más completa posible.
a) CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
b) CH3-O-CH3
CH3-CH2-OH
c) CH3-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3-CH-CH3
4) Marcar un carbono primario, secundario, terciario y cuaternario de ser
posible:
CH3
CH3
CH2
H3C CH2 CH CH CH2 C CH3
CH3
CH CH3
CH3
CH3
H3C CH CH2 CH CH3
H3C C CH3
CH3
I
CH3
CH3
CH2
CH CH3
H3C CH CH CH CH CH2 CH3
CH CH3CH3
CH3
II
III
a) ¿Cuál es la fórmula molecular (FM) de cada compuesto? ¿y fórmula empírica?
b) Calcule el Peso Molecular de cada uno.
5) Indicar todos los tipos de enlace de los siguientes compuestos:
CH3
CH3
CH3 CH CH2 C CH2 CH3
C
C
CH3
6 ) Escribir las fórmulas estructurales:
a) (CH3)2CHCH2CH2CH3
b) CH3CBr2CH3
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
21
c) (CH3)3CCH2C(CH3)3
d) (CH3)2 CClCH(CH3)2
e)
f)
OH
g)
O
h)
OH
i)
j)
k) (CH3)2CHCH2CH(CH3)2
l)
7) Escribir las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos y nómbrelos
según nomenclatura IUPAC:
a) 3,4-dimetil-5-etiloctano
b) 4-metil-6-etil-5-isobutildecano
c) 4-isopropil-5-terpentiloctano
d) 2,3-diisopropilheptano
e) 4-sebutil-2-metiloctano
f) 3-etil-2-terbutiloctano
g) secbutanol
h) isopropanol
i) n-pentanol
8) Indicar la fórmula estructural de:
a) 3,4,4,5-tetrametilheptano.
b) 2,2,4-trimetilpentano.
c) 4-etil-3,4-dimetilheptano.
d) 3-cloro-2-metilpentano.
e) 4-etil-2,4-dimetilheptano.
f) 1,2-dibromo-2-metilpropano.
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
22
Guía N°2: Nomenclatura II, isomería estructural y estereoisomería
1) Formular los siguientes compuestos: a) 2-hexeno, b) 4-metil-1-pentino, c) 2cloro-2-metilpropano.
Para cada uno de ellos, formule y nombre un isómero de esqueleto, uno de
posición, un homólogo superior y un homólogo inferior
2) Formular y nombrar:
a) un isómero funcional de la 2-pentanona.
b) un isómero funcional del ter-butil isopropil éter
c) un isómero de posición del cloruro de ter-pentilo
d) un isómero funcional de ciclohexeno
3) Escribir los isómeros del n-pentanol. Señale cuáles son entre sí:
a- isómeros de esqueleto
b- isómeros de posición
c- isómeros funcionales
4) Indicar si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas. Justifique su
respuesta de la manera más completa posible utilizando
las FÓRMULAS
ESTRUCTURALES de todos los compuestos.
a) Un isómero de función del 3-metil-2-butanol sería el dipropil éter.
b) Un metámero del dietiléter sería el butilpropiléter.
c) El hexanal y el 2,3-dimetilbutanal pertenecen a la familia de los aldehídos y son
entre sí isómeros de cadena.
d) La 2-pentanona y la 3-pentanona son entre sí isómeros de posición.
5) Dibujar los isómeros de cadena cuyas fórmulas son las siguientes:
a) 9 isómeros con fórmula C7H16
b) 3 isómeros de C9H20 con 8 carbonos en la cadena más larga
c) 4 isómeros de C10H22 con 9 carbonos en la cadena más larga
d) 2 isómeros de C10H22 en los que hay sólo dos grupos alquilo en una cadena de
seis carbonos
e) 5 compuestos cíclicos de C5H10
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
23
f) 6 isómeros de C10H22 con 5 carbonos en la cadena más larga
6) Suponga que tiene un método para quitar un solo hidrógeno de una
molécula y reemplazarlo por un cloro. Para cada una de las moléculas
siguientes, determine cuántos isómeros diferentes, cada uno con un cloro, se
podrían crear reemplazando un solo hidrógeno por un cloro. ¿De qué tipo
de isomería se trata?
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
b)
CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
c)
CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH3
7) Nombrar con nomenclatura IUPAC los siguientes compuestos
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
b) CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-C=O
CH2-CH3
H
d) CH3-CH-CH2-C=O
CH3
CH2-CH2-CH2-CH3
e) CH3-CH2-CH2-COOH
f) CH3-O-CH2-CH3
g) CH3-CH-CH2-CH2-C=O
CH2-CH3
H
h) CH3-CH-CH2-C=O
CH3
CH2-CH3
9) Formular los siguientes compuestos:
a) 2-propanol
b) secbutanol
i) Marcar los centros quirales
ii) Indicar qué compuestos presentan quiralidad
iii) Cuando corresponda, formular los estereoisómeros
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
24
iv) Especificar la configuración de los estereoisómeros mediante los descriptores
R/S, empleando las reglas de secuencia de Cahn, Ingold y Prelog.
10) Formular los siguientes compuestos:
a) 1-cloro-2-butanol
b) 1-fenil-2-metil-1-butanol
c) 2,4-dibromopentano
i) Marcar los centros quirales
ii) Indicar cuáles compuestos presentan quiralidad
iii) Cuando corresponda, formular los estereoisómeros
iv) Especificar la configuración de los estereoisómeros mediante las reglas de
secuencia de Cahn, Ingold y Prelog.
11) Organizar los siguientes grupos en orden de prioridad creciente según las
reglas del método secuencial de Cahn-Ingold-Prelog:
C
O
NH2
-CH2I
C N
C
O
H
-CH2NH2
C
C
O
OH
CH3
O
-CH=CH2
-CH2CH2Br
-CH2OH
-CH3
12) Comparar los siguientes pares de estructuras y diga su relación si es que la
tiene:
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
25
C2H5
a)
b)
HO
C2H5
H
H3C
OH
CH3
H
CH3
CH2OH
HOH2C
H
HO
OH
CH3
H
c)
d)
13)
¿Cuáles de los siguientes pares de estructuras representan isómeros
estructurales?
a)
CH3CH2CH2CH2CH2OH
b)
CH3CH2CHCH3
CH2
CH3
CH3-C-CH2CH2OH
CH3
CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH3
CH2OH
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
26
c)
(CH3)3CCl
CH3
CH3CH
CH2Cl
d)
HO
OCH3
H3CO
OH
14) Formular los siguientes compuestos, marque los centros quirales, indique si
presentan quiralidad, cuando corresponda formule los estereoisómeros y
especifique la configuración de los estereoisómeros mediante las reglas de
secuencia de Cahn, Ingold y Prelog (CIP).
