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EXPERIMENTO 4 ALCOHOLES Y FENOLES Fecha: _______________ Sección de laboratorio: ______________ Nombre del estudiante: _____________________________________ Grupo #: ___________ Preguntas de preparación para el laboratorio. Después de leer cuidadosamente el experimento, conteste las siguientes preguntas. 1) ¿Cuál es el grupo funcional de un alcohol y un fenol? 2) Por qué algunos alcoholes son solubles en agua. 3) ¿Cómo se clasifican los alcoholes? 4) Diga qué reactivo se puede utilizar para identificar fenoles. 5) Al añadirle una solución de cloruro férrico a un líquido claro y de olor irritante éste se tornó en un complejo color púrpura. ¿Cuál es el nombre de este líquido? ¿Por qué? 6) Diga el nombre de dos sustancias que se utilizan para oxidar alcoholes. 1 7) En los siguientes espacios, coloque un dibujo o foto del equipo de laboratorio mencionado e indique su uso. 1. Papel de pH Uso ______________________ 2. Phenol o fenol Uso ___________________ 3. Modelos moleculares Uso ______________________ 4. Alcohol etílico Uso _____________________ 5. Cristal de reloj Uso _________________________ 6. Alcohol isopropílico Uso _________________________ 2 Experimento 4: Alcoholes y Fenoles OBJETIVOS 1. 2. 3. 4. Determinar las propiedades físicas y químicas de alcoholes y fenoles. Clasificar los alcoholes como primarios, secundarios y terciarios. Realizar un análisis químico para distinguir entre las clases de alcoholes. Escribir la fórmula del producto de la oxidación de un alcohol. INTRODUCCIÓN En este experimento discutiremos las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y usaremos los modelos moleculares para estudiar las diferencias de las fórmulas estructurales entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se realizarán algunas reacciones similares a las que se llevan cabo en el cuerpo. Por ejemplo, la oxidación de etanol en un tubo de ensayo la cual es similar a la oxidación del alcohol en el hígado. Los alcoholes son compuestos orgánicos cuyas moléculas contienen un grupo funcional hidroxilo (-OH), unido a un átomo de carbono saturado. El alcohol más simple es el metanol, seguido del etanol que por sus usos en la industria es utilizado como solvente en bebidas y preservativos. Otro de los alcoholes de uso común es el 2-propanol que se usa para frotar la piel. Éste se ha encontrado en astringentes y perfumes. CH3-OH Metanol Alcohol Metílico CH3-CH2-OH Etanol Alcohol etílico OH CH3- CH-CH3 2- Propanol Alcohol isopropílico Ciclopentanol El anillo bencénico con un grupo hidroxilo es conocido como fenol. En solución concentrada de fenol es corrosivo y causa quemaduras en la piel. Sin embargo, los derivados del fenol son usados como desinfectantes, antisépticos y en pastillas para la tos. Propiedades del fenol El fenol en solución acuosa actúa como un ácido débil porque el grupo hidroxilo se ioniza muy débilmente. Este comportamiento del fenol le permite solubilidad en agua. 3 Tabla 1- Propiedades de los alcoholes • • • • • Contienen un grupo polar OH Forman puentes de hidrógenos con otras moléculas dee alcoholes permitiendo la solubilidad en agua. Tienen mayor punto de ebullición que los alcanos y éteres de similar masa molecular. Son máss solubles en agua que los alcanos porque el átomo de oxigeno forma puentes de hidrógeno. Los alcoholes con átomos de carbono de 1 al 4 son solubles en agua, pero los mayores de 5 átomos o de largas cadenas de carbono son insolubles en agua. Solubilidad de los alcoholes Los alcoholes que contienen de uno hasta cuatro átomos de carbono son solubles soluble o miscibles en agua, esto sto es debido a la formación de puentes o enlaces de hidrógeno geno por parte del grupo funcional hidroxilo o grupo polar con la molécula del agua. Clasificación de los alcoholes La clasificación de los alcoholes está determinada por el número úmero de grupos alquilos unidos al átomo de carbono no enlazado con el hidroxilo. Éstos se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. CLASIFICACI CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES PRIMARIOS TERCIARIOS SECUNDARIOS Oxidación de los alcoholes En la reacción de oxidación de los alcoholes, el agente oxida oxidante nte elimina dos átomos de hidrogeno para producir un doble enlace carbono carbono-oxigeno. Cuando un átomo de carbono y un átomo de oxigeno están unidos por un doble enlace, recibe el nombre de grupo carbonilo. Por ejemplo: H CH3-CH2-O-H H Agente Oxidante K2Cr2O7 CH3-C=O Aldehído Grupo carbonilo c 4 Los agentes oxidantes más comunes usados a nivel del laboratorio para este tipo de síntesis son el dicromato de potasio en medio ácido (K2Cr2O7) color anaranjado y el permanganato de potasio (KMnO4) color violeta. Si se utiliza como agente oxidante K2Cr2O7 ocurrirá un cambio físico, es decir de color naranja a verde. Estas sustancias oxidantes las vamos a representar en la reacción química con el siguiente símbolo [O]. Dependiendo de la clasificación del alcohol, al oxidarse producirá un aldehído o una cetona. Si un alcohol primario se oxida ligeramente, se produce un