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Colegio Centro América
“En Todo Amar y Servir”
Managua, Nicaragua.
San Ignacio de Loyola.
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
1.
Material auxiliar para consolidar los aspectos teóricos de los compuestos orgánicos oxigenados
Lea el cuadro resumen y construya un mapa semántico para cada compuesto que contenga los aspectos señalados a continuación:
Compuesto, concepto, grupo funcional, tres propiedades o características y tres ejemplos de aplicaciones en la vida diaria.
FENOLES Y
TIOLES
ALDEHIDOS
CETONAS
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Son
compuestos
orgánicos con el
grupo
funcional
característico
hidroxilo unido a un
radical alquilo.
Son
grupo
de
compuestos
orgánicos
que
presentan en su
estructura un grupo
funcional
hidroxilo
unido a un radical
arilo.
Un aldehído es
un compuesto
orgánico caracterizado
por poseer un grupo
funcional carbonilo
unido a uno o dos
átomos de carbonos
primarios.
Una
cetona
es
un compuesto
orgánico caracterizado
por poseer un grupo
funcional
carbonilo
unido a uno o más
átomos de carbonos
secundarios.
Un ácido carboxílico es
un compuesto
orgánico resultante de la
oxidación de un aldehído,
formándose el grupo
funcional carboxilo unido
a uno o dos átomos de
carbonos primarios.
R– OH
Ar – OH
Los alcoholes son
líquidos o sólidos
neutros. El grupo
hidroxilo
confiere
características
polares al alcohol y
según la proporción
entre él y la cadena
hidrocarbonada así
será su solubilidad.
Los
alcoholes
inferiores son muy
solubles en agua,
pero ésta solubilidad
disminuye
al
aumentar el tamaño
del grupo alquilo y
aumenta en
los
solventes orgánicos.
Los fenoles sencillos
son líquidos o sólidos,
de olor característico,
poco hidrosolubles y
muy solubles en
solventes orgánicos.
Algunos se usan
como desinfectantes,
pero son tóxicos e
irritantes.
El alcohol metílico es
venenoso.
La
ingestión de 15 ml
puede causar ceguera
y 30 ml la muerte. Se
absorbe por la piel y
el
sistema
respiratorio. El efecto
del envenenamiento
se
debe a la
oxidación corporal del
metanol
a
formaldehído y ácido
fórmico por la enzima
deshidrogenasa.
Se utiliza bicarbonato
de
sodio
como
El fenol es un sólido
cristalino. Poderoso
germicida al igual que
sus derivados. Se
absorbe a través de la
piel. Es tóxico y
cáustico.
Los cresoles son
menos tóxicos que el
fenol
y
de
propiedades
farmacológicas
idénticas a las del
fenol
El resorcinol es un
bactericida
y
fungicida.
ALCOHOLES
ÉSTERES
ÉTERES
Los ésteres son
compuestos
orgánicos que se
producen por la
reacción de alcoholes
con los ácidos
carboxílicos en
presencia de ácidos
minerales
como catalizadores
Un éter es
un compuestos
orgánico con grupo
funcional R-O- R' ,en
donde R y R' son
grupos alquilo,
estando el átomo de
oxígeno uniéndolos
R – O - R'
A temperatura de
25ºC, los aldehídos
con uno o dos
carbonos
son
gaseosos, de 3 a 11
carbonos son líquidos
y los demás son
sólidos. Los aldehídos
más simples son
bastante solubles en
agua y en algunos
solventes
apolares.
Presentan
también
olores penetrantes y
desagradables. Con el
aumento de la masa
molecular esos olores
van
volviéndose
menos fuertes hasta
volverse agradables en
los términos que
contienen de 8 a 14
carbonos.
El metanal o aldehído
fórmico es el aldehído
con mayor uso en la
industria, se utiliza
para la obtención de
resinas fenólicas y en
la elaboración de
explosivos
y
poliuretano.
En la conservación de
animales
muertos
(formaldehido),
son
utilizados
en
la
industria
de
los
perfumes;
porque
contienen
olores
agradables. Se utiliza
Estado físico: son
líquidas las que tienen
hasta 10 carbonos, las
más grandes son
sólidas.