a) 2,3-butanodiol
b) 1-fenil-2-metil-1-propanol
c) ácido 2,3-difenilbutanoico
d) 2-bromo-3-cloro-2,3-dimetilbutano
15) Dibujar los isómeros de posición de:
a) 1-octeno
b) 3-metil1-butanol
c) 2-heptanona
d) 6,6-dimetil-1-heptino
e) 1-bromo-2,4-dimetilpentano
16) Dibujar los isómeros que se describen, tomando de a pares indicar de qué tipo
de isomería se trata.
a) aldehídos de fórmula C4H8O
b) cetonas de fórmula C6H12O
c) aldehídos o cetonas de fórmula C5H10O (8 en total)
d) ácidos carboxílicos de fórmula C6H12O2 (7 en total)
e) alcoholes o éteres de fórmula C4H10O (7 en total)
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
27
Guía N° 3: Introducción al estudio mecanístico de las reacciones
1) Clasificar cada una de las siguientes reacciones como adición, eliminación,
sustitución o reordenamiento:
a) CH3Br + KOH  CH3OH + KBr
b) CH3CH2Br  CH2=CH2 + HBr
c) CH2=CH2 + H2  CH3CH3
2) ¿Cuáles de las siguientes especies es probable que se comporten como un
nucleófilo y cuáles como un electrófilo?
a) NO2+
b) CNc) CH3NH2
d) (CH3)3S+
e) CH3Cl
f) CH3Sg) Br+
h) CH3OH
i) CH3CH2Oj)
+
CH3
k) CH3-CH2l)
SH-
3) Completar los siguientes esquemas:
I)
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
28
II)
4)
a)
b)
c)
d)
Contestar las siguientes preguntas:
¿Qué es un mecanismo de reacción?
¿Qué es un intermediario de reacción?
¿Qué es un estado de transición?
¿En cuantas etapas ocurre la reacción del gráfico I? ¿y la del gráfico II?
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
29
Guía N° 4: Alcanos, alqueno y alquinos
1) Realizar el mecanismo completo de la halogenación del propano. Indicar tipo
de reacción. ¿Por qué el 2-cloropropano es el producto principal y no el 1cloropropano? ¿qué intermediario se forma?
2) Formular los siguientes compuestos. ¿Cuáles presentan estereoisomería de tipo
geométrica? Cuando corresponda, formule los estereoisómeros y nómbrelos
utilizando los descriptores E/Z(alquenos) o cis/trans (ciclos)
a) 2-bromo-2-buteno
b) 1,2-ciclopropanodiol
c) 1-buteno
d) 2-buteno
e) 1,3-dibromociclohexano
3) Dados los siguientes pares de estructuras
a) especificar su configuración
b) indicar qué relación estereoisomérica existe entre ellas
CH3CO
CH3
C2H5
H5C2
CH3
COCH3
H5C2
CH3
H3C
COCH3
H3C
a)
H
b)
H3C
H
C2H5
COCH3
c)
Cl
C2H5
C2H5
Cl
HOOC
COOH
CH3
H3C
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
30
d)
H
H
CH3
H3CH2C
H3C
CH2CH3
C6H5
C6H5
4) Dibujar los isómeros geométricos de los compuestos siguientes:
a) BrCH=CHCl
b) BrFC=CHCl
c) CH3CH2CH=CHCH3
d) (CH3)2CHCH=C(CH2CH3)CH3
5) Dar nombre a los compuestos siguientes según el sistema de nomenclatura
IUPAC
a) CH3(CH2)4CH=CH2
b) CH3CH2CH2(CH3)C=C(CH3)CH2CH3
c) (CH3)3CCH=CHCH3
d) (CH2CH3)2C=CHCH(CH2CH3)CH2CH2CH(CH3)2
6)
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
Escribir la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
1-butino
2,2,-dibromo-7-metil-3-octino
4-metil-2-pentino
3-etil-3-metil-1-pentino
3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno
Tetrafluoreteno
2-cloro-1,3-butadieno
1,1-dicloroeteno
2,2,4-trimetilpentano
7) Escribir la fórmula estructural del alcano que corresponde a cada una de
las fórmulas moleculares siguientes y que da un solo isómero de
monobromación. Realice el diagrama de energía correspondiente a la
reacción.
a) C5H12
b) C8H18
8) Realizar el mecanismo completo de la reacción del (Z)-3-metil-2-penteno
con Br2/Cl4C, ¿qué intermediario se forma? Realice el diagrama de energía.
¿la reacción es SYN o ANTI?
9) Realizar el mecanismo completo de la reacción del (E)-3-metil-2-penteno
con Br2/H2O.
10) Realizar el mecanismo completo del 1-penteno con HCl (g). ¿qué tipo de
intermediario se forma? ¿en cuantas etapas ocurre la reacción? Dibuje el
diagrama de energía con todas sus partes.
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
31
11) Realizar el mecanismo completo del (Z)-3-metil-2-penteno con KMnO4,
frío, dil. en medio OH-. ¿cómo se llama el intermediario de reacción? ¿la
reacción es SYN o ANTI?
12) Tanto el 3-metil-2-penteno como el 1-penteno reacciona con HCl(g)
mediante una A.E. ¿cuál de los dos compuestos es más reactivo (reacciona
más rápido? Justificar la respuesta.
13) Escribir un mecanismo de reacción paso por paso para la deshidratación
del 2-pentanol
14) Completar las reacciones siguientes, mostrando los productos orgánicos
principales e indicando tipo de reacción en cada caso.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
CH3CH2CH2Br + KOH (ol)
CH3CH2CH2CH(OH)CH3 + H2SO4/calor
CH3CH(Br)CH(CH3)2 + KOH (ol)
(CH3)2C(OH)CH(CH3)2 + H2SO4/calor
OHCH2CH2CH2CH2OH + H2SO4/calor
CH3CH2CHBr2 + 2NaNH2
(CH3)3CCH(Cl)CH2(Cl) + 2NaNH2
15) Escribir la estructura de un compuesto de partida y los reactivos necesarios
para preparar lo siguiente en 1 solo paso:
a) (CH3)2CHCH=CH2
b) (CH3)2C=CHCH2CH3
c) 1-butino
16) En cada caso seleccionar el mejor método para preparar el compuesto
deseado. Explicar su elección.
a) 1-bromopentano o 2-cloropentano para la preparación de 2-penteno usando
KOH (ol.).
b) 1,1-dicloropropano o 2,2-dicloropropano para preparar propino usado amiduro
de sodio
c) (CH3)2CHCH(OH)CH2CH3 o (CH3)2C(OH)CH2CH2CH3 para preparar 2-metil2-penteno usando ácido sulfúrico calor.
