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ANEXO - NOMENCLATURA
QUÍMICA GENERAL
A. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS INORGÁNICOS
Atentos al carácter introductorio de este curso de Química General, la nomenclatura de compuestos inorgánicos en este
material de ejercitación se basará en el sistema composicional(1) de la IUPAC, en el cual pueden incluirse, dada su
amplia difusión, algunos nombres permitidos no sistemáticos tal como los reconoce e identifica dicha institución.
A.1. Aniones
Las terminaciones de los nombres de aniones que se incluyen en este Anexo son:
 ―ido‖, para los aniones: óxido (O2–), hidróxido (OH–), peróxido (O22–).
 ―uro‖, para especies monoatómicas (Ej.: hidruro, H –; cloruro, Cl –; bromuro, Br –) u homopoliatómicas (salvo
las constituidas con oxígeno) (Ej.: disulfuro, S22–; triioduro, I3–); para otros casos, véanse las secciones A.4.5 y
A.4.6.
 ―ato‖, utilizada en nombres permitidos que no derivan de las reglas sistemáticas actuales. Ej.: nitrato, NO3–;
sulfato, SO42–; clorato, ClO3–; etc.
 ―ito‖, utilizada en nombres permitidos que no derivan de las reglas sistemáticas actuales. Ej.: nitrito, NO2–;
sulfito, SO32–; clorito, ClO2–; etc.
Los nombres no sistemáticos que contienen alguna de las dos últimas terminaciones se construyen utilizando las reglas
que se dan en forma resumida en la sección A.3.4.
A.2. Estado de oxidación
El estado de oxidación (2) es una medida del grado de oxidación de un átomo en una sustancia. Se define como la carga
que el átomo tendría cuando los electrones se cuentan de acuerdo con un conjunto de reglas que se listan a
continuación:
1. Las especies en su forma elemental tienen estado de oxidación 0 (cero). Ej.: en el O2, el estado de oxidación de
cada átomo de oxígeno es cero.
2. Todos los metales alcalinos combinados tienen estado de oxidación +1 y todos los metales alcalinotérreos
combinados tienen estado de oxidación +2.
3. El flúor combinado siempre tiene estado de oxidación –1.
4. El estado de oxidación del oxígeno combinado es –2 (excepto en los peróxidos, donde el estado de oxidación
es –1 y en compuestos con flúor).
5. El estado de oxidación del hidrógeno combinado es +1 (excepto en los hidruros metálicos, donde el estado de
oxidación es –1).
6. En los iones monoatómicos, el estado de oxidación será numéricamente igual a la carga del ion. Ej.: el estado
de oxidación del calcio en el ion Ca2+ es +2.
7. En los compuestos neutros, la suma de los estados de oxidación de sus átomos combinados es igual a cero. Ej.:
en el agua, cada hidrógeno es +1 y el oxígeno es –2, por lo tanto (2∙1)+(–2) = 0.
8. En los iones poliatómicos, la suma de los estados de oxidación de sus átomos combinados es numéricamente
igual a la carga del ion. Ej.: en el ion oxonio (o hidronio), H3O+, el oxígeno es –2 y el hidrógeno +1. Así, la
carga se obtiene como (–2)+(3·1) = +1.
En nomenclatura y en fórmulas químicas, el estado de oxidación se representa con un número romano y se lo expresa
entre paréntesis luego del nombre del elemento sin dejar espacios (ej. cloruro de hierro(III)), o como un supraíndice
derecho al símbolo del elemento (ej. FeIII, SVIO42–), respectivamente. Si es negativo, el signo debe explicitarse; no así
cuando el estado de oxidación es positivo. Si el elemento combinado posee un único estado de oxidación, éste suele no
indicarse (ej. sodio, calcio, bario, etc.).
A continuación, se presentan diferentes tipos de especies (neutras o iónicas) sencillas en forma esquemática,
clasificadas según el número de elementos diferentes que las forman (binarias: 2 elementos distintos, ternarias:
3 elementos distintos, cuaternarias: 4 elementos distintos).
A.3. ESPECIES BINARIAS
A.3.1. Sales no oxigenadas (catión metálico + anión no metálico)
1
La IUPAC reconoce además a los sistemas aditivo y sustitutivo, que no se describirán aquí.
