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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
Escuela de Bioquímica y Farmacia
Química orgánica 2
Christian Santiago Jácome Ortiz
Paralelo 1
FENOLES
Fenoles naturales.
Los fenoles son compuestos ampliamente distribuidos en la naturaleza, entre los principales
compuestos fenolicos naturales se encuentran:
1. Los derivados del ácido gálico (taninos: condensados e hidrolizables)
2. Los flavonoides (catequinas, leucoantocianinas, flavanonas, flavanonoles, flavonas,
antocianinas, flavonoles, chalconas, dihidrochalconas, auronas, isoflavonas).
El trabajo consiste en:
1. Definir las características de los taninos
Derivados del acido gálico
Taninos
Los taninos son compuestos polifenólicos , están presentes en muchos vegetales como en frutas,
uvas, membrillos, granadas, nísperos y en legumbres. También se encuentran en el vino, en el café,
en el té y en el chocolate. Se detectan fácilmente por su aspereza, sequedad y amargor y por su
capacidad de unir entre sí proteínas de forma no específica, propiedad que los hacen buenos para la
curtiembre
Los taninos tienen muchos efectos saludables como su acción antioxidante ayudando a prevenir
enfermedades degenerativas. Reducen el colesterol, ya que se inhibe su absorción, está demostrado
que una dieta en la que se introducen alimentos ricos en taninos como las uvas o el aceite de oliva,
ha reducido los niveles de colesterol “malo o LDL”.
También poseen propiedades astringentes y antiinflamatorias, desinflaman la mucosa intestinal por
lo que es un tratamiento eficaz contra la diarrea y también ayudan a que la sangre coagule,
ejerciendo de antihemorrágico local y resultando útil contra las hemorroides
Los taninos en general son toxinas y Se les considera una sustancia antinutritiva ya que reducen
significativamente el crecimiento y la supervivencia de muchos herbívoros cuando se adicionan a su
dieta pues su unión con las proteínas y la posterior coagulación, interfieren en su digestibilidad
reduciendo la absorción de ciertos minerales como el hierro.
En dosis muy elevadas, más de un 5% contenido en los alimentos o más de 100 mg. diarios, puede
resultar tóxico, pues pueden provocar alguna alteración digestiva, como dolor de estómago, diarrea,
falta de apetito, sangre en la orina, etc., una parte de ello se debe a que afectan al crecimiento de la
flora intestinal normal.
Por ejemplo, algunos mamíferos como los ratones y los conejos, producen proteínas en la saliva que
tienen un alto contenido de prolina (25-45%), que tiene una gran afinidad por los taninos. La
secreción de estas proteínas es inducida por la ingestión de comida con un alto contenido de
taninos, y su efecto es la disminución en una medida importante de los efectos adversos de la
ingestión de taninos. La alta cantidad de residuos de prolina le otorga a estas proteínas una
conformación muy flexible y abierta, y un alto grado de hidrofobia que facilita su unión con los
taninos.
Es interesante el dato de que los humanos usualmente prefieren un cierto nivel de astringencia en
las comidas que contienen taninos, como las manzanas, las zarzamoras, y el vino tinto.
Recientemente, son los taninos del vino tinto los que mostraron poseer propiedades de bloquear la
formación de endotelina-1, una molécula señal, que produce la constricción de los vasos
sanguíneos, lo cual disminuiría el riesgo de enfermedades cardíacas a aquellos que consuman vino
tinto en forma moderada.
La fórmula C14H14O11, considerada en algunos libros como la del tanino común, es sólo aproximada,
ya que son polímeros complejos. Hay dos categorías de taninos, clasificados basándose en su vía
de biosíntesis y sus propiedades químicas: los taninos condensados y los taninos hidrolizables.
 Los taninos condensados
Los TC o proantocianidinas, son polímeros de flavonas, que se encuentran presentes en los
tallos, las hojas e inflorescencias de diversas especies forrajeras. Este grupo de taninos
interactúan con las proteínas formando complejos. En general, esta interacción es muy selectiva
teniendo especial afinidad por aquellas de cadenas más largas y con prolinas ricas en proteínas.
Producto de esta interacción las proteínas precipitan a un pH cercano a su punto isoeléctrico. La
facilidad de los TC de formar esos complejos es el aspecto más importante en sus efectos
nutricionales y toxicológicos. La proteína no es degradada en el rumen, pero está disponible para
la digestión en el abomaso e intestino delgado. En un rango de pH de entre 5 y 7,5 en el rumen,
la proteína permanece unida a los taninos, pero a pH bajos (pH < 3,5) la proteína es liberada.
Los taninos condensados se encuentran principalmente en plantas dicotiledóneas, las plantas
herbáceas tienen a menudo TC en las semillas, por ejemplo alfalfa, semillas de algodón, porotos
y en los pétalos de las flores. Las especies templadas contienen los TC en el follaje como el
género Lotus y la especie Sulla (Hedysarium coronarium), (Waghorn y col 1997).
