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ALDEHIDOS Y CETONAS (Compuesto con función carbonilo)
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
2016
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GRUPO CARBONILO
El grupo carbonilo consta de un doble enlace carbono – oxigeno.
Familias importantes de que tienen al grupo carbonilo: aldehídos y cetonas.
En los aldehídos el grupo carbonilo también se puede escribir como : -CHO
En las cetonas el grupo carbonilo también se puede escribir como:-COC
La geometría alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ángulo de 120°
El grupo carbonilo posee polaridad moderada debido a que el oxigeno es mucho
mas electronegativo que el carbono, existe una δ- permanente
en el átomo de oxigeno del grupo carbonilo y una carga δ+
permanente en el átomo de carbono. Por lo tanto la polaridad de
carbonilo es permanente.
En los aldehídos y cetonas las moléculas se atraen entre si, pero no con la fuerza con que
lo harían si tuvieran grupos OH.
El carbono carbonilo del ALDEHIDO es un carbono
terminal y siempre se encuentra enlazado a un
hidrógeno.
El carbono carbonilo de las CETONAS nunca es un
carbono terminal, ya que debe estar enlazado a otros
2 átomos de carbono.
NOMENCLATURA ALDEHIDOS
COMUN
Los nombres comunes provienen de los nombre de los ácido a los que se convierten por oxidación.
UIQPA
1) Se emplea el nombre del alcano original correspondiente a la cadena continua más larga que contienen
el grupo aldehído.
2) La “o” final del nombre del alcano se elimina y se reemplaza
por “al ” . (terminación característica del aldehído).
3) La numeración de la cadena continua más larga empieza con
C-1 en el carbono que presenta el grupo aldehído.
4) Los sustituyentes se indican por el nombre y número de
posición.
5)
NOMENCLATURA DE CETONAS
COMUN :
Las cetonas pueden denominarse mediante el uso de nombres del grupo alquilo o arilo de los sustituyentes
que están unidos al grupo carbonilo, seguidos por la palabra cetona.
La cetona mas sencilla se le llama ACETONA.
Ejemplos
UIQPA
1) Se identifica la cadena más larga que contenga el
grupo ceto, como compuesto original. Se numera
de manera que al doble enlace carbono-oxigeno se
le da el número menor posible.
2) Los nombres de las cetonas se derivan del nombre
del alcano correspondiente al eliminar la
terminación “-o” y reemplazarlo por “-ona”.
3) Los sustituyentes se identifican por su nombre y su
número de posición. A partir de la cetona de 5C,
se debe indicar la posición del grupo carbonilo por el número que ocupa en la cadena carbonada.
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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALDEHIDOS
A temperatura ambiente el formaldehido y acetaldehído son gases.
Los aldehídos de 3 a 10 átomos de carbono son liquidas.
Los aldehídos de PM bajo tienen generalmente, olores penetrantes y desagradables , en tanto que los
aldehídos de PM elevado se encuentran en ciertos perfumes.
Los aldehídos de menos de 5 carbonos son solubles en agua.
Debido a que no tienen grupo hidroxilo no forman puentes de
hidrogeno entre si pero si con el agua por lo tanto sus puntos de
ebullición son menores que los alcoholes correspondientes.
PROPIEDADES FÍSICAS CETONAS
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Las cetonas tienen propiedades físicas casi idénticas a las de los aldehídos .
Las de 3 a 5 átomos de carbono son líquidas, incoloras, y olor suave.
Las de 3 y 4 átomos de carbono son solubles en agua
Las superiores (alto peso molecular) pueden ser líquidas o sólidas incoloras e insolubles en agua.
Son menos densas que el agua.
Atracciones dipolo-dipolo de los compuestos carbonilos
El grupo carbonilo polar en
aldehídos y cetonas proporciona
atracciones dipolo-dipolo, que
no tienen los alcanos. Por esta
razón tiene P.E mayores que los
alcanos pero menores que los
alcoholes
PROPIEDADES QUÍMICAS
REACCION DE UN ALDEHIDO CON ALCOHOL
Con 1 molécula de Alcohol:
Con 2 moléculas de Alcohol
REACCION DE UNA CETONA CON ALCOHOL
Con 1 molécula de Alcohol:
Con 2 moléculas de alcohol:
EJERCICIO: COMPLETE A SIGUIENTE REACCION:
Propanal + 2 Etanol
OXIDACION con KMnO4
ALDEHIDOS
CETONAS
REACTIVO DE TOLLENS
(Espejo de Plata)
El reactivo de Tollens es una solución de nitrato de plata e hidróxido de amonio. El reactivo de Tollens oxida
a los aldehídos.
REACCION CON 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
Algunos aldehídos y cetonas importantes
Formaldehido: Puro es un gas a temperatura ambiente y posee un olor muy irritante y característico , es muy soluble en
agua por lo que se comercializa como una solución llamada formalina (37% en peso) a la cual se le agrega metanol.
De esta forma se empleaba como desinfectante común y como conservador de muestras biológicas. En la actualidad el
fomaldehido se emplea para fabricar varios plásticos como la baquelita
Acetona: Tiene gran valor como disolvente , es soluble en agua en cualquier proporción.La acetona es un subproducto
menor del metabolismo pero en algunas situaciones (como la diabetes sin tratar) se produce lo suficiente como para que
el aliento adquiera el olor de la acetona.