Según la definición de la IUPAC (http://goldbook.iupac.org/O04365.html). Debe enfatizarse que el estado de oxidación es un
índice derivado a partir de reglas sencillas y formales; NO es, por lo tanto, un indicador directo de la distribución electrónica. En
nomenclatura, se utiliza el estado de oxidación cuando no hay incertidumbre en la asignación de su valor. En general, se preferirá
nombrar las especies expresando sus cargas netas. Por ejemplo, FeSO4: sulfato de hierro(2+), Fe2(SO4)3: sulfato de hierro(3+).
2
QUÍMICA GENERAL
ANEXO - NOMENCLATURA
El compuesto se nombra como: ―no metal‖+‖uro‖ de ―metal‖ (sección A.1)
Metal con un único estado
de oxidación habitual
KCl cloruro de potasio
Na2S sulfuro de sodio
Metal con más de un estado
de oxidación habitual (3)
FeCl2 cloruro de hierro(II)
FeCl3 cloruro de hierro(III)
La IUPAC también incluye como alternativa el uso de atomicidades. Por ejemplo:
FeCl2, dicloruro de hierro; FeCl3, tricloruro de hierro.
A.3.2. Compuestos de metales y de no metales con oxígeno: óxidos
El compuesto se nombra como: ―óxido‖ de ―(no) metal‖
Metal con un único estado
de oxidación habitual
K2O óxido de potasio
Al2O3 óxido de aluminio
MgO óxido de magnesio
Metal o No Metal con más de un
estado de oxidación habitual
PbO óxido de plomo(II)
PbO2 óxido de plomo(IV)
P2O3 óxido de fósforo(III)
P2O5 óxido de fósforo(V)
Utilizando las atomicidades, por ejemplo:
MnO2 dióxido de manganeso
TiO2 dióxido de titanio
Cr2O3 trióxido de dicromo
P2O3 trióxido de difósforo
P2O5 pentóxido de difósforo
A.3.3. Compuestos con hidrógeno
A.3.3.1. Hidrógeno con estado de oxidación –1 unido a metales.
El compuesto se nombra como: ―hidruro‖ de ―metal‖ (sección A.1)
Metal con un único estado
de oxidación habitual
KH
hidruro de potasio
CaH2 hidruro de calcio
Nota: Para algunos hidruros de no metales se acepta el nombre común. Ejemplo: SiH4, silano.
A.3.3.2. Hidrógeno con estado de oxidación +1 unido a no metales.
El compuesto se nombra como: ―no metal‖+‖uro‖ de hidrógeno (sección A.1)
HF
HCl
HBr
HI
H 2S
3
fluoruro de hidrógeno
cloruro de hidrógeno
bromuro de hidrógeno
ioduro de hidrógeno
sulfuro de hidrógeno
Nota: Para algunas especies se aceptan aún sus
nombres comunes. Ejemplos:
Fórmula
Nombre
HF
ácido fluorhídrico
H2S
ácido sulfhídrico
Para metales con dos estados de oxidación habituales, aún se utiliza una nomenclatura antigua por la cual se agrega el sufijo ―oso‖
cuando el metal presenta el menor estado de oxidación de los dos, e ―ico‖ cuando presenta el mayor estado de oxidación de los dos.
Ej. para el hierro: catión ferroso y catión férrico; para el cobre: catión cuproso y catión cúprico; para el níquel: catión niqueloso y
catión niquélico.
QUÍMICA GENERAL
ANEXO - NOMENCLATURA
H2O
NH3
NH4+
agua
amoníaco
catión amonio
A.3.4. Oxoaniones (no metal y oxígeno)
Los aniones heteropoliatómicos se nombran de manera usual bajo el sistema sustitutivo o el aditivo. Sin
embargo (ver sección A.1), algunos oxoaniones también reciben nombres no sistemáticos (4) aceptados por la IUPAC,
dada su amplia difusión entre los químicos. Sus reglas de construcción se listan a continuación.



Si el no metal exhibe habitualmente un único
estado de oxidación al formar un oxoanión, el
nombre de éste se construye como: ―no
metal‖ + ―ato‖.
Si el no metal exhibe habitualmente dos
números de oxidación al formar oxoaniones,
los nombres se construyen como:
o ―no metal‖ + ―ito‖, para el estado de
oxidación menor;
o ―no metal‖ + ―ato‖, para el estado
de oxidación mayor.