La cantidad y el tipo de taninos sintetizados por las plantas varían considerablemente
dependiendo entre otras cosas de la especie, el cultivar, tejido, el estado de desarrollo y las
condiciones ambientales. Por lo tanto, el estudio de los efectos nutricionales de los taninos en los
animales requiere de la cuantificación de los mismos para cada dieta en particular, de la
estructura química y de la fisiología del animal en estudio (Barry y Manley 1984).

Los taninos hidrolizables
Son más pequeños que los taninos condensados y son hidrolizados con más facilidad, sólo basta
ácido diluido para lograrlo. La mayoría tiene una masa molecular entre 600 y 3.000.
Los TH son polímeros de ácido gálico o ácido hexahidroxidifenólico, ésteres de glucosa y otros
polifenoles.
Desde el punto de vista químico son heterósidos, constituidos generalmente por una molécula de
un monosacárido (glucosa en la mayoría de los casos) a la cual se unen varias unidades de
ácidos polifenólicos.
El ácido polifenólico más simple es el ácido gálico, un trifenol que contiene además un grupo
carboxilo. La unión de dos moléculas de ácido gálico origina el ácido digálico, formándose una
unión éster entre el grupo ácido de una molécula y un hidroxilo fenólico de otra. Si mediante otra
unión éster se acopla una tercer molécula de ácido gálico, se forma el ácido trigálico.
En estos taninos, el grupo carboxilo libre de cualquiera de estos ácidos polifenólicos se combina
mediante uniones ésteres con los hidroxilos alcohólicos o el hidroxilo hemiacetálico del
monosacárido. Debe tenerse en cuenta que no siempre la totalidad de los hidroxilos del
monosacárido están esterificados, por lo que el número de restos de ácidos polifenólicos puede
variar de uno a cinco.
Dentro de los taninos hidrolizables puede establecerse una nueva división en relación con los
productos que aparecen luego de la hidrólisis:
Taninos gálicos: por hidrólisis originan el monosacárido y varias unidades de ácido gálico,
que en la molécula del tanino se hallan como tales, o que provienen de la hidrólisis de los
ácidos digálico y/o trigálico.
Taninos elágicos: como productos de la hidrólisis aparece ácido elágico,
además
del
monosacárido y ácido gálico. En la molécula del tanino
el ácido elágico no existe como
tal, sino en forma abierta (como el ácido hexahidroxidifénico), donde sus grupos carboxilo
están esterificando los hidroxilos del monosacárido; como resultado de la hidrólisis, el ácido
hexahidroxidifénico forma ésteres internos (lactonas) y da origen al ácido elágico.
Las principales diferencias estructurales existentes entre los taninos
condensados
e
hidrolizables afectarían la actividad de los taninos. Los
principales efectos estarían dados por la
interacción con la proteína por parte de los TC no así con los TH, estos últimos son rápidamente
degradados en grupos fenólicos más pequeños, incapaces de reaccionar
con
las
proteínas del medio
2. Establecer las fuentes naturales de donde se los puede obtener.
Taninos Presentes en la madera:
MADERA
Nombre
científico
Acacia
catechu
Apium
graveolens
Nombre
común
Catechu o
cato
El apio
Castanea
sativa
(Ceratonia
siliqua)
Eucalyptus
wandoo
El castaño
Quercus
suber
Alcornoque
mediterráneo
Quercus
robur
El Roble
común ,roble
carvallo o
roble fresnal
El roble albar, Es un árbol de fronda perteneciente a la familia
roble blanco
de las fagáceas.
americano
El árbol tizra
Es un arbusto del género Rhus se encuentran en
el norte de África. Sus raíces y el duramen se
utilizan para producir tanino condensado
Algarrobo
Wandoo,
Eucalipto
blanco
Quercus ilex encina)
Quercus
petraea
Pentaphylla
Rhus,
Descripción
Tani
nos
Es una especie de pequeño árbol perteneciente a
la familia de las fabáceas
Es una especie vegetal perteneciente a la familia
de las Apiáceas, antiguamente conocidas como
umbelíferas
Es un árbol que pertenece a la familia de las
fagáceas
Es una especie arbórea de la familia de las
fabáceas
Es un árbol de talla mediana ampliamente
distribuido en el suroeste de Australia Occidental.
presenta taninos concentrados
Es un árbol de la familia de las fagáceas. Es un
árbol perennifolio nativo de la región
mediterránea de talla mediana
Es un árbol de porte medio, de hoja perenne,
nativo de Europa y del norte de África. Muy
extendido antropomórficamente por la
explotación de su corteza de la que se obtiene el
corcho.
Es un árbol robusto, de porte majestuoso, que
puede superar los 40 metros de altura.
T.C.
Schinopsis
balansae)
El quebracho
colorado
chaqueño
Es un árbol nativo de Sudamérica, muy apreciado T.C.
por su madera, utilizada en ebanistería, y por su
alto contenido en taninos. El duramen contiene
extracto de tanino en un 38 % del peso total.
