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CONTENIDO
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Química orgánica. Generalidades
Símbolos y estructuras
Características del Carbono.
Clasificación de los hidrocarburos
Hidrocarburos saturados e insaturados
Nomenclatura de los compuestos orgánicos
Grupos funcionales.
Hibridacion
Isomeros funcionales
Estereoisomeros
Enantiomeros
GENERALIDADES
Las diferencias prinicipales
entre los compuestos orgánicos
y los inorgánicos, se deben a
variaciones en la composición,
el tipo de enlaces y las
polaridades moleculares
Símbolos y estructuras
• Los átomos está típicamente ligados por
enlaces covalentes fuertes en los cuales los
diferentes átomos comparten pares de
electrones.
• Debido a que el carbono tiene 4 electrones
en su órbita más externa, puede formar
enlaces compartiéndolos como en el caso
del metano: CH4.
C
Tetrahedro
• La forma molecular es esencial para
comprender los fenómenos que se
presentan al nivel molecular de la
vida
Capacidades de combinación
Las valencias con la cuales otros elementos
encontrados en los compuestos orgánicos de
las células vivas son:
Hidrógeno = 1
Oxígeno = 2
Nitrógeno = 3
Azufre = 2
Fósforo = 5
CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO
• Electronegatividad intermedia
– Enlaca fácilemente tanto con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
• Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al
formar 2 enlaces C–H
• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los
átomos se aproximen lo suficiente para formar
enlaces dobles y triples (esto no es posible en el
Silicio).
6
La química del carbono o química orgánica, estudia todas
aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el

carbono
Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse
entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos
forman siempre cuatro enlaces covalentes

H H H H H
| |
| |
|
H-C-C-C-C-C-H
| |
| |
|
H H H H H
Cadena abierta lineal
H H
C
H
H
C
C
H C C H
H
H
H H
H H
H
H
H -| C -| C -| C | |
|
|
C-H H- -H
H
C
H
|
H
Cadena abierta
ramificada
7
Cadena cerrada: ciclo

Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los
átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las
moléculas

Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces
entre átomos de carbono
H H H H H
| | | | |
H-C-C=C-C-C-H
|
| |
H
H H
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3
H H H
| | |
H - C - C - C - C  C- H
| | |
H H H
CH3 - CH2 - CH2 - C  CH
8

La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en
su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes
con otros átomos consigue completar su octeto
Metano
Eteno
CH4
CH2 = CH2
H
H
 
C  C
H
H

H


H
H

C

H
Etino
H  C  C  H
CH  CH
9
Algunas características estructurales de
los compuestos orgánicos
• Las moléculas orgánicas pueden tener
cadenas lineales o ramificadas, ser
cadenas abiertas o cíclicas, saturadas o
insaturadas, y ser carbocíclicos o
heterocíclicos
Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3–CN
Tipos de hibridación y enlace.
• El carbono puede hibridarse de tres maneras
distintas:
• Hibridación sp3:
– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de
tipo “” (frontales).
• Hibridación sp2:
– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital
“p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
• Hibridación sp:
– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces
“”
• Enlaces sencillos, saturados
• Enlaces dobles o triples, insaturados
• Muchas moléculas orgánicas contienen
anillos de átomos de carbono
• Un anillo de carbono es una estructura de
tres o más átomos de carbono que forman
un ciclo cerrado: compuestos cíclicos
• Si sólo contienen cabono: carbocíclicos
• No todos los átomos tienen que ser de
carbono; pueden ser de O, N ó S:
heterocíclicos
• Las fórmulas estructurales condensadas reducen el
volumen con poco sacrificio de la información
H H
|
|
H—C—C—H se convierte en
|
|
H H
CH3 —CH3 ó
HC3 —CH3
Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los
enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3
|
CH3
• En ocasiones se usan paréntesis para
condensar más las estructuras.
CH3CHCH
2CH2CH3
|
(CH3)2CHCH2CH3
CH3
CH3 CH3
|
|
CH3CCH
2CHCH3
|
CH3
(CH3)3CCH2CH(CH3)2
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más
sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno
H I D RO CAR B UR O S
Alifáticos
Saturados
Alcanos
Aromáticos
Insaturados
Alquenos
Alquinos
17
HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos
Nombre
órmula
CH3
órmula
esarrollada
Metano
Etano
CH4
H
|
H -C- H
|
H
Propano
CH3 - CH3
H H
| |
H-C-C-H
| |
H H
CH3 - C
H H H
| | |
H-C-C-C|
| |
H H H
Modelo
molecular
18
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL
Son aquellos que constan de un
prefijo que indica el número de
átomos de carbono, y de un sufijo
que revela el tipo de hidrocarburo
Los sufijos empleados para los
alcanos, alquenos y alquinos
son respectivamente, - ano, eno, e - ino
P r e f i j Nº de átomos deC
o
Met 1
Et 2
Prop 3
But 4
Pent 5
Hex 6
Hept 7
Oct 8
Non 9
Dec 10
Undec 11
Dodec 12
Tridec 13
19
Tetradec 14
CH4
metano
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
butano
CH3 - CH3
CH3 - CH2 - CH3
etano
propano
CH3 - (CH2 )6 - CH3
octano
20
HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS





