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Cocoa Polyphenols
El Cacao y el Polifenol
Pennington Biomedical Research Center
Division of Education
Centro de Investigación Biomédico Pennington
División de Educación
Heli Roy, PhD
Shanna Lundy, BS
Phillip Brantley, PhD- Chief
PBRC 2005
Overview…
• An increasing body of epidemiologic evidence supports the concept
that diets rich in fruits and vegetables promote health and attenuate,
or delay, the onset of various diseases, including cardiovascular
disease, cancer, and certain neurodegenerative disorders
•
Existe un aumento en la evidencia epidemiológica que sustenta el hecho que una dieta rica en
frutas y vegetales promueve la salud y atenua o retarda el establecimiento de varias
enfermedades, como las cardiovasculares, el cancer y algunos desórdenes neurodegenerativos.
• Epidemiologic data has linked these health benefits, at least in part,
to the presence of certain flavonoids in fruits and vegetables
•
Ya sea de manera total o parcial, los datos epidemiologicos han vinculado estos beneficios en la
salud a la presencia de ciertos flavonoides presentes en frutas y vegetales.
PBRC 2005
Flavonoids…
• Flavonoids are a group of polyphenolic compounds that occur widely
in fruits, vegetables, tea, red wine, and chocolate
•
Los flavonoides son un grupo de compuestos polifénolicos que se encuentran en frutas,
vegetales, té, vino rojo y chocolate.
• Cocoa and chocolate products have the highest concentration of
flavonoids among commonly consumed foods
•
Entre las comidas comunes, el cacao y el chocolate son los que poseen la mayor concentración
de flavonoides.
• Over 10 percent of the weight of cocoa powder is flavonoids
Por ejemplo, más del 10% del peso del polvo de cocoa es flavonoides.
PBRC 2005
• Cocoa and chocolate products have been delicacies for
hundreds of years
Por cientos de años, el cacao y el chocolate han sido considerados como manjares.
• Cocoa and chocolate have only recently have they been recognized
as significant sources of phytochemicals, with healthful effects
Recientemente, el cacao y el chocolate han sido reconocidos como fuentes significativas de
fitoquímicos con efectos sobre la salud.
• Cocoa and chocolate are among the most concentrated sources of
the procyanidin flavonoids, catechin and epicatechin
El cacao y el chocolate son algunas de las fuentes de mayor concentración de los flavonoides
prociandinos, como el catechin y epicatechin.
PBRC 2005
Chocolate Candy Consumption
Consumo de Chocolate
• Americans eat a lot of chocolate in the form of candy (about 4.6
kg/year per person or 10 pounds), but not as much as people in
some northern European countries
Los americanos consumen bastante chocolate en forma de barra (aproximádamente
4.6kg x persona ó 10 libras); pero no tanto como en los países europeos.
• In Switzerland, the country with the highest chocolate
consumption, it is estimated at 9.9 kg/year (22 pounds) for each
person
•
En Suiza, el país de mayor consumo de chocolate, éste es estimado en 9.9 kg x persona
en un año (22 libras)
• Each candy bar contains about 210 calories, 13 g fat (7 of
which is saturated), 23 g of carbohydrate, and 3 g of protein
Cada barra contiene aproximádamente 210 calorías, 13 gr de grasa (de los cuales 7 son
saturadas), 23 gr de carbohidratp y 13gr de proteína.
PBRC 2005
Flavonoids in Chocolate
Flavonoides en Chocolate
• Chocolate and cocoa are unique in the type of flavonoids present
El chocolate y el cacao son únicos en el tipo de flavonoides que contienen.
• The flavonoids in cocoa/chocolate, principally catechin and
epicatechin, exist in long polymers
Los flavonoides presentes en el cacao y el chocolate son principalmente el catechin y el
epicachetin, que existen en polimeros largos.
• They contain two, three, or up to ten of the catechin or epicatechin
units linked, which is fairly distinctive, since most flavonoid-rich foods
tend to have more catechins and epicatechins in dimers or trimers,
not pentamers, hexamers, etc
Ellos (cacao y chocolate) contienen entre 2, 3 ó hasta 10 cadenas vinculadas de catechin o
epicatechin; lo cual es bastante peculiar pues los alimentos ricos en flavonoides tienden a tener
más catechin o epicatechin vinculado en unidades de 10s ó 30s; pero no 50s ó 60s.