Olor: Las pequeñas
tienen un olor
agradable, las
medianas un olor
fuerte y desagradable,
y las más grandes son
inodoras.
Solubilidad: son
insolubles en agua (a
excepción de la
propanona) y solubles
en éter, cloroformo, y
alcohol. Las cetonas
de hasta cuatro
carbonos pueden
formar puentes de
hidrógeno, haciéndose
polares.
Punto de ebullición: es
mayor que el de los
alcanos de igual peso
molecular, pero menor
que el de los alcoholes
y ácidos carboxílicos
en iguales
condiciones.
Fibras Sintéticas.
Solventes Industriales
(Como el Thiner y la
acetona).
Fabricación
de
catalizadores.
Fabricación
de
saborizantes
y
fragancias, como la
benzofenona.
Síntesis
de
medicamentos
y
vitaminas.
Aplicación
en
cosméticos.
Adhesivos en base de
poliuretano.
Son ácidos débiles que se
hallan
parcialmente
disociados en solución. El
carácter ácido disminuye
con el número de átomos
de Carbono.
Reaccionan con los
metales
alcalinos
y
alcalinos térreos para
formar sales.
Con los alcoholes forman
ésteres. Al combinarse
con el amoníaco forman
amidas.
Se utilizan los ácidos
carboxílicos como
emulsificantes, se usan
especialmente para pH
bajos, debido a su
estabilidad en estas
condiciones.
El ácido acético (vinagre)
es el más usado. Se
emplea para preparar
acetona, rayón, solvente
de lacas y resinas. Se
usan
como
antitranspirantes y como
neutralizantes,
como
conservador
en
la
Aislantes eléctricos en
fusión y en disolución.
Menos densos que el
agua. Con olores
característicos
agradables
o
desagradables.
Baja temperatura de
fusión y ebullición que
crece con la masa
molar. Los ésteres
superiores son ceras
sólidas, blandas e
insolubles
en
agua. Según
la
longitud de la cadena
hidrocarbonada serán
más o menos solubles
en agua y más o
menos solubles en
disolventes orgánicos.
Los
éteres
son
incoloros,
muy
volátiles
e
inflamables, menos
densos que el agua y
prácticamente
insolubles en ella. Al
igual que los alcanos,
se
encuentran
asociados debido a
la imposible formación
de puentes de
hidrógeno por la
ausencia de un
enlace H – O.
Disolventes:
Los ésteres de bajo
peso molecular son
líquidos
y
se
acostumbran a utilizar
como
disolventes,
especialmente
los
acetatos
metílicos,
etílicos y butílicos.
Aromas artificiales:
Muchos
de
los
ésteres de bajo peso
molecular
tienen
olores característicos
a fruta: plátano y piña
Estos ésteres se
utilizan
en
la
El éter etílico es un
líquido incoloro e
inflamable,
muy
usado
como
disolvente y durante
años el anestésico
volátil más empleado.
Inmiscible en agua y
relativamente
no
reactivo. La mayoría
de las sustancias
inorgánicas
son
insolubles en él y se
emplea
en
la
separación
de
alimentos. En el
período
post
antídoto y alcohol
etílico para inhibir a la
enzima
alcohol
deshidrogenasa.
El alcohol etílico se
utiliza principalmente
como bebida, a pesar
de su potencial tóxico.
Además,
tiene
propiedades
antisépticas.
La
ingestión
excesiva
conduce a cirrosis
hepática (deterioro del
hígado), pérdida de
la memoria y adicción.
Causa depresión del
sistema
nervioso
central.
El alcohol isopropílico
es
algo
más
germicida que el
etanol y es eficaz sin
diluir.
Causa
ventilación debajo de
la
superficie
de
aplicación, de modo
que las punciones de
aguja y las incisiones
en el sitio de
aplicación
sangran
más que al emplear
etanol. Se utiliza
como solvente en la
industria
de
las
pinturas.
El etilen glicol se
utiliza
como
anticongelante y es
muy tóxico.