17) Escribir los productos de las reacciones siguientes indicando tipo de
reacción en cada caso:
a) CH3(CH2)3CH=CH2 + Br2/Cl4C
b) CH3CH2CH=CHCH3 + Cl2/Cl4C
c)
+ H2/Ni
d)
+ HBr (g)
e) CH3CH2C(CH3)=CH2 + HCl (g)
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
32
f)
g)
h)
i)
j)
k)
(CH3)2C=CHCH3 + HI (g)
CH3CH(CH3)CH=C(CH3)2 + H2O/H+
CH2=CH-CH3 + H2O/H+
(CH3)2C=CHCH2CH3 + HCl (g)
CH3(CH2)4CH=CHCH3 + H2/Ni
+ H2O/H+
l)
m)
n)
o)
p)
q)
r)
1-butino + 1 mol Cl2/Cl4C
2-pentino + 2 moles Br2/Cl4C
1-hexino + 1mol H2/Ni
3-hexino + 2 moles de H2/Ni
2,5-dimetil-3-hexino + 1 mol HCl (g)
1-pentino + 2 moles HBr (g)
1-pentino + 1 mol HBr (g)
18) Escribir las ecuaciones que muestren la reacción de un mol de H2 más un
catalizador como Ni, Pt o Pd, con cada uno de los siguientes compuestos.
¿la reacción es SYN o ANTI?
a) 4-metil-2-pentino
b) 1,2-dimetilciclopenteno
19) Escribir las ecuaciones que muestren las reacciones de los alquinos con el
reactivo de Deniges: a) 1-butino b)2-butino
20)Escribir las ecuaciones que muestren las reacciones de los alquenos con una
solución de permanganato de potasio y calor:
a) propeno
b) ciclopenteno
21)Escribir las ecuaciones que muestren las reacciones de los alquinos
siguientes con amiduro de sodio:
a) propino
b) 1-pentino
c) 2-pentino
22) Escribir los productos de ozonólisis de los compuestos siguientes con
O3/Zn°/H2O o las estructuras de los compuestos de reacción según corresponda.
Indicando tipo de reacción.
a) (CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2 + O3/Zn°/H2O
b) C8H16 + O3/Zn°/H2O
2 moléculas de butanona
c) C7H14 + O3/Zn°/H2O
butanal + propanona
d) C10H18 + O3/Zn°/H2O
butanodial + 2 moléculas de propanona
e) C10H16 + O3/Zn°/H2O
2,4,6-heptanotriona + 3 moléculas de metanal
f) C8H14 + O3/Zn°/H2O
2,7-octanodiona
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
33
23) Escribir los mecanismos de reacción para las siguientes reacciones.
Indicando tipo de reacción.
a) CH3CH=CH2 + Br2/Cl4C
b) (CH3)2C=CHCH3 + HCl (g)
c) (CH3)2C=CH2 + H2O/H+
24)Usando la fórmula molecular C4H9, dibujar las estructuras de un
carbocatión primario, uno secundario y uno terciario.
25) Escribir el producto que se esperaría obtener de la reacción del
ciclopenteno con Br2/H2O.
26) Dibujar los siguientes compuestos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
1-cloro-4-terbutilciclohexano
2-metilpentano
3,4-dietilhexano
2-hexino
5-propil-3-octino
2-bromo-3-hepteno
6-etil-4,8-dimetil-2,4,6-nonatrieno
27) Síntesis (transformaciones). Indicar tipo de reacción en todos los casos.
a) A + H2/Ni
CH3CH2CH2CH2CH3
b) B + 2 NaNH2
propino
c) C + H2SO4 calor
(CH3)2CHCH=CHCH3
d) D + HCl
(CH3)2CHCHClCH3
e) E + H2SO4 calor
F + H2/Ni
f) G + KOH (ol)
g) I + HBr (g)
h) L+H2SO4 calor
H + Br2/Cl4C
CH3CHBrCH2Br
J + KOH (ol)
K + Cl2/Cl4C
CH3CHClCHClCH3
M+Br2/Cl4C
N+2NaNH2
O+2HCl (g)
CH3CHCl2
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
34
Preparación y reacciones de alquenos
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
35
Preparación y reacciones de alquinos
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
36
Guía N° 5: Compuestos aromáticos
1) Dar el nombre a los siguientes compuestos:
a)
b)
c)
e)
f)
g)
i)
j)
d)
h)
k)
m)
n)
p)
q)
l)
ñ)
r)
o)
s)
2) Nombrar los siguientes compuestos usando el benceno como sustituyente:
a) (CH3)2CCH2CH(CH3)2
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
37
b) CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
c)CH3C=CHCH2CH(CH2CH3)CH2CH3
d) BrCH2CH2CHCH3
3)Dibujar los siguientes compuestos:
a) p-diclorobenceno
b) 1,3,5-trinitrobenceno
c) o-fenilfenol
d) 2,6-diterbutil-4-metilfenol
e) benzaldehído
f) pentaclorofenol
g) 2,4,6-trinitrofenol
4) Analizar los efectos inductivo y mesomérico que ejercen los siguientes grupos
cuando están unidos a un anillo aromático:
-NO2
-NH2
-Br
-SO3H
-OCH3
- CH2CH3
-COCH3
-OH
Ordenar de acuerdo a reactividad decreciente.
5) Dada una reacción de sustitución electrofílica aromática sobre el benceno:
a) Realizar el mecanismo completo.
b) Realizar el diagrama de energía.
c) Dibujar los electrófilos posibles.
