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Hidrocarburos
Contenido
 Nomenclatura de: alcanos, alquenos, alquinos y compuestos
aromáticos
 Propiedades físicas.
Nomenclatura de Hidrocarburos:
Alcanos, alquenos, alquinos y compuestos
aromáticos
Hidrocarburos
 Son compuestos orgánicos que sólo contienen Carbono e Hidrógeno.
 Los principales son:
Hidrocarburo
Enlace
Alcanos
Sencillo
C–C
Alquenos
Alquinos
Aromáticos
Doble
Triple
Conjugado
C=C
C≡C
C=C–C=C
Nombre
comun
Parafinas
Olefinas
Acetilenos
Arenos
ALCANOS




Son los mayores constituyentes del petróleo
Hidrocarburos que solo contienen enlaces sencillos
Su nombre termina con el sufijo ANO
Un prefijo indica el número de carbonos
Carbonos
Prefijo
Carbonos
Prefijo
Carbonos
Prefijo
1
met
6
hex
11
undec
2
et
7
hept
12
dodec
3
prop
8
oct
20
eicos
4
but
9
non
21
Uneicos
5
pent
10
dec
30
triacont
ALCANOS LINEALES
Fórmula
Molecular
Fórmula Desarrollada
Fórmula
Condensada
CH4
CH4
C2H6
CH3CH3
C3H8
CH3CH2CH3
Fórmula de
Líneas o esqueletal
ALCANOS RAMIFICADOS
 Se escoge la cadena continua mas larga: CADENA PRINCIPAL
 Se numera la cadena principal de forma que los sustituyentes
tengan los números mas bajos
 Todos los grupos sustituyentes que quedan por fuera se
denominan RADICALES, terminan en il
 Se nombran los sustituyentes en orden alfabético
Ejemplo:
2-metilpentano
Ejemplo:
7
6 5 4
3 2 1
8
Grupos metilo: 2
Prefijo multiplicativo di
Posiciones: 2,6
2,6-dimetiloctano
Ejemplo:
 Se nombran los sustituyentes alfabéticamente
Grupo etilo
Posición: 6
5 4
6
3 2 1
7
6-etil-2-metilnonano
8
9
Grupo metilo
Posición: 2
Más sobre nomenclatura
 Si del alcano ramificado logra obtener dos cadenas de igual
longitud, escoja la que tenga mas ramificaciones.
FORMA CORRECTA
INCORRECTO
Más sobre nomenclatura
 Cuando en la numeración de una cadena se obtienen los mismos
números desde cualquier extremo de la cadena, asigne el
número mas bajo al sustituyente en orden alfabético.
FORMA CORRECTA
INCORRECTO
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
 Compuestos diferentes con la misma fórmula molecular.
 Difieren en la forma en que los átomos de carbono están
conectados unos con otros.
 Hay dos formas de ordenar 4 carbonos (butano e isobutano)
Ejemplo:
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
 Existen 75 isomeros constitucionales para el alcano de 10 carbonos
 Hay 366.319 para el alcano de 20 carbonos
 Existen 3 isomeros constitucionales para el alcano de 5 carbonos.
Ejemplo:
SUSTITUYENTES DE INTERÉS
 El propano posee dos tipos de hidrógenos (1° y 2°).
 La remoción de estos hidrógenos forma diferentes grupos alquil
SUSTITUYENTES DE INTERÉS
 El butano posee dos isómeros y cada uno posee dos tipos de H’s.
existen 4 posibles grupos alquilo que poseen 4 átomos de carbono.
CICLOALCANOS
 Son alcanos cíclicos: forman anillos, generalmente corresponde a
la CADENA PRINCIPAL.
 Los mas simples se nombran añadiendo el prefijo ¨ciclo¨ al nombre
del alcano acíclico con igual cantidad de átomos de carbono
Ejemplos:
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
CICLOALCANOS SUSTITUIDOS
 Si tiene un único sustituyente (grupo alquil) este NO SE NUMERA
 Si tiene varios sustituyentes se numeran de forma que tengan el
número mas bajo posible
Ejemplos:
metilciclopentano
1,2-dimetilciclopentano
CICLOALCANOS SUSTITUIDOS
 Con dos sustituyentes diferentes, numere el anillo para asignar el
número mas bajo a los sustituyentes en orden alfabético.
 Ejemplo:
ALCANOS CON ANILLO Y
CADENA LARGA
 Si el # carbonos en el anillo ≥ # de carbonos en la cadena, el
compuesto se nombra como CICLOALCANO.
ALQUENOS
 Contienen uno ó varios dobles enlaces (se emplea el sufijo ENO)
 El criterio de numeración es la posición del doble enlace: Se
numera la cadena principal de forma que el (o los) dobles enlaces
tengan la numeración mas baja.
 NO siempre la cadena principal va a ser la mas larga
Ejemplo:
2-metil-2-hexeno
ALQUENOS
2-etil-5-metil-1,5-heptadieno
CICLOALQUENOS
 El ó los dobles enlaces están incluidos dentro de un anillo
 Se numera de forma que los números de los dobles enlaces sea
el mas bajo
ciclohexeno
3-metilciclohexeno
Observe que en estos casos NO ES NECESARIO indicar la posición del
doble enlace: 3-metilciclohexeno
ALQUINOS
 Contiene uno ó varios enlaces triples
 El criterio de numeración es la posición del triple enlace: Se
numera la cadena principal de forma que el (o los) triples enlaces
tengan los números mas bajos.
 La forma correcta de dibujar esta relacionada con la hibridación de
los carbonos sp: LINEAL
Ejemplo:
HC
CH
Acetileno
2-hexino
REPRESENTACION
INCORRECTA
Ejemplos:
1-pentino
1,3-octadiino
ciclooctino
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
 son un tipo particular de hidrocarburos, muchos de ellos derivados
del benceno (El principal compuesto aromático)
 El radical formado al quitar un átomo hidrógeno es el radical fenil o
fenilo.
Benceno
Benceno
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
Hidrocarburos aromáticos monosustituidos
 Al igual que en los cicloalcanos monosustituidos NO se requiere
indicar la posición del grupo sustituyente
Nombre del sustituyente + benceno
Nombre común
metilbenceno
isopropilbenceno
tolueno
cumeno
clorobenceno
Hidrocarburos aromáticos disustituidos
 Se pueden generar tres isómeros
1,2-dimetilbenceno
1,3-dimetilbenceno
1,4-dimetilbenceno
orto-xileno
meta-xileno
para-xileno
o-xileno
m-xileno
p-xileno
Hidrocarburos polisustituidos
 Cuando hay tres ó mas sustituyentes se debe numerar de forma que
los sustituyentes tengan los números mas bajos posibles:
1,3,5-trinitrobenceno
1,3,5-trimetilbenceno
mesitileno
2,4-dinitrofenol
Propiedades físicas de los HCs
 Se encuentran en los tres estados: Sólidos, líquidos y gases
 Moléculas poco polares.
 Solubilidad: disolventes no polares (Hidrófobos)
 Densidad: 0.7 g/mL, menor que la del agua
Importancia
Polímeros
Combustibles
Hidrocarburos
Asfaltos
Lubricantes
Disolventes
Materias