Los elementos cloro, bromo y yodo pueden
exhibir hasta cuatro números de oxidación al
formar oxoaniones. El nombre del oxoanión
correspondiente se construye como sigue, en
orden creciente del estado de oxidación del
halógeno correspondiente:
(a) ―hipo‖ + ―no metal‖ + ―ito‖
(b) ―no metal‖ + ―ito‖
(c) ―no metal‖ + ―ato‖
(d) ―per‖ + ―no metal‖ + ―ato‖
Oxoanión
Nombre
CO32–
SO32–
SO42–
NO2–
NO3–
carbonato
sulfito
sulfato
nitrito
nitrato
Oxoanión
ClO–
ClO2–
ClO3–
ClO4–
Estado de
oxidación
del átomo central
+4
+4
+6
+3
+5
Estado de
oxidación
del átomo central
hipoclorito
+1
clorito
+3
clorato
+5
perclorato
+7
Nombre
A.4. ESPECIES TERNARIAS
A.4.1. Hidróxidos (Metal, oxígeno e hidrógeno; catión metálico + anión hidróxido)
El compuesto se nombra como: ―hidróxido‖ de ―metal‖ (sección A.1)
Metal con un único estado
de oxidación habitual
KOH
hidróxido de potasio
Mg(OH)2 hidróxido de magnesio
Metal con más de un estado
de oxidación habitual
Fe(OH)2 hidróxido de hierro(II)
Fe(OH)3 hidróxido de hierro(III)
A.4.2. Oxoácidos (Hidrógeno, no metal y oxígeno)
La IUPAC aún considera aceptables los nombres no sistemáticos de los oxoácidos más comunes, que se construyen
mediante reglas de nomenclatura descritas a continuación:
 Si el oxoanión termina en ―ito‖, se cambia la terminación por ―oso‖ y se antepone la palabra ―ácido‖.
 Si el oxoanión termina en ―ato‖, se cambia la terminación por ―ico‖ y se antepone la palabra ―ácido‖.
HNO2
HNO3
H2CO3
H3PO4
H2SO4
4
ácido nitroso
ácido nítrico
ácido carbónico
ácido fosfórico;
ácido ortofosfórico
ácido sulfúrico
HBrO ácido hipobromoso
HBrO2
ácido bromoso
HBrO3
ácido brómico
HBrO4 ácido perbrómico
Por ej., el nombre sistemático (sistema aditivo) para el anión sulfato, es tetraoxidosulfato(2–).
QUÍMICA GENERAL
ANEXO - NOMENCLATURA
A.4.3. Hidrácidos (Hidrógeno, no metales)
Ejemplo: HCN, cianuro de hidrógeno (nombre común: ácido cianhídrico)
A.4.4. Oxosales (Metal, no metal y oxígeno; catión metálico + oxoanión)
El compuesto se nombra como: ―oxoanión‖ de ―metal‖ (sección A.3.4)
K2CO3
CaSO3
CaSO4
Fe(NO2)2
Fe(NO2)3
Fe(NO3)2
Fe(NO3)3
carbonato de potasio
sulfito de calcio
sulfato de calcio
nitrito de hierro(II)
nitrito de hierro(III)
nitrato de hierro(II)
nitrato de hierro(III)
CuClO
hipoclorito de cobre(I)
Cu(ClO2)2
clorito de cobre(II)
Cu(ClO3)2
clorato de cobre(II)
CuClO4
perclorato de cobre(I)
KMnO4 permanganato de potasio
Ag2CrO4
cromato de plata
(NH4)2SO4
sulfato de amonio
A.4.5. Hidrogenosales (Metal, hidrógeno, no metal; catión metálico + anión formado por hidrógeno y no metal)
El compuesto se nombra como: hidrogeno+―no metal‖+‖uro‖ de ―metal‖
KHS hidrogenosulfuro de potasio
CuHS hidrogenosulfuro de cobre(I)
A.4.6. Otras sales (Metal, no metales; catión metálico + anión formado por no metales)
Ejemplo: KCN, cianuro de potasio.
