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EXPERIMENTO 4
ALCOHOLES Y FENOLES
Fecha: _______________
Sección de laboratorio: ______________
Nombre del estudiante: _____________________________________
Grupo #: ___________
Preguntas de preparación para el laboratorio. Después de leer cuidadosamente el
experimento, conteste las siguientes preguntas.
1) ¿Cuál es el grupo funcional de un alcohol y un fenol?
2) Por qué algunos alcoholes son solubles en agua.
3) ¿Cómo se clasifican los alcoholes?
4) Diga qué reactivo se puede utilizar para identificar fenoles.
5) Al añadirle una solución de cloruro férrico a un líquido claro y de olor irritante
éste se tornó en un complejo color púrpura. ¿Cuál es el nombre de este líquido?
¿Por qué?
6) Diga el nombre de dos sustancias que se utilizan para oxidar alcoholes.
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7) En los siguientes espacios, coloque un dibujo o foto del equipo de laboratorio mencionado e
indique su uso.
1. Papel de pH
Uso ______________________
2. Phenol o fenol
Uso ___________________
3. Modelos moleculares
Uso ______________________
4. Alcohol etílico
Uso _____________________
5. Cristal de reloj
Uso _________________________
6. Alcohol isopropílico
Uso _________________________
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Experimento 4: Alcoholes y Fenoles
OBJETIVOS
1.
2.
3.
4.
Determinar las propiedades físicas y químicas de alcoholes y fenoles.
Clasificar los alcoholes como primarios, secundarios y terciarios.
Realizar un análisis químico para distinguir entre las clases de alcoholes.
Escribir la fórmula del producto de la oxidación de un alcohol.
INTRODUCCIÓN
En este experimento discutiremos las propiedades físicas y químicas de los
alcoholes y usaremos los modelos moleculares para estudiar las diferencias de las fórmulas
estructurales entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se realizarán algunas
reacciones similares a las que se llevan cabo en el cuerpo. Por ejemplo, la oxidación de
etanol en un tubo de ensayo la cual es similar a la oxidación del alcohol en el hígado.
Los alcoholes son compuestos orgánicos cuyas moléculas contienen un grupo funcional
hidroxilo (-OH), unido a un átomo de carbono saturado. El alcohol más simple es el
metanol, seguido del etanol que por sus usos en la industria es utilizado como solvente en
bebidas y preservativos. Otro de los alcoholes de uso común es el 2-propanol que se usa
para frotar la piel. Éste se ha encontrado en astringentes y perfumes.
CH3-OH
Metanol
Alcohol Metílico
CH3-CH2-OH
Etanol
Alcohol etílico
OH
CH3- CH-CH3
2- Propanol
Alcohol isopropílico
Ciclopentanol
El anillo bencénico con un grupo hidroxilo es conocido como fenol. En solución
concentrada de fenol es corrosivo y causa quemaduras en la piel. Sin embargo, los
derivados del fenol son usados como desinfectantes, antisépticos y en pastillas para la tos.
Propiedades del fenol
El fenol en solución acuosa actúa como un ácido débil porque el grupo hidroxilo se ioniza muy
débilmente. Este comportamiento del fenol le permite solubilidad en agua.
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Tabla 1- Propiedades de los alcoholes
•
•
•
•
•
Contienen un grupo polar OH
Forman puentes de hidrógenos con otras moléculas dee alcoholes permitiendo la
solubilidad en agua.
Tienen mayor punto de ebullición que los alcanos y éteres de similar masa molecular.
Son máss solubles en agua que los alcanos porque el átomo de oxigeno forma puentes de
hidrógeno.
Los alcoholes con átomos de carbono de 1 al 4 son solubles en agua, pero los mayores de
5 átomos o de largas cadenas de carbono son insolubles en agua.
Solubilidad de los alcoholes
Los alcoholes que contienen de uno hasta cuatro átomos de carbono son solubles
soluble o miscibles en
agua, esto
sto es debido a la formación de puentes o enlaces de hidrógeno
geno por parte del grupo funcional
hidroxilo o grupo polar con la molécula del agua.
Clasificación de los alcoholes
La clasificación de los alcoholes está determinada por el número
úmero de grupos alquilos unidos al
átomo de carbono
no enlazado con el hidroxilo. Éstos se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
CLASIFICACI
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
PRIMARIOS
TERCIARIOS
SECUNDARIOS
Oxidación de los alcoholes
En la reacción de oxidación de los alcoholes, el agente oxida
oxidante
nte elimina dos átomos de hidrogeno
para producir un doble enlace carbono
carbono-oxigeno. Cuando un átomo de carbono y un átomo de oxigeno
están unidos por un doble enlace, recibe el nombre de grupo carbonilo. Por ejemplo:
H
CH3-CH2-O-H
H
Agente Oxidante
K2Cr2O7
CH3-C=O
Aldehído
Grupo carbonilo
c
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Los agentes oxidantes más comunes usados a nivel del laboratorio para este tipo de síntesis son el
dicromato de potasio en medio ácido (K2Cr2O7) color anaranjado y el permanganato de potasio (KMnO4)
color violeta. Si se utiliza como agente oxidante K2Cr2O7 ocurrirá un cambio físico, es decir de color
naranja a verde. Estas sustancias oxidantes las vamos a representar en la reacción química con el
siguiente símbolo [O]. Dependiendo de la clasificación del alcohol, al oxidarse producirá un aldehído o
una cetona. Si un alcohol primario se oxida ligeramente, se produce un aldehído.