CORTEZA Abies alba
Abeto común
o abeto
blanco
Goma
arábiga
Mimosa,
acacia
El aliso
común o alno
negro
Es una especie arbórea de la familia de las
pináceas, originaria de las regiones montañosas
de Europa
Es una especie de Acacia nativa de África y del
subcontinente indio.
Es una especie arbustiva o arbórea perteneciente
a la familia de las Leguminosas (Fabaceae).
Es un árbol de la familia de las betuláceas
extendido por Europa y el sudoeste de Asia. Su
hábitat natural son los lugares húmedos y
bosques ribereños
Su nombre procede del latín betūlla que a su vez
procedería de la palabra betu que era como los
celtas designaban al abedul.
Es una especie fanerógama perteneciente a la
familia de las fabáceas.
Es una especie plantada en muchas partes del
mundo. Es nativa de Australia donde está
ampliamente expandida
Es una especie arbórea de la familia de las
pináceas, género Pinus. Puede alcanzar los 20 m
de altura. El tronco es macizo y tortuoso, de
corteza gris rojiza y copa irregular
Es un árbol de la familia de las fagáceas.
Es un árbol robusto, de porte majestuoso, que
puede superar los 40 metros de altura.
Es un árbol de porte medio, de hoja perenne,
nativo de Europa y del norte de África.
El mangle rojo es uno de los árboles
emblemáticos de Venezuela.
Es un árbol que pertenece a la familia de las
salicáceas y es nativo del este de Asia (en
especial del norte de China)
Es una especie arbórea perteneciente a las
coníferas Pinophyta, nativo del este de América
del Norte
Acacia
nilotica
Acacia
dealbata
Alnus
glutinosa
FRUTOS
Y VAINAS
Betula
verrucosa
Abedul
Cassia
auriculata
Eucalyptus
camaldulen
sis
Pinus
halepensis
Casia
Quercus ilex
Quercus
robur
Quercus
suber
Rhizophora
mangle
Salix
babylonica
Encina
Roble común
Tsuga
canadensis
Tsuga del
Canadá
Acacia
arabica
Babul
Alnus
glutinosa
Aliso común
Balsamocar
pon
La
algarrobilla
Eucalipto
Pino
Carrasco
Alcornoque
mediterráneo
El mangle
rojo
El Sauce
llorón
T.C.
T.C.
T.H.
T.C.
T.C.
T.C.
T.C
T.C
T.H.
T.H.
T.C
T.C
T.C
Se trata de un árbol que puede llegar a lacanzar
los 20 m. de altura. Sus cabezas de flores son
pequeñas y de color amarillo intenso las cuales
dan unas vainas que miden hasta 15 cm de largo.
Los amentos masculinos, de 5 a 10 cm, son
T.H.
delgados, cilíndricos y pendulares, de coloración
rojiza
El fruto es un lomento de 2,5-4 x 1,5 cm, grueso, T.H.
de cubierta dura y color rojizo, rico en taninos y
brevifolium
Clos
Caesalpinia
coriaria
HOJAS
RAICES
dividivi,
cascalote
Caesalpinia
spinosa
Punica
granatum
Quercus
robur,
Tara
Prunus
cerasifera
Mirabolano
El Granado
Valonea
Arctostaphyl Gayuba
os uva-ursi
Coriaria
Roldó
myrtifolia
Myrtus
communis
El mirto,
arrayán o
murta
Pistacia
lentiscus
El lentisco
Rhus
coriaria
Zumaque
Saxifraga
paniculata
Badam
Krameria
lappacea
Ratania
con semillas aplanadas en su interior; recibe el
nombre de “taco”
Legumbres planas, verdes y carnosas, con el
margen irregularmente enroscado, con unas
pocas semillas, 3 a 7 mm de largo, 1,5 a 2,3 cm
de ancho; color café, lustrosas, comprimidas,
elíptico-oblongas
Es una leguminosa de porte arbustivo natural del
Perú
Es un árbol frutal caducifolio que puede alcanzar
de 5 a 8 m de altura y cuyo fruto es la granada
Bellotas colgantes sobre un largo pedúnculo,
aovado-oblongas, con caperuza o cascabillo de
escamas casi planas, empizarradas.
Conocido por su fruto rojo ya maduro y amarillo
en etapa de maduración
T.H.
T.H.
T.H.
T.H.
Uva de oso o rastrera es una especie de arbusto
perteneciente a la familia de las ericáceas.
El alto contenido en taninos de la planta, hizo que
en su momento se utilizase en el curtido de
pieles.
Las hojas son opuestas, coriáceas, cortamente
pecioladas, de borde entero, ovales o
lanceoladas, de color verde oscuro por el haz y
más claro por el envés
Hojas alternas, coriáceas y compuestas
paripinnadas (sin foliolo terminal) con 3 o 6
foliolos de un verde intenso
Posee hojas muy verdes con tacto suave y
venenosa que producen un aceite llamado
urushiol que no es venenoso pero que al contacto
con la piel genera una reacción alérgica
T.H.