A.5. ESPECIES CUATERNARIAS
A.5.1. Hidrogenoxosales (metal, hidrógeno, no metal y oxígeno; catión metálico + anión formado por no metal,
oxígeno e hidrógeno)
El compuesto se nombra como: hidrogeno+―oxoanión‖ de ―metal‖
NaHCO3
Fe(HSO3)2
Ni(HSO4)2
KH2PO4
hidrogenocarbonato de sodio
hidrogenosulfito de hierro(II)
hidrogenosulfato de níquel(II)
dihidrogenofosfato de potasio
B. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS (5)
ALCANOS
(a) Se determina la cadena principal (la secuencia de carbonos más larga) y se emplea el nombre correspondiente a esa
cadena más el sufijo ―ano‖ para identificar al compuesto.
CH3—CH2
CH3—CH2—CH2—CH3
|
|
CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH3
(es un decano)
(b) Si existen dos cadenas de igual longitud se elige la más ramificada como principal.
5
En el caso de compuestos orgánicos, la IUPAC ha definido ―nombres preferidos‖ (PIN, por sus siglas en inglés). Los PIN son
nombres que se prefieren entre dos o más existentes para la misma estructura, generados a partir de dos o más reglas recomendadas
por la IUPAC o a partir de los muchos sinónimos que hayan sido acuñados y usados a lo largo del tiempo. Cuando en los ejemplos de
esta sección se indique más de un nombre para una estructura dada, a modo informativo se indicará cuál de ellos es el PIN.
QUÍMICA GENERAL
ANEXO - NOMENCLATURA
CH3
CH3
|
|
CH3—CH—CH—CH—CH—CH2—CH3
|
|
CH3
CH2—CH2—CH3
4 sustituyentes
cadena principal correcta
CH3
CH3
|
|
CH3—CH—CH—CH—CH—CH2—CH3
|
|
CH3
CH2—CH2—CH3
3 sustituyentes
cadena principal incorrecta
(c) Los sustituyentes hidrocarbonados se nombran cambiando la terminación de los alcanos de los cuales derivan, por la
terminación ―ilo‖: metilo (–CH3), etilo (–CH2–CH3), propilo (–CH2–CH2–CH3), etc. Estos sustituyentes reciben el
nombre de grupos o radicales alquilo y se denotan genéricamente como –R.
(d) Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que las ramificaciones o sustituyentes tengan el número
más bajo posible.
CH3
|
1
CH3—2CH—3CH2—4CH2—5CH3
CH3
|
5
CH3—4CH—3CH2—2CH2—1CH3
correcto
incorrecto
(e) Se especifica la posición del sustituyente indicando el número del carbono al cual está unido. Se coloca dicho
número delante del nombre del sustituyente, separado del mismo por un guión. A continuación se escribe el nombre del
sustituyente y del hidrocarburo principal como una sola palabra.
Si hay varios sustituyentes en la cadena se procede como se indicó en (d) y se escriben en orden alfabético. El ejemplo
del ítem (a) se nombra: 6-etil-3-metildecano.
(f) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono se asigna a ambos el mismo número y se escriben en orden alfabético.
(g) Si hay dos o más sustituyentes idénticos, en el mismo o en distintos carbonos, se usan los prefijos ―di‖, ―tri‖, ―tetra‖,
según corresponda. Estos prefijos no se alfabetizan. Se especifica la posición de los sustituyentes y los números que
indican dicha ubicación se separan por comas. El ejemplo del ítem (b) se nombra: 2,3,5-trimetil-4-propilheptano.
Siempre se usan guiones para separar los prefijos, y comas para separar los números entre sí.
ALQUENOS
Su nomenclatura es similar a la de los alcanos, pero con el sufijo ―eno‖.
(a) Para nombrar un alqueno se debe tener en cuenta que la cadena principal siempre es la que contiene al enlace CC,
aunque no sea la más larga.
(b) La cadena principal se numera comenzando por el extremo más cercano al doble enlace, el cual se indica mediante
el número más bajo del carbono que lo contiene, separado entre guiones.
(c) La numeración del doble enlace prevalece sobre la ramificación, como se indica a continuación:
CH3
|
CH3—CH—CH2—CH2—CH═CH2
5-metil-1-hexeno (6) (y no 2-metil-5-hexeno)
(d) Si hay varios enlaces dobles, se indica la posición de los mismos del siguiente modo:
CH2═CH–CH═CH–CH3
1,3-pentadieno (6)
ALQUINOS
Su nomenclatura es similar a la de los alcanos, pero con la terminación o sufijo ―ino‖.