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
38
6) Predecir el o los productos principales de las reacciones siguientes. Indicando
tipo de reacción en todos los casos.
a)
+ CH3(CH2)8C=O + AlCl3
Cl
b)
c)
d)
e)
f)
g)
+ (CH3)2CClCH2CH3 + AlCl3
+ SO3/H2SO4
+ Br2 + Br3Fe
+ HNO3 + H2SO4
+ Cl2 + AlCl3
+ HNO3 + H2SO4
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
39
h)
+ SO3 + H2SO4
i)
+ Br2 + Br3Fe
j)
+ Cl2 + AlCl3
k)
+ HNO3 + H2SO4
l)
+ CO + HCl + AlCl3
7) Dibujar el producto o productos principalesde monobromación de los
compuestos siguientes:
a) nitrobenceno b) m-dinitrobenceno c) clorobenceno
d) ácido p-metilbencenosulfónico e) fenilmetiléter
8) Escribir el mecanismo de reacción paso por paso para la reacción del
benceno con cada uno de los reactivos siguientes:
a) Cl2/FeCl3
b) CH3CH2C=O/AlCl3
Cl
c)CH3CHClCH3/ AlCl3
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
40
d) HNO3/H2SO4
e) SO3/ H2SO4
9) Escribir las estructuras para cada producto indicado por una letra. Indicar
tipo de reacción.
a)
b)
+ SO3/ H2SO4
A + Cl2/FeCl3
+ CH3CH2Cl/AlCl3
B
C + HNO3/H2SO4
D
c)
+ CH3C=O/AlCl3
E+SO3/ H2SO4
F+ Br2/Br3Fe
G
Cl
d)
e)
f)
g)
h)
+ SO3/ H2SO4
H + HNO3/H2SO4
+ KMnO4 calor
+ KMnO4 calor
+ KMnO4 calor
+ CH3Cl/AlCl3
I + Cl2/FeCl3
J
K
L
M
N + KMnO4 calor
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
Ñ+ Br2/Br3Fe
O
41
10)Si quisieras hacer ácido m-bromobenzoico a partir de tolueno,
¿oxidarías el metilo antes o después de la introducción del bromo? ¿por
qué?
11) ¿cuál grupo introducirías primero en las síntesis de ácido pclorobencenosulfónico a partir de benceno? ¿por qué?
12)Indicar el /las posiciones en que puede producirse una SEA (nitración)
en los siguientes compuestos. Indicar el producto principal:
NO2
OH
Cl
NHCH 3
Cl
CH3
OCH3
CH3
13) Ordenar de forma creciente según su reactividad para la SEA los siguientes
compuestos. Indicar sus efectos electrónicos (inductivo y mesomérico) en cada
caso.
Bromobenceno/fenilmetiléter/nitrobenceno/propilbenceno/benceno
14) Formular los pasos necesarios de síntesis de los siguientes compuestos. Indicar
tipo de reacción en cada caso.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
p-bromoclorobenceno a partir de benceno
ácido p-isopropilbencenosulfónico a partir de benceno
ácido m-bromobencenosulfónico a partir de benceno
m-cloronitrobenceno a partir de benceno
p-cloronitrobenceno a partir de benceno
2-bromo-4-nitroetilbenceno a partir de benceno
Ácido m-nitrobenzoico a partir de benceno
Ácido p-nitrobenzoico a partir de benceno
2-cloro-4-nitroanilina a partir de anilina
Meta-bromobenzaldehído a partir de benceno
2-metil-4-nitrofenol a partir de fenol
4-cloro-2-nitroestireno a partir de benceno
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
42
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
43
Guía N°6: Derivados halogenados (halogenuros de alquilo)
1)Dar el nombre a los siguientes compuestos:
a) CH3CH2CHBrCH2CH3
b) CH3CH2Cl
c) CH3CH2CH2I
d) (CH3)3CCH2CH2CBr3
e) (CH3)2CICH2CH3
f) CH3CHClCH2CHClCH2CHClCH3
2)Escribir la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
a) triclorometano
b) 1,2-dibromo-3-cloropropano
c) 1,2-dicloroetano
d) tetraclorometano/tetracloruro de carbono
e) 1,1,2,2-tetracloroetano
f) bromuro de metilo
g) cloruro de metileno
h) bromoformo
i) tetrafluoruro de carbono
j) cloruro de butilo secundario
k) bromuro de isopropilo
3) Completar las reacciones siguientes mostrando los productos y tipo de
reacción.
a) CH3CHClCH3 + NaOH
b)
+ NaCN
c) CH3CH2I + NaSH
d) (CH3)2CHONa + CH3CH2I
e) CH3CH2CH2Br + NaN(CH3)2
f) (CH3)2CHCH2Br + CH3SNa
g)
+
h) CH3Cl + NaNH2
i) (CH3)2CClCH2CH3 + CH3OH
j)
+ CH3-NH-CH3
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
44
k) CH3CH2CH2OH +
l) H2O + (CH3)2CClCH2CH3
4) Preparar los alquinos usando etino (acetileno) y halogenuros de alquilo como
materiales orgánicos de partida
a) 1-butino
b) 2-pentino
c) 3-fenilpropino
5) Sugerir un halogenuro de alquilo y un nucleófilo a partir de los cuales se pueden
preparar los compuestos siguientes:
a) CH3(CH2)8CH2NH2
b) CH3CH2SCH3
c) CH3CH2CH2CH2OH
6) Hacer un diagrama para comparar una reacción SN1 y una SN2 de un
halogenuro de alquilo y un nucleófilo en cuanto a lo siguiente:
a) expresión de velocidad
b) intermediarios de reacción
c) velocidades relativas de reacción RX 1°, RX2°, RX3°
d) efecto de un aumento de la concentración del nucleófilo
e) efecto de un aumento de la concentración del halogenuro de alquilo
f) efecto del solvente
g) fuerza del nucleófilo
h) cantidad de pasos de la reacción
i) diagrama de energía
7) Escribir el mecanismo completo de la reacción del punto 3)a). Indicar tipo de
reacción. Realizar el diagrama de energía correspondiente.
8)Escribir el mecanismo completo de la reacción del punto 3)i). Indicar tipo de
reacción. Realizar el diagrama de energía correspondiente.
9) Completar las siguientes reacciones mostrando los productos principales.
Indicar tipo de reacción.
c) CH3CHClCH3 + KOH (ol)
d) CH3CHBrCH2CH2CH3 + KOH (ol)
e) (CH3)2CHCHICH2CH3 + KOH (ol)
f) CH3CH2CHBr2 + 2KOH (ol)
e) CH3CHOHCH3 + H2SO4 calor
f) CH3CHOHCH2CH2CH3 + H2SO4 calor
10)Realizar el mecanismo completo de la reacción del punto 9)b)
11)Realizar el mecanismo completo de la reacción del punto 9)f)
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
45
12) Dibujar los isómeros de C4H9Cl y comente acerca de su propensión hacia
mecanismos de reacción SN1 o SN2.