Las hojas están dispuestas en densas rosetas
hemisféricas de donde sale un tallo floral con
flores de color blanco.
Tiene las hojas alternas, sésiles, oblongasovadas y con peciolo corto.
T.H.
3. Definir las estructuras generales de cada tanino y las estructuras características de cada
subgrupo
TANINO (estructura general del cual se derivan demás taninos)
T.H.
T.C.
T.H.
T.C.
Ácido gálico (TANINO)
Taninos Condensados
Taninos Hidrolizables (se dan por la hidrólisis del asido galico)
4. Definir una metodología general de extracción para taninos
Extracción
El procedimiento para extraer los taninos de las plantas comienza con la molienda, tanto en que las
partes de las plantas se muelen hasta formar astillas o virutas. Luego se procede a la extracción, que
puede ser de tipo rural o industrial. En la extracción de tipo rural, se ponen las virutas en varias
cubas grandes de madera u ollas de barro cocido, y luego se le agrega agua hasta cubrir por
completo el material vegetal para evitar la oxidación, al día siguiente se transvasa el agua a la
segunda y se vuelve a agregar agua caliente (no hirviendo) a la primera, al tercer día se transvasa
de la segunda a la tercera y de la primera a la segunda, volviéndose a agregar agua en la primera, y
así se repite el procedimiento durante unos 12 días, durante los cuales se va llenando un depósito de
reserva con el agua que ya se considera que extrajo la suficiente cantidad de material. Para evitar
que los taninos se estropeen durante el proceso, el agua utilizada (llamada "jugo curtiente") no debe
contener cal ni hierro (debe ser "agua blanda"), normalmente es agua de lluvia o río limpia, si es
necesario se filtra antes del proceso. Los instrumentos empleados deben ser de barro, madera,
cobre, latón o cestería, nunca de hierro pues el hierro reacciona con los taninos formando ácido
ferroxálico. En el procedimiento de tipo industrial, encontramos el de "difusión en tanque abierto", el
de "colado", el de "cocción", el de "Contra corriente o Sistema de lixiviación". Cada uno de ellos es
útil para extraer los taninos de partes diferentes de la planta.




En el de "difusión en tanque abierto", adecuado para corteza, frutos y hojas, se utilizan unos
tanques grandes de madera o cobre que utilizan agua calentada a vapor, en los cuales se va
poniendo el material desmenuzado por tiempos y se rotan de forma que el agua nueva
siempre entre en contacto con el material más lixiviado, en contracorriente con el llenado de
material. La temperatura debe estar siempre por debajo del punto de ebullición (normalmente
a 60 u 82 °C) para evitar que los taninos precipiten y se oscurezcan. Cuando el agua sale
finalmente por el primer compartimento ya está más o menos concentrada. El procedimiento
en total dura unos 3 o 4 días.
En el de "colado", recomendado para cortezas y hojas, se llena un depósito con el material
desmenuzado y se lo somete a vapor de agua. Posteriormente se rocía con agua caliente y el
agua, que ya es "jugo curtiente", se retira o "cuela" por el fondo del depósito. Tarda la mitad
de tiempo del de difusión en tanque abierto.
En el de "cocción", utilizado para la madera, primero el material se desmenuza bien en
astilladoras (parecido a como se hace la pulpa para papel pero más desmenuzado), y ese
material bien desmenuzado se vierte en depósitos donde se llena de agua y se hierve.
Cuando el agua alcanza la mayor concentración posible de taninos se llama "licor", y la que
sale del primer depósito se vierte en el segundo repitiendo el proceso, y luego a un tercer
depósito. El calentado produce tanato de hierro por lo que en la última etapa se agrega sulfito
sódico o disulfito sódico y se mantiene en agua fría. El proceso tarda un día en realizarse. La
madera desmenuzada de residuo no se desecha sino que puede utilizarse para fabricar papel,
aglomerados o combustible.
En el "Contra corriente o Sistema de lixiviación", también se utilizan unos compartimentos
donde se pone el material, en éstas el disolvente circula a contracorriente en forma continua
(en lugar de ser transvasado de tanque en tanque), hasta salir concentrado por un vertedero
en el primer compartimento. El aparato comúnmente utilizado se llama "clasificador de
plataformas múltiples", es un tanque con 2 a 6 compartimentos.
5. Establecer sus aplicaciones principales
USOS ALIMENTICIO
Taninos en la industria del vino:
Estos son responsables de características sensoriales tan importantes como el color, cuerpo,
astringencia y amargor. Dichos compuestos tienen su origen en la materia prima con la que se
elabora el vino, pero además en la madera de roble utilizada en la guarda en barricas o de aplicación
directa al vino. En el caso de las barricas de roble existen taninos conocidos como taninos
hidrolizables (sus dos clases los elagitaninos y los galotaninos), para diferenciarlos de los de la uva
donde existe una mayor concentración los taninos condensados ,estos son responsables en forma
importante de aspectos positivos para el vino, como el cuerpo y la estabilidad colorante en vinos
tintos,
USO INDUSTRIAL
En la industria se utilizan para la fabricación de tintas y el curtido de pieles, gracias a la capacidad de
los taninos para trasformar las proteínas en productos resistentes a la descomposición. En este
proceso se emplean determinados taninos, los más utilizados son los procedentes de la acacia, el
castaño, la encina, el pino o la bastarda.