(a) Como en el caso de los alquenos, la cadena principal es la que contiene al enlace C  C. Se numera la cadena de
modo que el carbono que contenga el triple enlace posea el menor número posible.
(b) La numeración del triple enlace prevalece sobre la ramificación:
6
Sobre la base del sistema sustitutivo de la IUPAC (no utilizado aquí), estas sustancias se nombrarían:
5-metilhex-1-eno; penta-1,3-dieno y 4-metilpent-1-ino, respectivamente.
QUÍMICA GENERAL
ANEXO - NOMENCLATURA
CH3
|
5
4-metil-1-pentino (6)
CH3—4CH—3CH2—2C≡1CH
(c) Si hay varios enlaces triples, se indica su posición de manera similar a los alquenos:
CH≡C–CH2–CH2–C≡CH
1,5-hexadiino
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Se denominan como los alcanos, alquenos o alquinos del mismo número de carbonos, anteponiendo el prefijo
―ciclo‖.
ciclohexano
metilciclopentano
1,4-ciclohexadieno
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
En los compuestos aromáticos, quizás más que en ningún otro tipo de compuestos, se emplean como PIN’s los
nombres ―tradicionales‖ o ―comunes‖. Se listan a continuación algunos de los hidrocarburos aromáticos más
importantes:
benceno (PIN)
metilbenceno (tolueno; PIN)
fenantreno
naftaleno
1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno
1,2-xileno (PIN)
1,3-xileno (PIN)
COMPUESTOS HALOGENADOS
antraceno
1,4-dimetilbenceno
1,4-xileno (PIN)
Se los nombra según las mismas reglas ya enunciadas para los hidrocarburos, designando al átomo de halógeno con el
nombre del elemento correspondiente y el número de carbono donde está ubicado.
Ejemplos:
CH3–CHCl–CH3
2-cloropropano
CH2Br–CH═CH–CH2Br
1,4-dibromo-2-buteno
HCCl3
triclorometano
cloroformo (PIN)
ALCOHOLES
(a) Para nombrar un alcohol se identifica la cadena más larga que contenga al grupo hidroxilo y a partir del nombre del
alcano correspondiente se cambia su terminación por ―ol‖.
(b) Luego se siguen las reglas anteriores, asegurando que el carbono que está unido al grupo hidroxilo lleve el menor
número posible ya que éste prevalece sobre los grupos alquilo y/o enlaces múltiples.
CH3
|
CH3—CH—CH2—CH2—CH2OH
CH3
OH
|
|
CH3—CH—CH2—CH—CH3
4-metil-1-pentanol
4-metil-2-pentanol
(c) Puede haber dos o más grupos hidroxilo, en diferentes átomos de carbono:
QUÍMICA GENERAL
ANEXO - NOMENCLATURA
HOCH2–CH2OH
HOCH2–CH(OH)–CH2OH
1,2-etanodiol (nombre común: etilenglicol)
1,2,3-propanotriol (nombres comunes: glicerol o glicerina)
ÉTERES
(a) Se los nombra anteponiendo a la palabra ―éter‖ los nombres de los grupos alquilo unidos al oxígeno. Si ambos
grupos son iguales se usa el prefijo ―di‖.
CH3–O–CH3
CH3–CH2–O–CH2–CH2–CH3
dimetil éter
etil propil éter
(b) Si la molécula es compleja y hay más de un grupo éter, o si están presentes otros grupos funcionales, se emplean
otras reglas de nomenclatura IUPAC que escapan al objetivo de este Anexo.
AMINAS
Aminas primarias
Las aminas pueden nombrarse agregando la palabra ―amina‖ a continuación del nombre del alcano correspondiente.
Entre paréntesis se dan nombres aún utilizados frecuentemente, donde la palabra amina se escribe a continuación del
grupo alquilo (forma de nomenclatura para aminas primarias adoptada en este material).