PBRC 2005
Flavonoids in Chocolate
Flavonoides en el chocolate
• Also intriguing is the chemistry of flavonoids in cocoa which are really Roligomers
Es también curioso (intrigante) la química de los flavonoides del cacao, los cuales son oligómeros – R.
• These structural characteristics of catechin and epicatechin represent the
molecular basis for both their hydrogen-donating (radical-scavenging)
properties and their metal-chelating antioxidant properties
Las características estructurales del catechin y el epicatechin representan la base molecular para dos
cosas:
a. Sus propiedades donativas de hidrógeno (radical – scavenging)
b. Sus propiedades antioxidantes (metal – chelating)
PBRC 2005
Flavonoid Content:Is Variable
El contenido del Flavonoide es variable
• As with most plants, genetic and agronomic factors can markedly influence
the contents of phytochemicals available at the time of harvest
•
Como en el común de las plantes, factores genéticos y agronómicos pueden influir marcadamente en el
contenido de fitoquímicos disponibles al momento de la cosecha.
• Postharvest handling also plays a critical role, because most cocoas
undergo some fermentation steps, which subject flavonoids in the cocoa to
heat and acidic conditions
La manipulación post cosecha también juega un rol crítico, porque el cacao pasa por algunos pasos de
fermentación, el cual somete a los flavonoides del cacao al calor y condiciones ácidas.
• Subsequent processing steps, such as roasting and alkali treatment, can
also reduce the flavonoid contents
Los pasos de procesamiento posteriores, como el tostado y el tratamiento Alkali también reducen la
concentración de flavonoides.
PBRC 2005
Flavonoid Content:Is Variable
El contenido del Flavonoide es variable
• The actual recipe for the finished food or beverage product
determines the amount of a given cocoa (and flavonoid) added.
La receta usada para el producto final (la bebida) determina el grado de flavonoides presentes en el cacao.
• Depending on harvesting and processing procedures, as much as
90% of the flavonoids can be lost during processing
Dependiendo de los procedimientos de cosecha y procesamiento, hasta el 90% de los
flavonoides podrían perderse durante el procesamiento.
PBRC 2005
Flavonoid Content
Contenido de Flavonoides
• Different types of chocolate contain varying antioxidant content
Los distintos tipos de chocolate varian en su contenido antioxidante.
• In finished products, the amount of cocoa ranges from
7% to 35% in milk chocolate and 30% to 80% in dark chocolate
En los productos terminados, los rangos de cacao van desde :
a. 7 al 35% (en la leche chocolatada) hasta
b. 30 al 80% (en el chocolate oscuro)
• Consequently, the polyphenol content varies and is generally twice as high
in dark than in milk chocolate
En consecuencia, el contenido de folifenol varía, y por general es el doble en el chocolate oscuro que en
la leche chocolatada.
• Also interesting is the fact that white chocolate does not contain
polyphenols
Es también interesante notar que el chocolate blanco no contiene folifenol.
PBRC 2005
Recent Studies
Estudios recientes
• Recently, Joe Vinson at the University of Scranton (PA), who has been studying
total polyphenols in foods and beverages in the American diet, has found even
higher levels of antioxidants in chocolate.
Recientemente, Joe Vinson de la Universidad de Scranton (PA), quien ha estado estudiando el folifenol
total en las comidas y bebidas de la dieta americana, ha encontrado aún mayores niveles antioxidantes
en el chocolate.
• His studies have shown that on a weight basis, “the concentration of polyphenols
in milk chocolate is higher than in red wines and black or green teas. It is 20 times
higher than in tomatoes, 2 times higher than in garlic, and over 3 times higher than
in grapes.”
Sus estudios muestran que la concentración de folifenol en la leche chocolatada es mayor que en los
vinos rojos o que los tés negros o verdes. Es 20 veces mayor que los tomates, 2 veces mayor que el ajo,
y más de 3 veces mayor que las uvas.
PBRC 2005
Foods High in Antioxidants
Alimentos ricos en antioxidantes
In addition to chocolate, the following foods and beverages are high in antioxidants:
Además del chocolate, los siguientes alimentos y bebidas son ricos en antioxidantes
• Beverages:
(Bebidas)
Tea (green and black), red wine, grape, tomato,
orange, and apple juice
Té (verde y negro), vino rojo, uvas,
tomate, naranja y jugo de manzana.