Se emplean en la industria textil por su capacidad de reaccionar con las sales férricas, los cuales dan
lugar a productos negro-azulados adecuados para tintes. Igualmente son utilizados como mordientes
para la aplicación de tintes en tejidos, coagulantes de gomas, o aprestos para papeles o sedas.
En alimentación, los taninos originan el característico sabor astringente a los vinos tintos (de cuyo
bouquet son, en parte, responsables), al té, al café o al cacao. Las propiedades de precipitación de
los taninos son utilizadas para limpiar o clarear vinos o cerveza.
USO MEDICINAL
En medicina se prescriben por su acción astringente, hemostática, antiséptica y tonificante. La
propiedad ya comentada de coagular las albúminas de las mucosas y de los tejidos, crean una capa
seca, aislante y protectora que reduce la irritación y el dolor sobre la piel.
Externamente, los preparados a base de drogas ricas en taninos, como las decocciones, se emplean
para detener pequeñas hemorragias locales; en inflamaciones de la cavidad bucal, catarros,
bronquitis, quemaduras, hemorroides, etc. Internamente, son útiles contra la diarrea, enfriamiento
intestinal y afecciones vesiculares, aunque pueden producir alguna intolerancia en personas con
estómago delicado, por ello es conveniente administrar en forma de tisanas maceradas, con objeto
de extraer también de la planta otras sustancias activas.
Los taninos también son útiles como contraveneno en caso de intoxicación por alcaloides vegetales.
No es aconsejable consumir plantas con alto contenido en taninos durante un periodo prolongado de
tiempo, ya que inhiben la absorción por el organismo de determinadas vitaminas y minerales, tales
como el calcio y el hierro.
Los flavonoides
1. Definir las características de los flavonoides (catequinas, leucoantocianinas, flavanonas,
flavanonoles, flavonas, antocianinas, flavonoles, chalconas, dihidrochalconas, auronas,
isoflavonas).
Los flavonoides son compuestos fenólicos constituyentes de la parte no energética de la dieta
humana. Se encuentran en vegetales, semillas, frutas y en bebidas como vino y cerveza. Se han
identificado más de 5.000 flavonoides diferentes. Aunque los hábitos alimenticios son muy diversos
en el mundo, el valor medio de ingesta de flavonoides se estima como 23 mg/día, siendo la
quercitina el predominante con un valor medio de 16 mg/día. En un principio, fueron consideradas
sustancias sin acción beneficiosa para la salud humana, pero más tarde se demostraron múltiples
efectos positivos debido a su acción antioxidante y eliminadora de radicales libres. Aunque diversos
estudios indican que algunos flavonoides poseen acciones prooxidantes, éstas se producen sólo a
dosis altas, constatándose en la mayor parte de las investigaciones la existencia de efectos
antiinflamatorios, antivirales o antialérgicos, y su papel protector frente a enfermedades
cardiovasculares, cáncer y diversas patologías.
Flavonoide (del latín flavus, "amarillo") es el término genérico con que se identifica a una serie de
metabolitos secundarios de las plantas. Son sintetizados a partir de una molécula de fenilalanina y 3
de malonil-CoA, a través de lo que se conoce como "vía biosintética de los flavonoides", cuyo
producto, la estructura base, se cicla gracias a una enzima isomerasa. La estructura base, un
esqueleto C6-C3-C6, puede sufrir posteriormente muchas modificaciones y adiciones de grupos
funcionales, por lo que los flavonoides son una familia muy diversa de compuestos, aunque todos los
productos finales se caracterizan por ser polifenólicos y solubles en agua.
se biosintetizan en todas las "plantas terrestres" o embriofitas, y también en algunas algas
Charophyta, y aunque todas las especies comparten la vía biosintética central, poseen una gran
variabilidad en la composición química de sus productos finales y en los mecanismos de regulación
de su biosíntesis, por lo que la composición y concentración de flavonoides es muy variable entre
especies y en respuesta al ambiente. Los flavonoides son sintetizados en el citoplasma y luego
migran hacia su destino final en las vacuolas celulares. Cumplen funciones importantes en la planta
como la resistencia de las plantas a la fotooxidación de la luz ultravioleta del Sol, y una función
importante cumplida en muchas plantas es la atracción de los animales polinizadores, a través del
color o el olor que dan a la planta o a sus flores.
Los flavonoides que conservan su esqueleto pueden clasificarse, según las isomerizaciones y los
grupos funcionales que les son adicionados, en 6 clases principales:
Catequinas : Es un fenol natural antioxidante precentes en algunas plantas y se dan por un
metabolismo secundario de estas . Las catequinas también se usan comúnmente para referirse a la
familia de los flavonoides y están relacionados con el subgrupo de flavan-3-oles (o simplemente los
flavonoides).