CH3–NH2
CH3–(CH2)2–CH2–NH2
H2N–CH2–CH2–NH2
metanamina
(metilamina)
butanamina, butan-1-amina (PIN) (butilamina)
etano-1,2-diamina (PIN) ; (etilendiamina)
(C6H5–NH2):
anilina (PIN) (fenilamina)
Aminas secundarias y terciarias
La cadena carbonada más larga unida al nitrógeno dará el nombre base a la amina. Las cadenas restantes se nombran en
los prefijos como grupos alquilo ordenados alfabéticamente y su ubicación se escribe con una letra N (mayúscula,
itálica). Entre paréntesis se dan nombres alternativos que se siguen utilizando con frecuencia, al punto de ser la forma
de nomenclatura para aminas secundarias y terciarias utilizada en este material.
CH3NHCH2CH3
N-metiletanamina (etilmetilamina)
(CH3)2NH
N-metilmetanamina (dimetilamina)
(CH3)3N
N,N-dimetilmetanamina (trimetilamina)
(C2H5)(C3H7)NCH2CH2CH2CH3 N-etil-N-propilbutanamina (butiletilpropilamina)
ALDEHÍDOS Y CETONAS
(a) Para nombrarlos se identifica la cadena más larga que contenga al grupo carbonilo y partiendo del nombre del alcano
correspondiente se cambia la terminación por ―al‖ si es un aldehído, o por ―ona‖ si es una cetona.
CH3–CH2–CHO
propanal
CH3–CO–CH3
propanona
(nombre común: acetona)
CH3–CH2–CO–CH3
butanona
(b) Luego se siguen las reglas anteriores, asegurando en las cetonas que el átomo de carbono del grupo carbonilo lleve
el menor número posible (en los aldehídos, el carbonilo siempre es el carbono 1).
CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CHO
2-etil-4-metilpentanal
Nótese que en el compuesto anterior la cadena carbonada más larga tiene 6 carbonos. Sin embargo, esa cadena no
incluye al grupo funcional C═O (grupo carbonilo) y por lo tanto no se la considera como cadena principal.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
QUÍMICA GENERAL
ANEXO - NOMENCLATURA
(a) Para nombrarlos se identifica la cadena más larga que contiene al grupo carboxilo, se coloca delante la palabra
―ácido‖ y se cambia la terminación del alcano correspondiente por ―oico‖.
CH3–COOH
ácido etanoico; ácido acético (PIN)
(b) En los compuestos con varios sustituyentes, el grupo carboxilo prevalece sobre todos los citados anteriormente:
HOOC–(CH2)4–COOH
CH3CH(CH3)CH2CHClCH2COOH
ácido 3-cloro-5-metilhexanoico
ácido hexanodioico
(c) Algunos ácidos carboxílicos poseen nombres ―comunes‖, que, en general, se relacionan con la fuente a partir de la
cual se aislaron por primera vez. Por ejemplo: ácido metanoico – ácido fórmico (PIN); ácido butanoico (PIN) – ácido
butírico; ácido hexadecanoico (PIN) – ácido palmítico.
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (7)
ÉSTERES
Para nombrar los ésteres se identifica primero al ácido carboxílico del cual derivan y luego al grupo alquilo unido al
oxígeno no carbonílico. El nombre se construye eliminando la palabra ―ácido‖, reemplazando la terminación ―oico‖ por
―ato‖ y especificando al grupo alquilo.
CH3–COOCH3
etanoato de metilo; acetato de metilo (PIN)
CH3–CH2–COOCH3
propanoato de metilo
SALES
Para nombrar las sales, si el grupo orgánico es el anión se construye su nombre igual que en el caso de los ésteres y se
especifica el nombre del catión metálico con su estado de oxidación, si fuera necesario. Para el caso de los cationes
orgánicos, en esta guía de ejercitación sólo se mencionarán aquellos que pueden considerarse derivados del ion amonio
por sustitución de uno o más de sus hidrógenos.
Ejemplos:
CH3–COO–Na+: etanoato de sodio; acetato de sodio
CH3–CH2–NH3+ Cl–: cloruro de etilamonio
C6H5NH3+ Cl–: cloruro de fenilamonio (cloruro de anilinio)
AMIDAS
(a) Las monoamidas alifáticas se nombran agregando el sufijo ―amida‖ al alcano apropiado, eliminando la ―o‖ final.