• Top 10 vegetables: Garlic, kale, spinach, Brussels sprouts, alfalfa
sprouts, broccoli flowers, beets,
red bell peppers, onions, and corn
Top 10 vegetales
• Top 10 fruits:
Top 10 vegetales:
Ajo, espinaca, semillas de repollo, semillas de alfalfa,
brocoli, pimienta roja, remolacha, cebolla y maiz.
Strawberry, plum, orange, red grapes, kiwi fruit,
pink grapefruit, white grapes, banana, apple, tomato
fresa, naranja, ciruela, uvas rojas, kiwi, uvas rosadas,
uvas blancas, platano, manzana, tomate.
PBRC 2005
Numerous dietary intervention studies in humans and animals indicate
that flavanol-rich foods and beverages might exert cardioprotective
effects with respect to vascular function and platelet reactivity.
Varios estudios de intervención vía dieta en humanos y animales indican que los alimentos y bebidas
ricos en flavanol pueden tener efectos cardioprotectivos con respecto a la función vascular y la
reactividad de la plaqueta.
PBRC 2005
Antioxidant Capacity
Capacidad Antioxidante
PBRC 2005
Atherogenesis…
• Phenolic antioxidants have been
shown to inhibit the oxidation of lowdensity lipoprotein (LDL) cholesterol,
and mounting evidence suggests
that it is the oxidized form of LDL
that leads to the buildup of fatty
plaques in arteries.
Los antioxidantes fenólicos han mostrado que son
inhibidores de la oxidación del colesterol
lipoproteina de baja densidad (LDL).
Además existe bastante evidencia que sugiere que
la versión oxidada del LDL lleva a la formación de
placas de grasa en las arterias.
PBRC 2005
Atherogenesis…
• Extracts of cocoa powder have also significantly inhibited LDL oxidation
in vitro
Los extractos de polvo de cacao inhiben signidicativamente la oxidación LDL in vitro (laboratorio).
• Kondo et. Al. reported that cocoa prolongs the lag time of LDL oxidation
in a concentration-dependent manner
Kondo y colegas (autores) señalan que la cocoa prolonga la postergación de la oxidación del LDL
de una manera permanente,
• Cocoa phenols has shown to inhibit LDL oxidation by 75%, whereas
red wines only inhibit LDL oxidation by 37-65%
Los fenoles de la cocoa han mostrado que son capaces de inhibir la oxidación del LDL en un 75%
mientras que los vinos rojos solo logran en un 37% al 65%.
PBRC 2005
• Interestingly, cocoa powder and cocoa extracts have been shown to exhibit
greater antioxidant capacity than many other flavanol-rich foods and food
extracts, such as green and black tea, red wine, blueberry, garlic, and
strawberry in vitro
De manera interesante los extractos de polvo de cacao han mostrado tener una mayor capacidad
antioxidante que otras comidas o extracto de comidas ricas en flavanol, como el té negro y verde, el vino
rojo, moras, el ajo y las fresas. (Todo esto in vitro).
• However, no long-term studies have evaluated the effects of cocoa
polyphenol compounds on the oxidative modification of LDL in humans
Sin embargo, ningún estudio a largo plazo ha evaluado los efectos del folifenol en la modificación de la
oxidación del LDL en humanos.
PBRC 2005
Short-term human studies…
•
Researchers set out to test whether or not these effects
shown from in vitro studies could be seen in humans
•
Los investigadores probaran si los efectos mostrados en los estudios in vitro
puedan ser vistos en humanos.
•
The levels of epicatechin and catechin were measured in
humans at zero, one, two, and six hours following
consumption of a single meal of chocolate
•
Los niveles de epicatechin y catechin fueron medidos a las cero, uno, dos y seis
horas luego del consumo de chocolate.
•
The concentration in plasma levels peaked at about one
hour; however, by six hours the concentrations had almost
disappeared from the plasma
•
La cc en los niveles de plasma aparecen a la hora, sin embargo, a las seis horas
las concentraciones han desaparecido del plasma.
PBRC 2005
Same
Effects
in studies…
Humans?
Short-term
human
• Indicated that cocoa flavonoids are absorbed and cleared
from circulation relatively quickly
•
Indicando que los flavonoides son absorbidos y salen de la circulacion rapidamente.