13) Dibujar el isómero de C5H11Br que muestra el menos impedimento estérico
hacia una reacción SN2 y el que muestra el máximo.
14) Disponer los halogenuros de alquilo isómeros siguientes en orden según su
probabilidad de sufrir eliminación en vez de sustitución nucleofílica:
a) 1-bromopentano
b) 2-bromopentano
c) 2-bromo-2-metilpentano
d) 2-bromo-3-metilpentano
Justificar su respuesta
15) La reacción de los halogenuros de alquilo con AgNO3/ol es de suma utilidad ya
que permite la caracterización de este tipo de compuestos.
a) Dadas las características de esta reacción, ¿qué se que visualiza?
b) ¿Cómo ordenarías los siguientes derivados halogenados de acuerdo a la
velocidad de reacción con AgNO3/ol? Cloruro de ter-butilo, cloruro de isopropilo,
cloruro de n-pentilo.
c) ¿Cómo justificas el ordenamiento propuesto? Formule las estructuras de los
intermediarios de reacción.
16) ¿Cómo sintetizaría?
a) etil sec-butil éter a partir de bromuro de n-butilo
b) dipropil tioéter a partir de propanol
c) butanonitrilo a partir de propeno
d) butanona a partir de propeno
e) Etilmetiléter a partir de etanol.
f) Propanona a partir de 1-bromopropano.
g) N-propilamina a partir de 1-bromopropano.
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
46
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
47
Guía N°7: Alcoholes y éteres
1) Dar el nombre de los siguientes compuestos:
a) CH3(CH2)7CH2OH
b) CH3(CH2)3CHOHCH3
c) (CH3)2COHCH2CH3
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
(CH3)3CCH2CH2OH
CH3CH2C(CH3)OHC(CH3)3
(CH3)2COHCH2CH2CH(CH3)2
CH3CHBrCHBrCHOHCH2CH3
CH3CH2CH(CH3)CH2CHOHCH2CH3
OH(CH2)5OH
CH3CHOHCH=CH2
CH3OCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
n)
2)
a)
b)
c)
Escribir la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
alcohol butílico secundario
éter etil isopropílico
éter ciclohexilmetílico
3) Escribir ecuaciones que ilustren la de reacción de:
I)
CH3CH2CH2CH2OH
II)
CH3CHOHCH2CH3
III)
(CH3)3COH
a) Na°
b) H2SO4 calor
c) HCl
d) CrO3/H+
Indicar tipo de reacción en todos los casos.
4) Escribir la ecuación que muestre la reacción entre los miembros de
cada uno de los siguientes pares de sustancias. Indicar tipo de
reacción en todos los casos.
a)
b)
c)
d)
CH3CHOHCH3 + HBr
(CH3)3COH + HI
CH3CHOHCH3 + HCl
CH3CH2CH2OH + SOCl2
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
48
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
CH3CHOHCH2CH3 + PBr3
CH3CH2OH + CrO3/H+
CH3CHOHCH(CH3)2 + CrO3/H+
CH3(CH2)10CH2OH + CCP
CH3CH2OH + KMnO4 calor
CH3CHOHCH2CH2CH3 + H2SO4 calor
(CH3)2CHCHOHCH3 + H2SO4 calor
(CH3)2CHC(CH3)OHCH2CH2CH3 + H2SO4 calor
m)
+ H2SO4 calor
5) Predecir si los isómeros siguientes reaccionarían con halogenuros de
hidrógeno por un mecanismo SN1/H+, SN2/H+ o ambos.
a) CH3CH2CH2CH2OH
b) CH3CH2CHOHCH3
c) (CH3)3COH
6) ¿Qué alcoholes se obtendran por el tratamiento de los siguientes
compuestos con H4LiAl o NaBH4? ¿De qué tipo de reacción se trata?
a) CH3CH2COOH
b) CH3CH2CHO
c) CH3CH2COCH3
7) Realizar el mecanismo completo de la reacción del terbutanol con
HCl. Realizar el diagrama de energía completo e indique tipo de
reacción
8) Realizar el mecanismo completo de la reacción del 1-propanol con
HCl. Realizar el diagrama de energía completo e indique tipo de
reacción.
9) Escribir ecuaciones de reacción que ilustren la hidratación en medio
ácido de los alquenos siguientes para producir alcoholes.
a) 2-buteno b) 3-metil-2-penteno c) 1-hexeno
10) ¿a partir de cuáles alcoholes y agentes oxidantes se pueden obtener
los compuestos siguientes?
a) 2-pentanona
b) pentanal
c) ácido pentanoico
11) ¿a partir de cuáles alcoholes y reactivos se pueden preparar los
compuestos siguientes?
a) metilciclohexeno b) 1-bromohexano c) 1-metoxihexano
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
49
12) Escribir mecanismos de reacción para las siguientes reacciones:
a)
b)
c)
d)
e)
deshidratación de 2-propanol con ácido sulfúrico y calor
2-propanol con HBr por una SN1/H+
1-butanol con HBr
3-metil-3-hexanol con HCl
2-metil-2-butanol con ácido sulfúrico y calor
13) Usando halogenuros de alquilo y alcóxidos de sodio como materiales
de partida prepare los éteres siguientes por la síntesis de Williamson,
UTILIZANDO LOS REACTIVOS ADECUADOS. ¿cuál es la
limitación de esta reacción?
a) CH3OCH2CH2CH3
b) CH3CH2OCH(CH3)2
c) 2-metoxipropano
d) 2-metil-2-propoxipropano
e) 2-etoxipropano
14) Completar las siguientes reacciones, indicando tipo de reacción en
cada caso.
a) (CH3)3CCl + CH3CH2OH
b) CH3CH2O-Na+ + CH3Cl
c) CH3CH=CH2 + 1)Hg(O-COCF3)2 / CH3OH 2)NaBH4
15) ¿podría sintetizar el diterbutiléter mediante una síntesis de
Williamson? Justificar la respuesta. De no ser posible indicar la
ruta adecuada.
16) Escribir una ecuación que muestre la reacción entre los miembros de
cada uno de los siguientes pares de reactivos. Indicar tipo de
reacción en todos los casos.
a)
b)
c)
d)
CH3OCH3 + 1HBr calor
CH3OCH2CH(CH3)2 + 2HBr calor
CH3CH2OCH2CH3 + 1HCl calor
(CH3)2CHOCH2CH3 + 2HI calor
e)
+ 1HI calor
f) (CH3)3COCH2CH3 + 1HI calor
g) 1-metoxibutano + 2HCl
h) 2-metoxibutano + 1HCl
17) Predicir si los isómeros siguientes reaccionarían con un mol de
halogenuros de hidrógeno por un mecanismo SN1/H+ o SN2/H+.