CH3–CONH2
etanamida; acetamida (PIN)
CH3–(CH2)4–CONH2
hexanamida
(b) Si el grupo amino tiene sustituyentes unidos al nitrógeno, éstos se nombran primero y luego el nombre base:
HCON(CH3)2
CH3–CH2–CONH(CH2–CH3)
N,N-dimetilmetanamida
N-etilpropanamida
NITRILOS
Se nombran agregando el sufijo ―nitrilo‖ al nombre de la cadena hidrocarbonada más larga (ésta incluye al carbono que
está unido al nitrógeno).
CH3–CN
etanonitrilo; acetonitrilo (PIN)
CH2═CH–CN 2-propenonitrilo; (acrilonitrilo).
COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Los pasos para nombrar un compuesto polifuncional son los siguientes:
7
La reacción química con agua de todos los grupos de compuestos mencionados en esta sección (ésteres, sales, amidas y nitrilos)
produce ácidos carboxílicos, razón por la cual se los clasifica habitualmente como compuestos ―derivados‖ de estos últimos.
QUÍMICA GENERAL
ANEXO - NOMENCLATURA
1.
Identificar a la cadena hidrocarbonada principal, la cual contiene al grupo funcional de mayor prioridad en la
nomenclatura. Dicha prioridad sigue el orden siguiente:
ácido carboxílico > éster > amida > nitrilo > aldehído > cetona >
alcohol > amina > alqueno > alquino > alcano
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Numerar los carbonos de la cadena principal, adjudicando al grupo funcional de mayor prioridad el menor
número posible. Si se trata de un ácido carboxílico o un aldehído, el carbono correspondiente es el ―1‖ y no se
escribirá en el nombre.
Identificar a las cadenas hidrocarbonadas sustituyentes, numerarlas (es decir, escribir el número que indica la
posición del sustituyente en la cadena principal) y agruparlas alfabéticamente.
Identificar a los grupos funcionales restantes (salvo enlaces dobles y triples), numerarlos y agruparlos
alfabéticamente junto con las cadenas hidrocarbonadas. Notar que cuando los grupos carbonilo (–C=O) en una
cetona o un aldehído, amino (–NH2) y hidroxilo (–OH) no son los principales, éstos se nombran,
respectivamente, ―oxo‖, ―amino‖ e ―hidroxi‖.
Identificar enlaces dobles y triples y numerarlos.
Armar el nombre completo según:
(Grupo de cadenas sustituyentes y grupos funcionales no principales) + prefijo de la cadena hidrocarbonada
principal + enlaces dobles y triples + grupo funcional principal (es decir, el de mayor prioridad).
Agregar la puntuación: escribir comas entre números, escribir guiones entre números y letras y escribir
palabras sucesivas sin dejar espacios en blanco.
A continuación, se listan algunos ejemplos sencillos:
HO–CH2–CH2–CO–CH3
4-hidroxibutanona
HO–CH2–CH2–CONH2
3-hidroxipropanamida
OHC–CH2–CH2–CN
4-oxobutanonitrilo
CH3–CH(OH)–CO–CH2–COOH
HOC–CH2–CH(NH2)–CH2–COOCH3
ácido 4-hidroxi-3-oxopentanoico
3-amino-5-oxopentanoato de metilo (8)
REFERENCIAS:
 ―Nomenclature of Inorganic Chemistry – IUPAC Recommendations 2005‖; Connelly, N.G, Damhus, T.,
Hartshorn, R.M., y Hutton, A.T. The Royal Society of Chemistry, 2005 [ISBN 0854044388]
 Recomendaciones provisionales del nuevo Blue Book (setiembre de 2004) basadas en ―A guide to IUPAC
Nomenclature of Organic Compounds (recommendations 1993)‖; Panico, R.; Powell, W.H. y Richer, J-C.
Blackwell Science, 1993 [ISBN 0632034882] y correcciones publicadas en Pure Appl. Chem. 71(7) (1999) 13271330.
 ―IUPAC Compendium of Chemical Terminology‖, versión electrónica: goldbook.iupac.org.
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Las sustancias dadas como ejemplo se han representado utilizando estructuras ―de esqueleto‖, en las cuales se omite la escritura de
los símbolos del carbono y de los hidrógenos unidos a átomos de carbono. Esto permite visualizar más claramente la presencia de
grupos funcionales en la molécula en cuestión. Otros ejemplos de este tipo de representación han sido presentados en este anexo al
describir la nomenclatura de los compuestos aromáticos.