La posición del doble enlace, se indica con un localizador,
empezando a numerar la cadena por el extremo más próximo
al doble enlace
El
es el número
correspondiente
al por
primer
Se localizador
nombran sustituyendo
la terminación
- ano,
- enocarbono
enlace
nombre
separado por
Sidel
el doble
alqueno
tieney se
dosescribe
o másdelante
dobles del
enlaces,
numeramos
la
un
guiónasignando a los dobles, los localizadores más bajos
cadena
Se utilizan las terminaciones - dieno, - trieno
4
3
2
1
1
2
3
4
CH3 - CH = CH2 CH3 - CH2 - CH = CH2
CH3 - CH2 = CH propeno
1-buteno
CH2-buteno
3
1
2
3
4
5
6
7
8
5
4
3
2
1
CH3 - CH = CH - CH = CH2 CH = CH - CH = CH - CH - CH = CH - CH
2
2
3
1,3 - pentadieno
21
1,3,6 - octatrieno
HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS
La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los
alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo - eno, por - ino
CH  C - CH2 - CH3
1-butino
CH  CH
1
2
3
4 5 6
CH  C - CH2 - C  C - CH3
etino
1,4-hexadiino
1
2 3 4 5 6
CH  C - C  C - C  CH
1,3,5-hexatriino
22
HIDROCARBUROS CÍCLICOS

También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran
anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de
cadena lineal de igual número de átomos de C
1
CH
CH2 - CH2
CH2 - CH2
ciclobutano
CH = CH
CH2
CH2
5CH2
CH
4
2
CH
CH
3
1,3-ciclopentadieno
CH2 - CH2
ciclohexeno
23
RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.
RAMIFICACIONES DE CADENAS

Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal
se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen
sustituyendo la terminación - ano por - ilo
CH3 metilo
CH3 CH2 etilo
CH3 - CH2 - CH2propilo
CH3 - CH
-CH3
isopropi
lo
–CH=CH2
vinil
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 butilo
CH3 - CH - (CH2)n CH3
En
general
Iso .... ilo
24
ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL
La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de
grupos secundarios aunque no sea la más larga
Si no hay grupos funcionales o no influyen en la elección, se elige como cadena principal
la más larga posible. A igualdad de longitud será la cadena principal la que posea
más radicales.
Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los números más
bajos posibles a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales.
Se nombran los radicales por orden alfabético anteponien el localizador correspondiente.
Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta para
el orden alfabético. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal
Se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles a
los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia los
dobles enlaces sobre los triples enlaces.
Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay.
25
HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA
Se  nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si
fueran radicales pero sin la o final, y a continuación la cadena
principal. Delante del nombre y separado por un guión, se escribe el
localizador que indica a qué átomo de la cadena principal va unido
1
2
3
4
5
6
5
4
3
2
1
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 -CH
CH3 3- CH = CH - CH - CH = CH
|
|
|
6
CH3
CH2
CH2
|
|
7 CH
2
CH2
|
|
8 CH
3
CH3
5-etil-3-metiloctano
3-propil-1,4-hexadieno
26
HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS
C O M P U E S T O
CH
F
|
F C - Cl
|
Cl
3
-
CH
2
-
Cl
Cloroetano
F
|
Cl C - Cl
|
Cl
U S O S
Anestésico local. Su bajo punto de
ebullición hace que se evapore
rápidamente,
enfriando
las
terminaciones nerviosas.
Los
freones
(nombre
comercial) se usan como
diclorodifluormetan triclorofluormeta refrigerantes. No son
o (freón 12)
no (freón 11)
inflamables ni tóxicos.
Algunos se usan en
Se usa ampliamente para
Cl - Cl
especiales
p-diclorobenceno extintores
repeler a las polillas
contra el fuego
Cl
Pesticida persistente. Se
|
DDT
Cl - C - Cl
utilizó
mucho
como
|
- C - Cl
Cl insecticida entre 1950 y
|
H
1970.
Su
uso
está
actualmente
limitado
27
debido a su toxicidad y a
Grupos funcionales
• El estudio de la química orgánica se organiza
alrededor de los grupos funcionales.
• Son los fragmentos moleculares que incluyen
átomos de no metales distintos al C y al H, o que
poseen enlaces dobles o triples, son los sitios
específicos de los compuestos orgánicos que
atacan más frecuentemente otras sustancias
químicas.
• Cada grupo funcional define una familia
orgánica
• Aunque se conocen más de seis millones de
compuestos orgánicos, sólo hay un puñado
de grupos funcionales, y cada uno define
una familia de esos compuestos
• Los principales grupos funcionales
encontrados en los organismos vivos son los
siguientes:
a) Grupos alquilo alifáticos
b) Grupos hidroxi
c) Grupos amino
d) Grupos carbonilo
e) Grupos carboxilo
f) Hemiacetales
g) Acetales
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula
orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula
Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente,

otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces

El grupo
funcional es el principal responsable de la reactividad química
del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo
grupo funcional, muestran las mismas propiedades
H H
H H
| |
| |
etano
etanol
H-C-C-H
H - C - C - OH
| |
| |
H H
H H
HC
G.F.
HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
31
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL
- OH
-O-
NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA
Alcoholes
Éteres
O
-C
Aldehidos
H
R
C=O
R
Cetonas
O
-C
OH
-C
Ácidos carboxílicos
O
OR
- NH2
Ésteres
Aminas
O
-C
NH2
Amidas
SUFIJO
ol
al
ona
oico
-de R
- oato
amin
aamid
a
PREFIJO
(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)
hidroxi
R-oxi
formil
oxo
carboxi
amino
carbamoil
32
GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA
Función
Nom. grupo
Grupo
Nom.
(princ.)
Nom.
(secund)
Ácido carboxílico
carboxilo
R–COOH
ácido …oico
carboxi (incluye C)
Éster
éster
R–COOR’
…ato de …ilo
…oxicarbonil
Amida
amido
R–CONR’R
amida
amido
Nitrilo
nitrilo
R–CN
nitrilo
ciano (incluye C)
Aldehído
carbonilo
R–CH=O
…al
formil (incluye C)
Cetona
carbonilo
R–CO–R’
…ona
oxo
Alcohol
hidroxilo
R–OH
…ol
hidroxi
Fenol
fenol
–C6H5OH
…fenol
hidroxifenil
Amina (primaria)
(secundaria)(terciaria)
Amino
“
…ilamina
…il…ilamina
amino
Éter
Oxi
R–O–R’
…il…iléter
oxi…il
Hidr. etilénico
alqueno
C=C
…eno
…en
Hidr. acetilénico
alquino
CC
…ino
Ino (sufijo)
Nitrocompuestro
Nitro
R–NO2
nitro…
nitro
Haluro
halógeno
R–X
X…
X
Radical
alquilo
R–
…il
…il
R–NH2
R–NHR’ R–NR’R’’
33
Hidrocarburos
(contienen sólo carbono e
hidrógeno)
Alifáticos (cíclicos y
acíclicos)
Alcanos Alquenos
(parafinas) (olefinas)
CH3CH3
ETANO
CH2=CH2
ETENO
Aromáticos (anillo
bencénico)
Alquinos
(acetilenos)
Benceno y Polinucleares
sus
derivados
CH CH
ETINO
Ejemplos
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS FUNCIONALES
El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del
funcional
Agrupo
los criterios
dados para elegir la cadena principal se antepone el
de escoger aquella que contenga el grupo funcional
Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es
el correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el
orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster. Amida,
aldehido, 5cetona,
alcohol,
amina,
éter
4
3
2
1
CH3- CH- CH2- CO- CH3 4-metil-2-pentanona
CH3
Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes
utilizando el prefijo característico
O
CH3- CH- CH2- C
H
OH
3-hidroxi-butanal
35
Alcanos y cicloalcanos
• Hidrocarburos saturados
• Los compuestos alifáticos de cualquier
familia, son aquellos que no poseen anillos
bencénicos y los aromáticos son lo que lo
poseen.
• Todos los hidrocarburos, saturados o no,
poseen propiedades físicas comunes.
• Son insolubles en agua por su baja
polaridad.
• Los que poseen de uno a cuatro carbonos
por molécula, en general son gases a
temperatura ambiente.
• Los de 5 a 16 átomos de carbono son
líquidos a temperatura ambiente
• Mayor a esto, son sólidos cerosos.
Propiedades químicas de los
alcanos
• Combustión= CO2 + H2O
• Halogenación= Reacciones de sustitución
Combustión de alcanos
Todos los hidrocarburos son capaces de
quemarse y a partir de ciertas mezclas de
alcanos se obtiene energía
CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O
Se desprenden 531 kcal/mol de propano
Halogenación de alcanos
• El metano, etano y otros alcanos,
reaccionan con los primeros tres miembros
de la familia de halógenos: fluoruro, cloruro
y bromuro. No reaccionan apreciablemente
con el yoduro. La reacción general puede
expresarse como sigue:
R-H + X2
R-X+ HX
Donde X= F,Cl, Br.
HIDROCARBUROS
INSATURADOS
Propiedades químicas de los
alquenos
Reacciones de adición
• El enlace doble carbono-carbono adiciona
H2, Cl2,HX, H2SO4 y H2O y es atacado por
agentes oxidantes fuertes.
• El hidrógeno se une a un enlace doble y lo
satura.
• El efecto neto de la hidrogenación se
presenta al nivel molecular de la vida.
• El cloro y el bromo también se adicionan a
los enlaces dobles
• El cloruro de hidrógeno, el bromuro de
hidrógeno (compuestos tipo HX,
“asimétricos”) y el ácido sulfúrico se
adicionan fácilmente a los enlaces dobles.
• El agua se adiciona al enlace doble para
producir alcoholes. Esto ocurre en presencia
de un catalizador (ácido o una enzima
apropiada).
• El enlace doble carbono-carbono hace
que la molécula sea suceptible al
ataque de agentes oxidantes fuertes.
• Los productos de oxidación pueden ser
cetonas, ácidos carboxílicos, dióxido
de carbono o mezclas de ellos. (Los
alcanos son inertes a los agentes
oxidantes).
• Reacciones de alquinos:
Debido a que el enlace triple posee uniones
semejantes al enlace doble, los alquinos dan
los mismos tipos de reacción de adición de
los alquenos.
El anillo bencénico y propiedades
aromáticas
• El anillo bencénico sufre reacciones de
sustitución en lugar de adición, a pesar de
su alto grado de insaturación
• Nomenclatura: Los nombres de varios de
los bencenos monosustituidos son directos.
El sustituyente se indica por un prefijo a la
palabra benceno. Por ejemplo:
nitrobenceno, fluorobenceno, clorobenceno.
1,3,5-tribromobenceno
clorobenceno
etilbenceno
• Orto, meta y para son los términos para
las relaciones 1,2-, 1,3- y 1,4-. Por
ejemplo: o-diclorobenceno, mdiclorobenceno, p-diclorobenceno.
Reglas de prioridad para nomenclatura
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Alquilo
Triple enlace
Doble enlace
Amina
Alcohol
Cetona
Aldehído
Amida
Haluros
Acido carboxílico
ALCOHOLES