• Support the recommendations to consume several
servings of fruit and vegetables per day as seen in a
number of clinical trials with chocolate and other
flavonoid-rich foods,
•
Refuerza la recomendacion de consumir diferentes frutas y vegetales por dia como en
los ensayos clinicos con chocolate y otros alimentos ricos en flavonoides.
• Spacing intake of flavonoid-rich foods throughout the day
could help to provide a continuous supply
•
Un consumo espaciado de alimentos ricos en flavonoides en el dia podria ayudar a proveer un
suplemento continuo.
PBRC 2005
More studies…
• Because there is six to seven times more epicatechin
than catechin in cocoa/chocolate, most attention has
focused on epicatechin in studies
•
Debido a que hay de seis a siete veces mas epicatechin que catechin en cacao/chocolate,
se ha enfocado en mayores estudios sobre epicatechin.
• Consistent with in vitro studies, human studies
indicate that small doses of epicatechin are effective
•
Consistente con los estudios in vitro; los estudios en humanos indican que son efectivas
dosis pequeñas de epicatechin.
• There is a statistically significant increase in plasma
antioxidant capacity and reduction in lipid peroxides
following cocoa/chocolate consumption
•
Existe un incremento significante en la capacidad antioxidante del plasma y
reduccion en peroxidos lipidos, en el consumo de cacao/chocolate.
PBRC 2005
Benefits…
• Epicatechin and other flavonoids not only have a
direct antioxidant effect, but they may also have a
sparing effect on other antioxidants such as
Vitamins C and E
•
El epicatechin y otros flavonoides no solo tienen efectos antioxidantes directos, sino que
ellos tienen un efecto indirectos sobre otros antioxidantes como las vitaminas C y E.
PBRC 2005
Other Mechanisms…
Although flavanol-rich cocoa and chocolate have the potential to
augment an individual’s antioxidant defense system, there are other
cellular mechanisms through which these flavanol-rich foods can
affect cardiovascular health:
Aunque el cacao-chocolate rico en flavonoide
Tiene el potencial de aumentar el sistema de defensa antioxidante de los individuos, existe otro mecanismo celular a traves
del cual estos alimentos ricos en flavonoides puedan afectar la salud cardiovascular:
Inflammation
Platelet aggregation
Nitric oxide (NO)-mediated endothelial changes
PBRC 2005
Inflammation
Inflamacion
PBRC 2005
• Atherosclerosis and heart failure, as well as risk factors such as
hypertension and hypercholesterolemia, can activate several
proinflammatory enzyme systems, such as xanthine oxidase,
NADH/NADPH oxidase, and myeloperoxidase
•
La artereoclerosis y falla del corazon, asicomo factores de riesgo como hipertension e hypercholesterolemia, pueden
activar diversos sistemas de enzimas proinflamatorias, como el oxidase xantine NADH/NADPH oxidase y
myeloperoxidase.
• Once activated, these enzymes produce reactive oxygen species and
other radicals that, as indicated above, can modify NO availability and
LDL and contribute to endothelial dysfunction
•
Una vez activado, estas enzimas producen especies de oxigeno reactivos y otros radicales que, como
lo indicado arriba, pueden modificarla no LDL disponibilidad y contribuir a la disfuncion endotelial.
PBRC 2005
• Flavanol-rich cocoa liquor has been shown to stimulate NO
production and to significantly reduce the activities of xanthine
oxidase and myeloperoxidase after ethanol-induced oxidative stress
•
El licor de cacao rico en flavonoide ha demostrado estimular la No produccion y reducir significativemente las
actividades de oxidase xanthine y myeloperoxidase despues stress oxidativo inducido por etanol.
• In addition, cocoa flavanols and procyanidins may modulate other
mediators of inflammation
•
Asimismo, el cacao flavonol y procyanidinas pueden modular otros mediadores de inflamaciones.
PBRC 2005
Platelets
Plaquetas
PBRC 2005
•
In addition to its influence on oxidative defense mechanisms, polyphenols seem to
benefit cardiovascular health in other ways- through regulation of platelet reactivity
•
En adicion a las influencias sobre los mecanismos de defensa oxidativas, los polifenoles parecen beneficiar la salud
cardiovascular de otras maneras a traves de la regulacion de reactividad de las plaquetas.