Las Catequinas poseen dos anillos de benceno (llamado A-y B-anillos) y un dihidropirano heterociclo
(el anillo C) con un grupo hidroxilo en el carbono 3(ver en grafico catequinas sección 3 estructuras) .
El anillo A es similar a un resorcinol mientras que el anillo B es similar a un catecol . Hay dos
estructuras quirales que se centra en la molécula en los carbonos 2 y 3. Tiene por lo tanto cuatro
diastereoisómeros. Dos de los isómeros en configuración trans son llamados catequinas y los otros
dos están en configuración cis y se llaman epicatequina.
El isómero catequina más común es el (+) catequina. El otro estereoisómero es (-)-catequina o
diferentes catequina. El isómero epicatequina más común es (-)-epicatequina (también conocido bajo
el nombre L-epicatequina, epicatechol, (-)-epicatechol, acacatechin-l, l-epicatechol, epi-catequina,
epicatequina 2,3-cis-o ( 2R, 3R )-(-)- epicatequina).
Leucoantocianinas: (flavan-3 ,4-dioles) compuestos incoloro relacionados con las antocianidinas y
antocianinas . constituyen una familia de polifenoles naturales que pertenecen a la clase de
bioflavonoides. Están precentes en una especie de mosto de uva (Vitis vinifera) y que consiste en un
número variable de unidades flavan. Todos los componentes son fuertes antioxidantes solubles
adicionales.
Flavanonas: Las flavanonas son un tipo de flavonoides . Por lo general son glicosiladas por un
disacárido en la posición siete a dar glucósidos flavanona .
son un tipo de, polifenoles flavonoides, que actúan como pigmentos que le da color a las plantas.
Hay muchos tipos de flavonoides , todos con nombres similares y muy confusos.
Flavanonoles: también conocidos como 3-hidroxiflavanona o 2,3 dihidroflavonol, son una clase de
flavonoides que se forma a partir de la 3-hidroxi-2 ,3-dihidro-2-phenylchromen-4-ona (nombre de la
IUPAC)
Flavonas: ( flavus = amarillo), son una clase de flavonoides sobre la base de la columna vertebral de
2 phenylchromen-4-ona (2-fenil-1- benzopirano -4-ona) muestra a la derecha.
naturales incluyen flavonas apigenina (4 ',5,7-trihidroxiflavona), luteolina (3 ', 4' ,5,7tetrahydroxyflavone) y Tangeritin (4 ',5,6,7,8-pentamethoxyflavone), crisina (5, 7-OH), 6hydroxyflavone , baicaleína (5,6,7-trihidroxiflavona), scutellarein (5,6,7,4 '-tetrahydroxyflavone),
wogonina (5,7-OH, 8-OCH 3). flavonas sintéticos son diosmina y flavoxato .
antocianinas: son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las células vegetales y
que otorgan el color rojo, púrpura o azul a las hojas, flores y frutos.1 Desde el punto de vista químico,
las antocianinas pertenecen al grupo de los flavonoides y son glicósidos de las antocianidinas, es
decir, están constituidas por una molécula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une un
azúcar por medio de un enlace glucosídico. Sus funciones en las plantas son múltiples, desde la de
protección de la radiación ultravioleta hasta la de atracción de insectos polinizadores
flavonoles: Los flavonoles son una clase de flavonoides que utilizan la estructura 3-hidroxiflavona (3hidroxi-2-fenilcromen-4-ona. Su diversidad radica en las diferentes posiciones que acomodan los
grupos -OH fenólicos
chalconas: es un compuesto formado por un aromático cetona y una enona que constituye el núcleo
central de una variedad de importantes compuestos biológicos, que se conocen colectivamente
como chalconas.
Dihidrochalconas: (DHC) es un compuesto químico relacionado con chalcona .
Auronas: es un heterocíclico compuesto químico que es un tipo de flavonoide . Existen dos isómeros
de la molécula, con (E) - y (Z)-configuraciones. La molécula contiene un benzofurano elemento
asociado con un bencilideno vinculados en la posición 2. En aurone, una chalcona como grupo-se
cierra en un anillo de cinco eslabones en lugar de los eslabones-6 más típico de los flavonoides
Isoflavonas: constituyen una clase de compuestos orgánicos , a menudo de origen natural,
relacionado con el isoflavonoides
,,,,
2. Establecer las fuentes naturales de donde se los puede obtener.
Catequinas
(+) Catequina y (-)-epicatequina se encuentran en la medicina tradicional china planta rhynchophylla
Uncaria . fragarioides Potentilla también se utiliza en la tradicional, la medicina china contiene Dcatequina.,
Una mezcla racémica de (+) catequina y (-)-catequina se libera de las raíces de las malezas
invasoras, Centaurea maculosa , el "Spotted knapweed". Actúa como un herbicida para inhibir la
competencia por una amplia gama de otras especies vegetales. Este compuesto fitotóxico inhibe la
germinación de semillas y el crecimiento.