Son compuestos
orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o
más grupos hidroxilo, - OH
 El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal
caso, se indica con un localizador, el carbono al que está unido
 Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos
diol, triol, ...
CH3 - CH2 - CH2OH1-propanol
CH3OH
metanol
CH3 - CH2OHetanol


CH3 - CHOH - CH1,2-propanodiol
2OH
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
O
O
(O)
(O)
R-C
R-C
R - CH2OH
H
OH
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
(O)
R - CHOH - R
R - CO - R
51
ÉTERES


Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une
dos radicales carbonados
Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden
alfabético, los radicales unidos al - O -, seguidos de la
palabra ÉTER
CH3 - O - CH3
dimetil éter
CH3 - CH2 - O - CH3
etilmetil éter
CH3 - CH2 - O - CH2
dietil éter
En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la
palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que
deriva el radical más complejo
CH3 - CH2 - O - CH3
metoxietano
52
ALDEHÍDOS

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el
grupo funcional carbonilo
Aldehido  (ALcohol DEsHIdrogenaDO)

En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final
de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario)
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la
terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL
No
es necesario
añadir
un extremos)
localizador para el carbonilo
(grupo
carbonilo
en dos


-C
O
H
aldehi
CH2 = CH - CH2- C
do
O
3 - butenal
CH3 - C
H
CH3
O
|
CH - CH2 - CH - CH2- C
H 3
3-metilpentanal
53
etanal
O
H
CETONAS



Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo
funcional carbonilo -CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal)
En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo
del que procede, añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e
indicando la presencia del grupo carbonilo (-CO-) asignando los
localizadores más bajos posibles
En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran
alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al final la
palabra CETONA
R-C
cetona
O
R
CH3 - CO - CH2 CO - CH3
CH3 - CO - CH3
2,4 - pentanodiona
propanona
dimetil cetona
acetona
CH3 - CO - CO - CH3
butanodiona
54
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el
grupo funcional carboxilo -COOH, ligado a un carbono
terminal primario

Se nombran
sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida
del nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -OICO.
Será -DIOICO si el grupo carboxilo está en ambos carbonos terminales


Se numeran a partir del grupo -COOH, y en caso de que
hubiera dos, según las normas vigentes para las demás
funciones o radicales presentes
CH3 - CH2 - CH2CH3 - CH COOH
Ác.
O
COOH
OH
-C
butanoico
OH
Ác.
HOOC - COOH
Acido
2-hidroxipropanoico
carboxílico
Ác. etanodioico
Ác. láctico
55
ÁCI DOS CARBOXÍLICOS COMUNES
FÓRMULA
NOMBRE
Se encuentra en
Ac.metanoico o fórmico
H -COOH
Ac.etanoico o acético
CH3 - COOH
o
CH3 -(CH2)2- COOH Ac.butanoicobutírico
Ortiga, hormiga
Vinagre
Mantequilla
rancia
Raíz de la
o
CH3 - (CH2)3- C OOH Ac.pentanoicovaleriánico
valeriana
o
Cabras
CH3 - (CH2)4- C OOH Ac.hexanoicocaproico
Leche agria
CH3 - CHOH- COOH Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico
56
ÉSTERES Y SALES


Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto
de la sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo
carboxilo por un elemento metálico (SALES) o por un radical
carbonado (ÉSTERES)
Se nombran sustituyendo la terminación -ICO del ácido, por ATO seguida del nombre del radical alquílico R
R- C
O
O - R
Ésteres
O
H-C
OCH2CH2CH3
Metanoato de propilo
R- C
Sales
OCH3
Etanoato de metilo
CH3 - CH2 - CH2 -
O
O-
CH3 - C
O
Me
n
COONa
Butanoato de sodio
57
AMINAS
Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del
amoníaco, en el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno,
por otros tantos radicales alquilos. Según sustituyan uno, dos ó tres, se
llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente
PRIMARIA
H
|
N
H
R
|
N
H
amoníaco
CH3 - NH2
H
H
SECUNDARIA
TERCIARIA
R
|
N
R
|
N
H
R
R
R
CH3 - NH - CH3
58
metilamina
dimetilamina
AMIDAS
Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo  OH de los mismos, por el grupo -NH , dando lugar al grupo funcional
2
llamado AMIDO

El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo
SECUNDARIA
PRIMARIA
TERCIARIA
Un grupo - C
Dos grupos - C
O
Tres grupos - C
=
O
unido
al
-C
=O
=O
NH2 nitrógeno
amida
- CO - NH2
- CO - NH - CH
2-
- CO - N - CH
CH 22-
H - CONH2 CH3 - CONH2 CH3 - CO - NH - CO - CH3
metanamida o
formamida
etanamida o
acetamida
Dietanamida o
diacetamida
59
1.- CONCEPTO Y TIPOS DE ISOMERÍA
Se denominan isómeros a los compuestos que tienen la
misma fórmula molecular pero diferente estructura química
1-propanol
2-propanol
etil metil éter (C3H8O)
Isómeros
constitucionales o
estructurales
Dependiendo de la naturaleza de la diferencia entre las
estructuras es posible clasificar los isómeros en varios subtipos
Isómeros constitucionales o
Estereoisómeros: Tienen los
estructurales:Se distinguen en el
mismos grupos funcionales y
orden en el que los átomos están
conectividad, diferenciándose en
conectados entre sí. Pueden contener
la organización espacial de
distintos grupos funcionales o
átomos y enlaces
LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES
Se subdividen en :
Isómeros de cadena
-
Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de
carbono Ejemplo:
CH3- CHCH3- CH2- CH2 - CH3 y CH
3 CH
2
Isómeros de posición
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se
distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional
Ejemplo:CH3- CH2- CH2- CH2- OH y CH3- CH2- CHOHCH3
Isómeros de función
Son aquellos que teniendo la misma fórmula
molecular, poseen grupos funcionales diferentes
Ejemplo:
CH3- CH2- CH2- OH
O- CH2- CH3
y
CH3-
61
ISÓMEROS ESTRUCTURALES
Butan
o
DE
CADENA
Metilprop
ano
Propan-1-ol
Propan-2-ol
Propan-1-ol
Metoxietano
DE POSICIÓN
DE FUNCIÓN
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ESTEREOISÓMEROS
ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES
Producidos por la rotación en torno a un enlace simple C-C.
Interconvertibles a
temperatura
ambiente
ESTEREOISÓMEROS
Estereoisómeros no convertibles entre sí a temperatura ambiente
CONFIGURACIONALES
Isómeros geométricos,
producidos por la presencia
de un doble enlace en la
molécula
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Isómeros ópticos, producidos
normalmente por la presencia
de un centro quiral (carbono
asimétrico)
Dos estereoisómeros configuracionales pueden ser entre sí
enantiómeros o diastereómeros
Los enantiómeros son estereoisómeros configuracionales que son
imágenes especulares no superponibles entre sí
Los diastereómeros son estereoisómeros configuracionales que NO
son imágenes especulares entre sí
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¿Tienen los compuestos la misma fórmula molecular?
NO
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No
Isómeros
SI
Isómeros
¿Tienen los compuestos la misma conectividad?
NO
SI
NO
Estereoisómer
¿Son interconvertibles poros
rotación en torno a enlaces simples C-C?
SI
Configuracional