•
Given the prominent role of platelets in the development and manifestation of acute
myocardial infarction, stroke, and venous thromboembolism, antiplatelet strategies
are an important consideration
•
Dado el rol prominente de las plaquetas en el desarrollo y manifestacion de infaraccion miocardio agudo, paro, y
tromboembolismo venoso, estartegias antiplaquetas tienen una importante consideracion.
•
A modest decrease in platelet reactivity can be of value because it reduces the
probability of clotting
•
Una modesta disminucion en reactividad de las plaquetas puede ser valiosa debido a que reduce la probabilidad de
coagular
PBRC 2005
• In one study to determine whether cocoa inhibits platelet activation
and function, subjects were given either water or 300 ml of cocoa that
provided a very high amount of polyphenols
•
En un estudio para determinar si el cacao inhibe la activacion y funcion plaquetal, a los sujetos le fueron dados ya sea
agua o 300 ml de cacao que proveyeron una alta calidad de polifenoles.
• During the six hour time period following intake of cocoa, there was a
reduction in P-selectin, suggestive of less reactive platelets
•
Durante el periodo de seis horas seguidas de ingerir cacao, hubo una reduccion de P-selectin, sugestivo de menos
platelets reactivos.
• This is the same response that would be seen following intake
of antiplatelet agents such as aspirin
•
Esto es la misma respuesta que podria ser vista seguido de ingerir agentes de antiplaqueta como una aspirina.
PBRC 2005
Endothelium
PBRC 2005
•
Shear stress, ischemia and reperfusion, inflammation, and disease states,
such as atherosclerosis, diabetes mellitus, and hypertension, can disrupt
endothelial function
•
Stress, ischemia y reperfusion, inflamacion, y estados de enfermedad, como artereoclerosis, diabetes melitus, y
hipertension, pueden interrumpir la funcion endotelial.
•
This is associated with alterations in endothelium-derived regulatory
mediators, an inability to regulate vascular tone, and an overall shift
toward the prothrombotic state
•
Esto es asociado con alteraciones en mediadores regulatorios derivados del endotelium, una inhabilidad
para regular el tono vascular, y un cambio hacia un estado protrombico.
•
Possible that flavanols, by functioning as antioxidants, in addition to
modulating prostacylin and leukotriene concentrations, can improve
endothelial function through the prevention and possible reduction of
oxidative damage
•
Es posible que los flavonoides, funcionen como antioxidantes, en adicion a prostaclin
modulador y concentraciones de leukotriene, pueden mejorar la funcion endotelial a traves
de la prevencion y posible reduccion de daño oxidativo.
PBRC 2005
Conclusions…
• Although in vitro studies provide strong support for the hypothesis
that flavanol-rich food consumption is associated with the reduced
risk for vascular diseases, at this time the majority of studies that
have been reported are in the form of short-term clinical trials
•
Aunque los estudios in vitro proveen un soporte fuerte para la hipotesis que el consumo de alimentos ricos en
flavonoides esta asociado con la reduccion del riesgo de enfermedades vasculares, en la actualidad la mayoria de los
estudios que han sido reportados son en la forma de ensayos clinicos de corto periodo.
• The health benefits of these nutrients will best be determined from
long-term, randomized, clinical trials
•
Los beneficios para la salud de estos nutrientes seran mejor determinados en ensayos clinicos para un periodo largo,
randomizado.
PBRC 2005
References
• Keen C, et al. Dietary polyphenols and health: Proceedings of the 1st
international conference on polyphenols and health. Amer J Clin Nutr.
2005. 81:1 298S-303S. Available at:
http://www.ajcn.org/cgi/content/full/81/1/298S
• Keen C. Chocolate: Food as medicine/medicine as food. J Amer Coll
of Nutr. 2001. 20:90005 436S-439S. Available at:
http://www.jacn.org/cgi/content/full/20/suppl_5/436S
• Wan Y, et al. Effects of cocoa powder and dark chocolate on LDL
oxidative susceptibility and prostaglandin concentrations in humans.
Amer J Clin Nutr. 2001. 74:5 596-602. Available at:
http://www.ajcn.org/cgi/content/full/74/5/596
References
• http://pubs.acs.org/hotartcl/tcaw/99/jul/chocolate.html
• http://sciweb.nybg.org/science2/pdfs/mb/chocolate.pdf#search='alternative%
‘
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