Leucoantocianinas
se pueden encontrar en Anadenanthera peregrina y en varias especies de Nepenthes incluyendo
Nepenthes rajah , burbidgeae Nepenthes , tentaculata Nepenthes , Nepenthes × alisaputrana y
muluensis Nepenthes .
Flavanonas
son flavonoides que se encuentran en una proporción mayor en los cítricos. La flavanona dominante
en el pomelo es la naringina, que le da el sabor amargo y picante. En la naranja agria también son
altos los contenidos de naringina, y tienen un contenido de flavanona alto en comparación con las
variedades más dulces de cítricos. La hesperidina y eriocitrina (flavononas) son dominantes en los
limones. En las naranjas dulces, mandarinas y tangelos la hesperidina y narirutin son las flavanonas
dominantes.
Flavanonoles:
Aromadedrin es un flavanonol , un tipo de flavonoide . Se puede encontrar en la madera de Pinus
sibirica
Taxifolina es un flavanonol , un tipo de flavonoide. Se puede encontrar en la palma de açaí , en el
alerce siberiano (Larix sibirica) en Rusia y en la silimarina extracto del cardo mariano semillas.
También se encuentra en pequeñas cantidades en cebolla roja .
Flavonas:
Flavonas se encuentran principalmente en los cereales y hierbas. En Occidente, la ingesta diaria
estimada de flavonas se encuentra en el rango de 20-50 mg por día
antocianinas: se encuentran en algunas frutas que van del color rojo al azul o morado como los
arándanos , las frambuesas, las cerezas, las coliflores moradas, las ciruelas o las uvas.
flavonoles: Cebolla, Col rizada, Brécol (brócoli), Lechuga, Tomate, Manzana, Uvas, Baya, Té, Vino
rojo
chalconas: se sintetiza de forma natural por muchas plantas a lo largo de la ruta de fenilpropanoides
.
Dihidrochalconas: se encuentran en los cítricos, incluyendo limonina y naringina . Industrialmente, se
ha producido por la extracción de neohesperidina de la naranja amarga
Auronas: se puede encontrar en el alga parda variabile Spatoglossum y en la agrestis Gomphrena
Isoflavonas: Las isoflavonas son producidos casi exclusivamente por los miembros de las Fabaceae
(es decir, , leguminosas, o frijol)
3. Definir las estructuras generales de cada tanino y las estructuras características de cada
subgrupo
4. Definir una metodología general de extracción para taninos
Los flavonoides en general se extraen de muestras secas y molidas. La muestra se desengrasa
inicialmente con éter de petróleo ó n-hexano, y el marco se extrae con etanol puro o del 70%. Este
último es recomendado para garantizar la extracción de los más polares. El extracto obtenido se
evapora con calentamiento no superior a los 50°C y se le hacen particiones sucesivas con éter
etílico, acetato de etilo y n-butanol. Los flavonoides apolares quedan en la fase etérea, los
medianamente polares en la fase acetato de etilo y los más polares en el n-butanol. Cada una de
estas tres fracciones se puede analizar por cromatografía en capa fina (CCF) y HPLC en fase
reversa. Para el análisis por CCF de las agliconas se pueden utilizar mezclas n-hexano/acetato de
etilo y cloroformo/acetato de etilo en diferentes proporciones, por ejemplo la mezcla
cloroformo/acetato de etilo 60:40 utilizada por Wagner y col. para el análisis de drogas vegetales5.
Para el análisis de glicósidos flavonoides Wagner y col. utilizan una mezcla acetato de etilo/ácido
fórmico/ácido acético/agua 100:11:11:27. Para el análisis por HPLC de los glicósidos pueden
utilizarse columnas RP-18, detectando a 254 nm y eluyendo con mezclas ácido acético al 2%
acuoso/acetonitrilo en diferentes proporciones. El ácido acético previene la formación de picos
asimétricos en el cromatograma. Para el análisis cuantitativo HPLC de las agliconas también se usan
columnas RP-18, detección a 254 nm y elución con mezclas de acetonitrilo/agua con ácido acético al
1%6,7. Para el caso de flavonas metoxiladas y glicósidos de flavanonas en plantas del género Citrus
se puede consultar el trabajo de Mouly y col
5. Establecer sus aplicaciones principales
Los flavonoides han adquirido notoriedad pública a raíz de su actividad biológica en el hombre, que
los consume con los vegetales. Los flavonoides poseen propiedades muy apreciadas en medicina,
como antimicrobianos, anticancerígenos, disminución del riesgo de enfermedades cardíacas, entre
otros efectos. También son conocidos por los cultivadores de plantas ornamentales, que manipulan
el ambiente de las plantas para aumentar la concentración de flavonoides que dan el color a las
hojas y a las flores.