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
50
a)
b)
c)
d)
CH3CH2OCH2CH3
CH3OCH2CH2CH3
Benciletiléter
2-metoxibutano
18) Realizar el mecanismo completo para la reacción del punto 16)e)
indicando tipo de reacción.
19) Realizar el mecanismo completo para la reacción del punto 16)c)
indicando tipo de reacción.
20) Escribir ecuaciones de reacción que describan las series de
reacciones de pasos múltiples siguientes:
a) 1-pentanol + PBr3 , luego metóxido de sodio
b) 1-bromohexano + NaOH , luego CCP
c) 1-cloropentano + NaOH, luego sodio metálico y 1-bromohexano
21) Realizar la síntesis de los siguientes compuestos, en la menor
cantidad de pasos posibles e indicando tipo de reacción en cada caso.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Ácido propanoico a partir de propeno.
Etilmetiléter a partir de etanol.
Propanona a partir de 1-bromopropano.
Etilmetiltioéter a partir de etanol.
2-butanona a partir de 2-bromobutano.
N-propilamina a partir de 1-propanol.
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
51
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
52
Guía N°8: Acidez, aldehídos y cetonas, reacciones de caracterización
1) Dar nombre a los compuestos siguientes de acuerdo con el sistema de
nomenclatura IUPAC
a) CH3(CH2)8CHO
b) CH3CH2CH2CHO
c) (CH3)2CHCH2CH2CHO
d) (CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)CH2CHO
e)
f) CHO(CH2)4CHO
g) CH3COCH2CH2CH3
h) CH3(CH2)3COCH2CH3
i) (CH3)2CHCH2COCH2CH2CH3
j)
k) CH3CH2CHO
l) CH3CH2COCH2CH3
ll) CH3CHOHCH2CHOHCH2CHO
m)CH3CHNH2CH2COCH3
n) CH3COCH2CHOHCH2COCH2CH3
ñ) (CH3)2CHCH2CHNH2CH2CHO
2)
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
n)
Dibujar fórmulas estructurales para los compuestos siguientes:
3-heptanona
octanol
5-oxohexanal
3,7-dihidroxi-5-oxoheptanal
3-ciclopentenona
1,1,1,5,5,5-hexabromo-2,4-pentanodiona
m-metilbenzaldehído
1-fenil-2-butanona
butiletilcetona
acetona
formaldehído
cloroacetaldehído
dipropilcetona
difenilcetona
3) Completar las reacciones siguientes indicando tipo de reacción en todos los
casos:
a) 2-butino + H2O/H+/Hg++
b) 2-metil-2-buteno + O3/Znº/H2O
c) benceno + CH3CH2CH2COCl/AlCl3
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
53
d) 3-pentanol + K2Cr2O7
4) Escribir ecuaciones de reacción que ilustren la preparación de los compuestos
siguientes:
a) butilfenilcetona por una reacción de Friedel-Crafts
b) 2-butanona por ozonólisis de un alqueno
c) 2-pentanona a partir de un alquino
d) 3-metilciclopentanona por oxidación de un alcohol
e) decanal por oxidación de un alcohol
5) Escribir ecuaciones que ilustren la reacción de los dos compuestos siguientes con
cada uno de los siguientes reactivos. Indicar tipo de reacción en cada caso.
I) benzaldehído II) acetofenona (fenilmetilcetona)
a) Tollens
b) Benedict
c) CNNa/HCN
d) H4LiAl
e) CH3MgCl luego H2O/H+
f)
luego H2O/H+
g)
pH = 4,5
h) NH2OH
i) 1 mol de CH3OH/H+
j) 2 moles de CH3OH/H+
k) CH3NHCH3 pH=4,5
6) Preparar los alcoholes siguientes en todas las formas posibles utilizando la
síntesis de Grignard. Formular el mecanismo completo.
a) CH3CH2CH2CH2OH
b) CH3CHOHCH3
c)
7) Completar las reacciones siguientes mostrando los productos orgánicos
principales. Indicar tipo de reacción
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
54
a) CH3CH2CHO +
b)
+ CH3MgBr
A + H2O/H+
C + H2O/H+
B
D
8) Escribir ecuaciones de reacción que ilustren la condensación aldólica de los
compuestos siguientes usando NaOH 10% como base. Muestre el -hidroxialehído
o -hidroxicetona que se forma y el aldehído o cetona insaturado que se produce
por deshidratación. Formular el mecanismo completo e indicar tipo de reacción.
a) pentanal
b) 3-metilbutanal
c) fenilmetilcetona (acetofenona)
9) Escribir ecuaciones que muestren la reacción de benzaldehído con acetofenona e
NaOH 10%. Muestre el producto que se forma luego de la deshidratación.
10) Muestrar cómo se podrían preparar los compuestos siguientes por
condensación aldólica.
a) CH3(CH2)4CH=CCHO
CH3(CH2)3
b)
c)
11) Escribir el carbanión que se forma durante las condensaciones aldólicas del
problema 8. Dibuje las estructuras de resonancia (carbanión-enolato)
12) Escribir el acetal o cetal que se obtendría de la reacción de los compuestos
siguientes:
a) propanal + 2 moles de etanol/H+
b) propanona + 2 moles de metanol/H+
c) ciclohexanona + 1 mol de 1,2-etanodiol/H+
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
55
13) Escribir las ecuaciones que muestren la preparación de los compuestos
siguientes a través de los pasos que se describen:
a) un alcohol por reducción de la propanona (acetona).
b) formaldehído por oxidación de metanol.
c) condensación aldólica del butanal.
d) ácido etanoico (ácido acético) por oxidación de etanal (acetaldehído)
14) Mostrar en tantas formas como sea posible cómo se podría preparar 2pentanol a partir de compuestos carbonílicos por la síntesis de Grignard y por
reducción con NaBH4.
15) Escribir los productos y mecanismos de reacción para la reacción de propanal
con los reactivos siguientes. Indique tipo de reacción en todos los casos.
a) CH3MgCl, luego H2O/H+
b) NaCN/HCN
c) NaOH 10%
16) Escribir los productos de reacción del propanal con: (indicar tipo de reacción
en todos los casos)
a) NH2OH pH 4,5
b) H4LiAl
c) 2 CH3OH/H+
17) Dibujar las formas de resonancia de los carbaniones que se forman cuando los
compuestos siguientes se tratan con base:
a) propanal
b) metilfenilcetona
18) Realizar las siguientes síntesis en la menor cantidad de pasos posibles,
indicando tipo de reacción en cada caso.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
Ácido 3-hidroxibutanoico a partir del etanol.