+ K2Cr2O7
Rojo
naranja
Sin embargo, si se oxida un alcohol secundario, se produce una cetona.
[O]
+
+
Rojo naranja
Cr3+
Verde
Cr3+
Verde
En las condiciones anteriores de oxidación de alcoholes los alcoholes terciarios no se oxidan debido a que
el carbono que tiene enlazado el grupo hidroxilo contiene tres grupos alquilo unidos al mismo.
[O]
NR
Rojo naranja
Prueba para identificar fenoles
La solución al 1% de cloruro de hierro III es utilizada para identificar fenoles, formando un ion complejo
con un fuerte color púrpura rojizo.
Fenol +
Incoloro
+
Fe3+
Amarillo
F3+.complejo fenol
Purpura rojizo
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PROCEDIMIE'TO EXPERIME'TAL Y RESULTADOS
A medida que vaya leyendo el procedimiento, escriba los materiales y equipos a utilizar.
Materiales y equipos:
A- Estructuras de alcoholes y fenoles
1. Utilizando los modelos moleculares tridimensionales construya los modelos
para los siguientes compuestos: etanol, 2-propanol, 3-pentanol, 1-pentanol,
ciclopentanol, 1-metilciclopentanol, fenol, y 2-metil-propanol. Luego, escriba la
fórmula estructural condensada de cada compuesto. Además, clasifique cada
alcohol como un alcohol primario, secundario y terciario.
B- Propiedades de los alcoholes y fenoles
B.1-Deteccion de olor: Coloque 5 gotas de los siguientes alcoholes etanol, 2propanol, 2-metil-2 propanol (terbutyl alcohol), 1- pentanol, ciclohexanol y fenol en
diferentes tubos de ensayos. Luego obsérvelo en una gradilla y cuidadosamente detecte
el olor en cada uno de ellos.
B.2- Solubilidad en agua: Coloque 2 mL de agua destilada en los tubos
mencionados en la parte B.1, agite y observe si es soluble o no. Si es soluble observará
una sola capa transparente. Si es insoluble se observaran dos capas o la mezcla se
pondrá turbia.
B.3-Acidéz: Determine el carácter ácido de los alcoholes mencionados
anteriormente en la parte B-1. Coloque varios pedazos de papel indicador y colóquelos
en un cristal del reloj. Luego coloque una gota del alcohol utilizando un agitador de
vidrio. Observe el cambio de color y compare con la reglas de color de la cinta de pH y
anote el valor del pH.
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C- Oxidación de alcoholes
C.1- Coloque en un tubo de ensayo 1 ml de etanol y 5 gotas de la solución de
dicromato de potasio. Siga el mismo procedimiento para los siguientes alcoholes: 2propanol, 2-metil 2-propanol, ciclohexanol y fenol. Si el tubo se calienta demasiado
colóquelo en un baño con hielo.
Observe el color de la reacción en el tubo a medida que ésta ocurre. Si el color
cambia de naranja a verde, el alcohol se ha oxidado y ocurrió una reacción de
oxidación. De lo contrario, si el color naranja permanece no ha ocurrido ninguna
reacción. Luego escriba la fórmula estructural condensada de los productos de la
reacción donde hubo reacción y escriba no reacción (NR) donde no hubo.
D- Prueba cualitativa con la solución al 1% FeCl3
D.1- Coloque en un tubo de ensayo 10 gotas de etanol y 10 gotas de la solución de
1% FeCl3. Siga el mismo procedimiento para los siguientes alcoholes: 2- propanol, 2metil 2-propanol, ciclohexanol y fenol. Agite y anote los resultados.
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HOJA DE REPORTE
EXPERIME'TO 'o. 4
Fecha: _______________
Título de Experimento: ___________________________________________________
_______________________________________________________________________
Objetivos del Experimento: _______________________________________________
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Descripción del experimento: ______________________________________________
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DATOS Y CÁLCULOS
A- Estructuras de los alcoholes y fenoles
'ombre del alcohol
Fórmula estructural
condensada
Clasificación del
alcohol
Etanol
2-propanol
2-metil-2 propanol
1-pentanol
Ciclopentanol
1-Metilciclopentanol
3-pentanol
Fenol
B. Propiedades de alcoholes y fenoles
Pruebas:
'ombre del
alcohol
B.1-detección de olor
B.2-solubilidad en agua
B.3- acidéz
Olor
Solubilidad en agua
pH
Etanol
2-propanol
2-metil-2
propanol
1-pentanol
Ciclohexanol
Fenol
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C-Oxidación de alcoholes
C.1 Complete la siguiente tabla
'ombre del alcohol
Cambio de color con (K2Cr2O4)
Producto de la reacción
Etanol
2-propanol
2-metil-2 propanol
Ciclohexanol
Fenol
D. Prueba del cloruro férrico
D.1 Complete la siguiente tabla. Diga si hay o no reacción (NR) y el color observado
'ombre del alcohol
1% FeCl3
Color
Etanol
2-propanol
2-metil-2 propanol
Ciclohexanol
Fenol
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PREGU'TA
REGU'TA PARA REFLEXI
REFLEXIÓ'
1) ¿Cuál de los siguientes
ntes alcoholes es primario, secundario y terciario
terciario?
2-metil-2-propanol
Clasificación: ______________
1-metilciclohexanol
Clasificación: ______________
2-propanol
Clasificación: ______________
ciclohexanol
Clasificación: ______________
Etanol
Clasificación: ______________
2,2 dimetil -1-Propanol
Propanol
Clasificación: ______________
Conclusión: ___________________________________________________________
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