aldehído. + K2Cr2O7 Rojo naranja Sin embargo, si se oxida un alcohol secundario, se produce una cetona. [O] + + Rojo naranja Cr3+ Verde Cr3+ Verde En las condiciones anteriores de oxidación de alcoholes los alcoholes terciarios no se oxidan debido a que el carbono que tiene enlazado el grupo hidroxilo contiene tres grupos alquilo unidos al mismo. [O] NR Rojo naranja Prueba para identificar fenoles La solución al 1% de cloruro de hierro III es utilizada para identificar fenoles, formando un ion complejo con un fuerte color púrpura rojizo. Fenol + Incoloro + Fe3+ Amarillo F3+.complejo fenol Purpura rojizo 5 PROCEDIMIE'TO EXPERIME'TAL Y RESULTADOS A medida que vaya leyendo el procedimiento, escriba los materiales y equipos a utilizar. Materiales y equipos: A- Estructuras de alcoholes y fenoles 1. Utilizando los modelos moleculares tridimensionales construya los modelos para los siguientes compuestos: etanol, 2-propanol, 3-pentanol, 1-pentanol, ciclopentanol, 1-metilciclopentanol, fenol, y 2-metil-propanol. Luego, escriba la fórmula estructural condensada de cada compuesto. Además, clasifique cada alcohol como un alcohol primario, secundario y terciario. B- Propiedades de los alcoholes y fenoles B.1-Deteccion de olor: Coloque 5 gotas de los siguientes alcoholes etanol, 2propanol, 2-metil-2 propanol (terbutyl alcohol), 1- pentanol, ciclohexanol y fenol en diferentes tubos de ensayos. Luego obsérvelo en una gradilla y cuidadosamente detecte el olor en cada uno de ellos. B.2- Solubilidad en agua: Coloque 2 mL de agua destilada en los tubos mencionados en la parte B.1, agite y observe si es soluble o no. Si es soluble observará una sola capa transparente. Si es insoluble se observaran dos capas o la mezcla se pondrá turbia. B.3-Acidéz: Determine el carácter ácido de los alcoholes mencionados anteriormente en la parte B-1. Coloque varios pedazos de papel indicador y colóquelos en un cristal del reloj. Luego coloque una gota del alcohol utilizando un agitador de vidrio. Observe el cambio de color y compare con la reglas de color de la cinta de pH y anote el valor del pH. 6 C- Oxidación de alcoholes C.1- Coloque en un tubo de ensayo 1 ml de etanol y 5 gotas de la solución de dicromato de potasio. Siga el mismo procedimiento para los siguientes alcoholes: 2propanol, 2-metil 2-propanol, ciclohexanol y fenol. Si el tubo se calienta demasiado colóquelo en un baño con hielo. Observe el color de la reacción en el tubo a medida que ésta ocurre. Si el color cambia de naranja a verde, el alcohol se ha oxidado y ocurrió una reacción de oxidación. De lo contrario, si el color naranja permanece no ha ocurrido ninguna reacción. Luego escriba la fórmula estructural condensada de los productos de la reacción donde hubo reacción y escriba no reacción (NR) donde no hubo. D- Prueba cualitativa con la solución al 1% FeCl3 D.1- Coloque en un tubo de ensayo 10 gotas de etanol y 10 gotas de la solución de 1% FeCl3. Siga el mismo procedimiento para los siguientes alcoholes: 2- propanol, 2metil 2-propanol, ciclohexanol y fenol. Agite y anote los resultados. 7 HOJA DE REPORTE EXPERIME'TO 'o. 4 Fecha: _______________ Título de Experimento: ___________________________________________________ _______________________________________________________________________ Objetivos del Experimento: _______________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ Descripción del experimento: ______________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 8 DATOS Y CÁLCULOS A- Estructuras de los alcoholes y fenoles 'ombre del alcohol Fórmula estructural condensada Clasificación del alcohol Etanol 2-propanol 2-metil-2 propanol 1-pentanol Ciclopentanol 1-Metilciclopentanol 3-pentanol Fenol B. Propiedades de alcoholes y fenoles Pruebas: 'ombre del alcohol B.1-detección de olor B.2-solubilidad en agua B.3- acidéz Olor Solubilidad en agua pH Etanol 2-propanol 2-metil-2 propanol 1-pentanol Ciclohexanol Fenol 9 C-Oxidación de alcoholes C.1 Complete la siguiente tabla 'ombre del alcohol Cambio de color con (K2Cr2O4) Producto de la reacción Etanol 2-propanol 2-metil-2 propanol Ciclohexanol Fenol D. Prueba del cloruro férrico D.1 Complete la siguiente tabla. Diga si hay o no reacción (NR) y el color observado 'ombre del alcohol 1% FeCl3 Color Etanol 2-propanol 2-metil-2 propanol Ciclohexanol Fenol 10 PREGU'TA REGU'TA PARA REFLEXI REFLEXIÓ' 1) ¿Cuál de los siguientes ntes alcoholes es primario, secundario y terciario terciario? 2-metil-2-propanol Clasificación: ______________ 1-metilciclohexanol Clasificación: ______________ 2-propanol Clasificación: ______________ ciclohexanol Clasificación: ______________ Etanol Clasificación: ______________ 2,2 dimetil -1-Propanol Propanol Clasificación: ______________ Conclusión: ___________________________________________________________ ____________________________ _____________________________________________________________________ _________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ ___________________________________________ _____________________________________________________________________ __________________________ 11