Difenilcetona a partir de benzaldehído.
Cianhidrina de la acetona a partir del 2-propanol.
2,4-DNFHidrazona del etanal a partir del etanol.
Pentanol a partir de 1-clorobutano.
2-hexenal a partir de acetaldehído.
2-butanol a partir de cloroetano.
19) Un compuesto desconocido tiene fórmula molecular C5H10. La ozonólisis
(O3/Znº/H2O) da dos sustancias, las cuales reaccionan con 2,4-dinitrofenilhidrazina
para dar un derivado sólido amarillo naranja. Uno de los productos de ozonólisis
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
56
da un resultado positivo con Tollens mientras que el otro no. ¿cuál es la estructura
del compuesto desconocido?
20) Ordenar de acuerdo a la acidez decreciente los siguientes compuestos.
Justificar dicho orden.
a) Fenol – ácido propanoico – ácido 2-cloropropanoico
b) Ácido metanosulfónico – 3-pentanol – ácido pentanoico
c) Fenol – ácido etanoico – 2-butanol – butino
21) Indicar a partir de qué alcoholes se obtendrán los siguientes productos, qué
reactivos utilizarías y de qué tipo de reacción se trataría.
O
O
CO2H
CHO
22) Para las siguientes reacciones indique los productos obtenidos, y tipos de
reacción de:
1) LiAlH4 / Et2O
A
2) H3O+
1) NH2NH2
B
O
1) CrO3 / H+
H
OH
OH
C
/ H+
1) NH2OH / H+
1) PhNH2 / H+
D
E
F
23) a) Indicar los productos de las siguientes reacciones así como el mecanismo de
la obtención de A:
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
57
1) CH3MgBr / Et2O
Propanal
A
+
2) H3O
2-butanona
1) PhMgBr / Et2O
2) H3O
B
+
b) Formular y nombrar el compuesto carbonílico de partida para obtener los
siguientes alcoholes mediante la reacción de Grignard:
OH
Ph
?
1) PhMgBr / Et2O
2) H3O+
?
OH
1) (CH3)2CHCH2MgBr
Et2O
2) H3O+
24) El test del yodoformo utiliza como reactivo el yodo en medio básico para
caracterizar metilcetonas, metilcarbinoles, etanol, etanal. Indicar cuáles de los
siguientes compuestos dan positivo dicho test. Justifique.
O
O
O
O
OH
H
25) Dados los siguientes pares de compuestos, formular ensayos químicos sencillos
que permitan diferenciarlos. Indicar claramente las transformaciones que
observaría y a qué corresponden según el ejemplo general:
Sustrato + reactivo
producto 1 + producto 2 + etc.
solvente
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
Aparición de
precipitado/disolución/burbujeo
cambio de coloración, etc
58
a) dietilcetona y pentanal.
b) fenilacetaldehído y propanol.
c) ciclohexanona y metil ciclohexiléter.
d) 2-pentanona y 3-pentanona.
e) 1-butino y propanona.
f) butanona y butanal.
g) 3-pentanona y 2-buteno.
h) 1-buteno y 1-propanol.
i) ácido propanoico y butanona
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
59
PREPARACIÓN Y REACCIONES DE ALDEHIDOS
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
60
PREPARACIÓN Y REACCIONES DE CETONAS
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
61
Guía N° 9: Ácidos carboxílicos
1) Dar nombre a los compuestos siguientes según el sistema de nomenclatura
IUPAC
a) CH3(CH2)7COOH
b) CH3CH2CH2CH2COOH
c) (CH3)2CHCH2CH2COOH
d) (CH3)2CHCH2CH(CH2CH3)CH2COOH
e) HOOCCH2CH2COOH
f) Cl3CCOOH
g)
h)
i)
2) Escribir ecuaciones de reacción que ilustren la preparación de ácido benzoico
por los métodos siguientes:
a) oxidación de alquilbencenos
b) oxidación de alcoholes primarios
c) hidrólisis de un nitrilo
d) por medio de una reacción con Rvo. De Grignard
3) Proponer una síntesis para los compuestos siguientes:
a) 1-butanol a ácido pentanoico
b) tolueno a ácido m-bromobenzoico
c) 2-cloroheptano a ácido 2-metilheptanoico
d) pentanal a ácido 2-hidroxihexanoico
e) 1-heptanol a ácido heptanoico
4) Escribir las ecuaciones que ilustren la reacción del ácido benzoico con los
siguientes reactivos. Indicar tipo de reacción.
a) SOCl2
b) etanol/H+
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
62
5) Formular la síntesis del ácido 2,2-dimetilpropanoico a partir de 2-cloro-2metilpropano.
a) empleando un nitrilo
b) empleando un Reactivo de Grignard
Teniendo en cuenta las limitaciones de ambos procedimientos, ¿Cuál sería el mejor?
6) Formular la síntesis de ácido α-bromobutírico a partir de ácido butírico.
Cómo reacciona dicho producto frente a:
a) NaOH acuoso
b) NH3 exc.