Propiedades de las catequinas: Las catequinas son flavonoides que parecen tener una actividad
anticancerígena reconocida, aunque sus propiedades son mucho más amplias. Entre estas
podríamos mencionar sus propiedades antiartríticas, antiinflamatorias, antiulcéricas, antiagregantes,
inmunoestimulantes o hepatoprotectivas.
Leucoantocianinas Varios estudios han demostrado que el poder antioxidante de las
proantocianidinas es varias veces mayor que la vitamina E. Esto se debe probablemente a su
capacidad para eliminar todo tipo de radicales libres (OH y ROO R · ·) que participan en las
diferentes etapas de la peroxidación. El Leucoantocianinas tienen fuerza poderosa antioxidante
contra los dos tipos de radicales libres en el cuerpo: los inductores y los propagadores de la
oxidación destructiva. Hay extensas indicaciones clínicas Leucoantocianinas sobre el sistema
vascular, que van desde cambios en la circulación periférica arteriovenosa a los trastornos generales
relacionados con la edad. Está indicado para el tratamiento de venas varicosas y arañas vasculares
en la perturbación en el flujo de la microcirculación en el cerebro y el corazón y la alteración de la
permeabilidad capilar y fragilidad (diabetes mellitus). También en el linfedema, la agregación
plaquetaria, cambios en la función visual (tales como microangiopatía retiniana) y cambios en las
células endoteliales y proteoglicanos de la matriz. El Leucoantocianinas también interfieren con la
mutación espontánea de las células eucariotas mitocondrial y nuclear, proporcionando efecto
antimutagénico adicionales.
Flavanonas:
 Naringina: propiedades antioxidantes, reducen los niveles de estrógeno y de colesterol en
sangre en estudios de laboratorio y animales. Naringina es un inhibidor de la aldosa
reductasa, lo que significa que puede ayudar a combatir enfermedades de la retina vinculados
a los diabéticos. También estimula los efectos de la cafeína. Naringina es el compuesto de
pomelo, que interfiere con los efectos de los bloqueadores de los canales de calcio, sedantes
y medicamentos para bajar el colesterol.
 Hesperidina tiene propiedades anti-inflamatorias y reduce la presión sanguínea en estudios
con animales. Hesperidina trabaja mano a mano con la vitamina C en la formación de
colágeno, que es una parte importante de la piel humana, las articulaciones y el tejido
conectivo. Dado que los cítricos son ricos en ambas hesperidina y vitamina C, este es un buen
argumento para conseguir su nutritients de los alimentos en lugar de un frasco de vitaminas.
Los cítricos incluyen todos los nutrientes que necesitamos trabajar juntos, mientras que los
suplementos de vitamina C son a menudo sólo uno de los nutrientes.
 Eriocitrina (eriodictiol) es un poderoso antioxidante.
Flavanonoles:
Taxifolina: actúa como un potencial quimiopreventivo (agente regulador de los genes a través de un
mecanismo dependiente de la SE). Ha demostrado inhibir el cáncer de ovario en un crecimiento
celular dependiente de la dosis .
Flavonas: En los últimos años, y el público el interés científico en flavonas ha crecido enormemente
debido a sus supuestos efectos beneficiosos contra la aterosclerosis, osteoporosis, diabetes mellitus
y algunos tipos de cáncer. la ingesta de flavonas en forma de suplementos dietéticos y extractos de
plantas ha ido en constante aumento.
antocianinas: Su labor fundamental es la protección de los capilares de la retina, desempeñando un
papel fundamental en la conservación de la buena vista. Ademas parecen tener propiedades
antivirales, hemostáticas, por lo que pueden desempeñar un papel positivo en las infecciones y en la
detención del sangrado. Protegen el corazón de las enfermedades cardiovasculares y tienen, como
el resto de flavonoides, un valor antioxidante.
flavonoles: La quercetina, al igual que otros flavonoides como la hesperidina posee actividad
relajante de la musculatura lisa vascular. Se ha asociado con una modulación de la vía del óxido
nítrico
kaempferol un flavonol con propiedades antiproliferativas, por inhibición de la sulfotransferasas.
chalconas: La presentación de un amplio espectro de actividad biológica, chalconas son objeto de
varios estudios sobre el aislamiento, identificación e investigación de las propiedades biológicas.
Chalconas han demostrado antinociceptiva y antipirética
Dihidrochalconas:
Naringina dihidrochalcona es un floretina glucósido descubierto en el momento mismo que
neohesperidina dihidrochalcona durante la década de 1960 como parte de un Departamento de
Agricultura de EE.UU. programa de investigación para encontrar métodos para reducir al mínimo el
sabor amargo de aromatizantes en los zumos de cítricos.
Auronas: Analogía con flavonoides sugiere que podría haber auronas interesantes propiedades
biológicas.
Isoflavonas: algunos estudios mostraron que fueron capaces de prevenir el crecimiento de las
células de cáncer de mama, la evidencia preliminar de que las plantas producidas como compuestos
de estrógeno se manifestó por primera vez en la infertilidad entre las ovejas que consumieron
grandes cantidades de trébol en Australia.
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