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Hidrocarburos Contenido Nomenclatura de: alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos Propiedades físicas. Nomenclatura de Hidrocarburos: Alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos Hidrocarburos Son compuestos orgánicos que sólo contienen Carbono e Hidrógeno. Los principales son: Hidrocarburo Enlace Alcanos Sencillo C–C Alquenos Alquinos Aromáticos Doble Triple Conjugado C=C C≡C C=C–C=C Nombre comun Parafinas Olefinas Acetilenos Arenos ALCANOS Son los mayores constituyentes del petróleo Hidrocarburos que solo contienen enlaces sencillos Su nombre termina con el sufijo ANO Un prefijo indica el número de carbonos Carbonos Prefijo Carbonos Prefijo Carbonos Prefijo 1 met 6 hex 11 undec 2 et 7 hept 12 dodec 3 prop 8 oct 20 eicos 4 but 9 non 21 Uneicos 5 pent 10 dec 30 triacont ALCANOS LINEALES Fórmula Molecular Fórmula Desarrollada Fórmula Condensada CH4 CH4 C2H6 CH3CH3 C3H8 CH3CH2CH3 Fórmula de Líneas o esqueletal ALCANOS RAMIFICADOS Se escoge la cadena continua mas larga: CADENA PRINCIPAL Se numera la cadena principal de forma que los sustituyentes tengan los números mas bajos Todos los grupos sustituyentes que quedan por fuera se denominan RADICALES, terminan en il Se nombran los sustituyentes en orden alfabético Ejemplo: 2-metilpentano Ejemplo: 7 6 5 4 3 2 1 8 Grupos metilo: 2 Prefijo multiplicativo di Posiciones: 2,6 2,6-dimetiloctano Ejemplo: Se nombran los sustituyentes alfabéticamente Grupo etilo Posición: 6 5 4 6 3 2 1 7 6-etil-2-metilnonano 8 9 Grupo metilo Posición: 2 Más sobre nomenclatura Si del alcano ramificado logra obtener dos cadenas de igual longitud, escoja la que tenga mas ramificaciones. FORMA CORRECTA INCORRECTO Más sobre nomenclatura Cuando en la numeración de una cadena se obtienen los mismos números desde cualquier extremo de la cadena, asigne el número mas bajo al sustituyente en orden alfabético. FORMA CORRECTA INCORRECTO ISÓMEROS CONSTITUCIONALES Compuestos diferentes con la misma fórmula molecular. Difieren en la forma en que los átomos de carbono están conectados unos con otros. Hay dos formas de ordenar 4 carbonos (butano e isobutano) Ejemplo: ISÓMEROS CONSTITUCIONALES Existen 75 isomeros constitucionales para el alcano de 10 carbonos Hay 366.319 para el alcano de 20 carbonos Existen 3 isomeros constitucionales para el alcano de 5 carbonos. Ejemplo: SUSTITUYENTES DE INTERÉS El propano posee dos tipos de hidrógenos (1° y 2°). La remoción de estos hidrógenos forma diferentes grupos alquil SUSTITUYENTES DE INTERÉS El butano posee dos isómeros y cada uno posee dos tipos de H’s. existen 4 posibles grupos alquilo que poseen 4 átomos de carbono. CICLOALCANOS Son alcanos cíclicos: forman anillos, generalmente corresponde a la CADENA PRINCIPAL. Los mas simples se nombran añadiendo el prefijo ¨ciclo¨ al nombre del alcano acíclico con igual cantidad de átomos de carbono Ejemplos: Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano CICLOALCANOS SUSTITUIDOS Si tiene un único sustituyente (grupo alquil) este NO SE NUMERA Si tiene varios sustituyentes se numeran de forma que tengan el número mas bajo posible Ejemplos: metilciclopentano 1,2-dimetilciclopentano CICLOALCANOS SUSTITUIDOS Con dos sustituyentes diferentes, numere el anillo para asignar el número mas bajo a los sustituyentes en orden alfabético. Ejemplo: ALCANOS CON ANILLO Y CADENA LARGA Si el # carbonos en el anillo ≥ # de carbonos en la cadena, el compuesto se nombra como CICLOALCANO. ALQUENOS Contienen uno ó varios dobles enlaces (se emplea el sufijo ENO) El criterio de numeración es la posición del doble enlace: Se numera la cadena principal de forma que el (o los) dobles enlaces tengan la numeración mas baja. NO siempre la cadena principal va a ser la mas larga Ejemplo: 2-metil-2-hexeno ALQUENOS 2-etil-5-metil-1,5-heptadieno CICLOALQUENOS El ó los dobles enlaces están incluidos dentro de un anillo Se numera de forma que los números de los dobles enlaces sea el mas bajo ciclohexeno 3-metilciclohexeno Observe que en estos casos NO ES NECESARIO indicar la posición del doble enlace: 3-metilciclohexeno ALQUINOS Contiene uno ó varios enlaces triples El criterio de numeración es la posición del triple enlace: Se numera la cadena principal de forma que el (o los) triples enlaces tengan los números mas bajos. La forma correcta de dibujar esta relacionada con la hibridación de los carbonos sp: LINEAL Ejemplo: HC CH Acetileno 2-hexino REPRESENTACION INCORRECTA Ejemplos: 1-pentino 1,3-octadiino ciclooctino HIDROCARBUROS AROMÁTICOS son un tipo particular de hidrocarburos, muchos de ellos derivados del benceno (El principal compuesto aromático) El radical formado al quitar un átomo hidrógeno es el radical fenil o fenilo. Benceno Benceno H H H H C C C C C C H H Hidrocarburos aromáticos monosustituidos Al igual que en los cicloalcanos monosustituidos NO se requiere indicar la posición del grupo sustituyente Nombre del sustituyente + benceno Nombre común metilbenceno isopropilbenceno tolueno cumeno clorobenceno Hidrocarburos aromáticos disustituidos Se pueden generar tres isómeros 1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno orto-xileno meta-xileno para-xileno o-xileno m-xileno p-xileno Hidrocarburos polisustituidos Cuando hay tres ó mas sustituyentes se debe numerar de forma que los sustituyentes tengan los números mas bajos posibles: 1,3,5-trinitrobenceno 1,3,5-trimetilbenceno mesitileno 2,4-dinitrofenol Propiedades físicas de los HCs Se encuentran en los tres estados: Sólidos, líquidos y gases Moléculas poco polares. Solubilidad: disolventes no polares (Hidrófobos) Densidad: 0.7 g/mL, menor que la del agua Importancia Polímeros Combustibles Hidrocarburos Asfaltos Lubricantes Disolventes Materias