La glicerina es un
líquido viscoso, dulce,
más pesado que el
agua y soluble en ella.
No es tóxica y es
ingrediente de todas
las grasas y aceites.
Se
emplea
en
lociones, supositorios,
agentes edulcorantes,
disolventes
de
medicamentos
y
lubricantes
en
laboratorios químicos
2.
3.
Localmente, precipita
las proteínas. En su
acción general, se
parece al fenol con
mayor
excitación
central.
La hidroquinona se
usa para aclarar la tez
en áreas de la piel
oscurecida (pecas y
lunares). Conviene
ensayar la
sensibilidad del
paciente antes de
iniciar el tratamiento
para descartar
reacción alérgica.
El p-clorofenol es un
antiséptico más
poderoso que el fenol,
pero sus acciones
cáusticas y tóxicas
son también mayores.
en la industria para
conservar maderas,
cueros y en taxidermia.
El etanal se utiliza en
la fabricación de
espejos (reacción de
Tollens y en la
preparación de ácido
acético.
El benzaldehído se
emplea
en
la
preparación
de
medicamentos,
saborizantes,
colorantes y en la
industria
de
los
perfumes.
La metil etil cetona y la
ciclohexanona
que
además de utilizarse
como disolvente se
utiliza en gran medida
para la obtención de la
caprolactama que es
un monómero en la
fabricación del Nylon.
Preparación
de
pólvoras sin humo
Son
aprovechados
para la obtención de
Cloroformo
y
Yodoformo.
industria cervecera y
vinícola,
también para
fabricar
detergentes
biodegradables,
lubricantes y espesantes
para pinturas.
El ácido esteárico se
emplea para combinar
caucho o hule con otras
sustancias,
como
pigmentos
u
otros
materiales que controlen
la flexibilidad de los
productos derivados del
caucho; también se usa
en la polimerización de
estireno y butadieno para
hacer caucho artificial.
Los ácidos grasos se
utilizan
también
en
productos plásticos, como
los recubrimientos para
madera y metal, y en los
automóviles, desde el
alojamiento del filtro de
aire hasta la tapicería.
fabricación de aromas
y perfumes sintéticos.
Ejemplo: butanoato
de metilo: olor a piña;
octanoato de heptilo:
olor a frambuesa;
etanoato
de
isopentilo: olor a
plátano; pentanoato
de pentilo: olor a
manzana; butanoato
de pentilo: olor a pera;
etanoato de octilo:
olor a naranja.
Aditivos Alimentarios:
Los ésteres de bajo
peso molecular que
tienen
olores
característicos a fruta
se utilizan como
aditivos alimentarios,
por ejemplo, en
caramelos y otros
alimentos que han de
tener
un
sabor
afrutado. Se usan
para quitar la cafeína
de los granos de café
y de las hojas de té
en
la
industria
alimentaria.
Productos
Farmacéuticos:
Productos de uso tan
frecuente como los
analgésicos
se
fabrican con ésteres.
Se usan para quitar la
cafeína de los granos
de café y de las hojas
de té en la industria
alimentaria.
Polímeros Diversos:
Los ésteres de los
ácidos no saturados,
por
ejemplo,
el
acetato de vinilo se
polimeriza
dando
acetato de polivinilo.
Si se da forma de
láminas
a
este
material, constituye
una excelente película
fotográfica.
Repelentes
de
insectos:
Todos los repelentes
de insectos que
podemos encontrar
en
el
mercado
contienen ésteres.
En la medicina:
Los ésteres de ácidos
salicílico se utilizan en
medicina. Ejemplo: el
ácido acetil salicílico
(aspirina).
anestésico
es
irritante,
causa
náuseas y vómitos.
Es muy higroscópico
y más pesado que el
aire, lo que lo hace
peligroso por su
inflamabilidad.
Establezca dos semejanzas y dos diferencias entre los siguientes compuestos: a) Alcoholes y éteres b) Aldehídos y cetonas c) ácidos
carboxílicos y ésteres d) fenoles y tioles.
Seleccionar tres ejemplos puntuales de cada tema y describir sus aplicaciones en la vida cotidiana.
Éxitos!!!