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
63
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
64
Guía N° 10: Derivados de ácidos carboxílicos
1) Dar el nombre a los ácidos carboxílicos siguientes según el sistema de
nomenclatura IUPAC:
a) CH3CH2CH2COOH
b) (CH3)2CH(CH2)5COOH
c) CH3CH2CH=CHCOOH
d) CH3COCH2CH2COOH
e) NH2CH2COOH
f)
g)
h) HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
2) Dar el nombre a los compuestos siguientes según el sistema de nomenclatura
IUPAC:
a) CH3CH2CH2COCl
b) CH3CH2COCH2COCl
c)
d) CH3CH2CH2CO-O-COCH2CH2CH3
e) CH3CH2CO-O-COCH2CH3
f) CH3CH2CH2CO-O-COCH2CH3
g) CH3CH2CH2CH2COOCH3
h) CH3CH2CH2COOCH2CH3
i) CH3CH2COOCH2CH2CH3
j) CH3COOCH2CH2CH2CH3
k) HCOOCH2CH2CH2CH2CH3
l) CH3CH2COOCH(CH3)2
ll)
m) CH3CH2CH2CH2CONH2
n) CH3CH2CH2CONHCH3
ñ) CH3CH2CONHCH2CH3
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
65
o) CH3CH2CON(CH3)2
p) CH3CON(CH3)CH2CH3
3) Dibujar la fórmula estructural para los siguientes compuestos:
a) ácido butanoico
b) ácido p-aminobenzoico
c) p-aminobenzoato de etilo
d) butanoato de n-pentilo
e) o-hidroxibenzamida
f) N,N-dietil-m-metilbenzamida
g) anhídrido butanoico hexanoico
h) anhídrido butanoico
i) cloruro de m-clorobenzoílo
j) ácido propiónico
k) ácido 2-bromo ciclohexanocarboxílico
l) ácido m-metoxibenzoico
ll) ácido salicílico
m) ácido α-aminobutírico
n) ácido cetopropanoico
ñ) ácido 3-fenilpropenoico
o) ácido α-fenil-β-metilbutírico
p) cloruro de benzoílo
q) butirato de metilo
r) pentanonitrilo
s) 2,4-dinitrobenzonitrilo
t) N-butil acetamida
u) Acetanilida
v) N-metilbenzamida
w) N-metilacetanilida
4) Escribir estructuras para un cloruro de ácido, un anhídrido de ácido, un éster y
una amida. Mostrar los productos de la reacción de éstos compuestos con H2O/H+
y con H2O/OH-. Indicar tipo de reacción.
5) Escribir los productos de la reacción de cloruro de benzoílo con cada uno de los
compuestos siguientes, indicando tipo de reacción en todos los casos:
a) CH3CH2COO-Na+
b) H2O/H+
c) CH3OH/base
d) NH3
e) CH3NH2
f) CH3NHCH2CH3
g)) NaOH/H2O
h) IMgCH2CH3 luego H2O
i) Tolueno/AlCl3
j) HLiAl(t-ButO)3
k) H4LiAl
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
66
6) Escribir los productos principales de reacción del anhídrido propanoico con los
siguientes compuestos, indicando tipo de reacción en todos los casos:
a) H2O/H+
b) CH3CHOHCH3
c) NH3
d) Anisol/AlCl3
e) Fenol/NaOH
f) Anilina
g) KOH/H2O
h) H4LiAl
i) IMgCH2CH3 luego H2O
j) CH3NHCH2CH3
7) Escribir los productos principales de reacción del ácido benzoico con los
siguientes compuestos. Indicar tipo de reacción.
a) CH3CH2CH2OH/H+
b) SOCl2
8) Escribir los productos principales de reacción del propanoato de metilo con los
siguientes compuestos, indicando tipo de reacción en todos los casos:
a) KOH/H2O
b) NH3
c) CH3NHCH2CH3
d) 1-propanol
e) H2O/H+
f) IMgCH2CH2CH2CH3 luego H2O
g) H4LiAl
9) Escribir las reacciones que muestren la reacción de las amidas siguientes con
H2O/H+ y con H2O/OH-.
a) benzamida
b) N,N-dimetilpropanamida
10) Escribir ecuaciones que muestren cómo se pueden obtener las amidas del
punto anterior a partir de los derivados de ácido siguientes: a) cloruro de ácido b)
anhídrido de ácido c) éster. Indicar T.R.
11) Escribir ecuaciones que muestren cómo se pueden obtener el éster del punto 8)
a partir de los derivados de ácido siguientes: a) cloruro de ácido b) anhídrido de
ácido c) ácido carboxílico. Indicar T.R.
12) Para cada uno de los ésteres del problema 2) escribir la estructura del ácido y
del alcohol a partir de los cuales se podrían obtener. Indicar T.R.
13) Escribir los mecanismos paso por paso para las reacciones de sustitución
nucleofílica del acilo siguientes:
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
67
a) CH3COCl + CH3OH/pyr
b) CH3CO-O-COCH3 + CH3NH2
c) CH3COOCH3 + NH3
d)
+ H2O/OHe) CH3CH2COOH + CH3CH2OH/H+
f)
+ H2O/OH-
14) Escribir los productos de la reacción de los compuestos que se muestran con
H4LiAl. Indicar T.R.
a)
b)
c) CH3(CH2)12COOCH3
d) CH3CH2CH2CH2CONH2
e)
15) Escribir los productos de la reacción entre cada uno de los derivados de ácido
que se muestran y el reactivo de Grignard indicado, seguida de H2O/H+. Indicar
T.R.
a) CH3CH2CH2COCl + 2 CH3CH2MgBr
b)
+2
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
68
16) A partir de un compuesto orgánico halogenado y un éster, proponga una
síntesis para cada uno de los compuestos siguientes:
a) 1,1-difenil-1-butanol
b) 3-butil-1-fenil-3-heptanol
17) Escribir los productos principales de reacción de propanamida con los
siguientes compuestos, indicando tipo de reacción en todos los casos:
a) H2O/H+
b) NaOH/H2O
c) P2O5/calor
d) IMgCH3
e) NH2Na
f) H4LiAl
g) Br2/OH18) Completar la siguiente reacción indicando detalladamente el mecanismo y tipo
de reacción:
Cloruro de benzoílo + CH3NH2
Pyr
¿Cuál es el objetivo del agregado de piridina (Pyr) a la reacción?
19) Formular la síntesis de benzonitrilo a partir de benzamida.
¿Cómo reacciona el benzonitrilo con los siguientes reactivos? Indicar tipo de
reacción en cada caso.
a) H2O/OHb) H2O/H+
20) Ordenar de acuerdo a reactividad decreciente hacia una SN del acilo los
siguientes derivados de ácidos. Justifique el orden propuesto.
Propanamida-cloruro de butanoílo-propanoato de metilo-anhídrido etanoico
21) Realizar las siguientes transformaciones:
HO
CO2H
CHO
a)
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
69
H3C
b)
CO2H
Br
CO2H
OCH3
OCH3
c)
d) Cloroetano en ácido 2-bromopropanoico
e) Butanonitrilo en cloruro de butanoílo
f) Ácido benzoico en N,N-dimetilbenzamida.
g) 2-metil-2-cloropropano en ácido dimetilpropanoico.
h) 1-cloropropano en N-metilbutanamida.
i) 1-propanol en cloruro de propanoilo.
j) 1-propanol en N,N-dipropilpropanamida.
k) Ácido propanoico en propanonitrilo.
l) 1-propanol en propilamina.
ll) Etanol en 3-metil-3-pentanol.
m) Propanal en anhídrido propanoico.
QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS
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