¿Es producida por un doble enlace?
SI
NO
Óptica
NO
¿Son los compuestos imágenes especulares no superponibles?
SI
UNA VISIÓN GLOBAL DEL PROBLEMA
Isomería
Isomería estructural o constitucional
Difieren en la conectividad
de función
Tienen grupos
funcionales distintos
de posición
el grupo funcional es el mismo
pero están en otra posición
Estereoisomería
Difieren en la orientación espacial
de cadena
Mismo grupo funcional pero
la forma de la cadena varía
Configuracional
No se pueden
interconvertir mediante
un giro
Óptica
Enantiómeros
Son imágenes especulares
no superponibles
Conformacional
Pueden interconvertirse
por giro sobre enlace sencillo
Geométrica
Isómeros cis y trans
Diastereoisómeros
No guardan relación de
imagen especular
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
¿Son isómeros geométricos estas dos formas de
1,2 dicloroetano?
Estas dos formas no son isómeros
geométricos ya que la libre rotación del
enlace simple convierte una forma en otra
(son confórmeros)
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¿Son isómeros geométricos estas dos formas de
1,2 dicloroeteno?
Estas dos formas sí son isómeros
geométricos ya que el doble enlace no
permite la libre rotación. Son las
formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno
Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos
condiciones:
1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
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La isomería cis/trans se puede dar también en
sistemas cíclicos donde la rotación en torno al
enlace simple está impedida
Los isómeros geométricos son
diasteroisoméros porque entre ellos no son
imágenes especulares
Nomenclatura de los isómeros
geométricos
La asignación de prioridad de los grupos se basa en las reglas de
Cahn-Ingold y Prelog que establecen un orden de prioridad según el
número atómico
La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas
1,2-dicloroeteno
Isómero
Punto Fusión (°C)
Punto Ebullición (°C)
cis
-80
60
trans
-50
48
2- buteno
Isómero
Punto de Fusión (°C)
Punto Ebullición (°C)
cis
-139
4
trans
-106
1
El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que
el isómero trans
El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el
isómero trans
¿Por qué el isómero cis tiene mayor punto de
ebullición?
cis-1,2-dicloroeteno
El átomo de Cloro tira de los electrones
de enlace polarizando la unión C-Cl
El isómero cis es más polar
cis-2-buteno
Los grupos metilo empujan
electrones hacia el carbono del
doble enlace, polarizando el
encale C-C
¿Por qué el isómero cis tiene menor punto de
fusión?
La forma en U del isómero cis dificulta el empaquetamiento en estado sólido. Las débiles
fuerzas intermoleculares que se establecen en este caso explican que funda a menores
temperaturas que el isómero trans, cuya forma permite un empaquetamiento más eficaz.
El isómero cis es menos simétrico
ISOMERÍA ÓPTICA
La mayoría de sustancias no desvían el plano de polarización
de la luz, no son ópticamente activas, pero los isómeros
ópticos sí lo son
En la pareja de enantiómeros, ambos desvían el plano
de polarización el mismo número de grados, pero en
sentidos contrarios (Pasteur, 1848)
ÁCIDO L (+) tartárico
ÁCIDO D (-) tartárico
ÁCIDO MESO tartárico
El tartrato de sodio y amonio,
ópticamente inactivo, existía como una
mezcla de dos clases diferentes de
cristales que eran imágenes especulares
entre sí. Pasteur separó la mezcla
cuidadosamente en dos montones uno
de cristales derechos y el otro de
izquierdos.
La mezcla original era ópticamente
inactiva; sin embargo, cada grupo de
cristales por separado era ópticamente
activo. En todas las demás propiedades,
ambas sustancias eran idénticas
Una sustancia ópticamente activa es la que desvía el plano de la luz polarizada
l longitud celda
c concentración muestra
El polarímetro mide la rotación específica de la muestra
Giro en el sentido de las agujas del reloj
D longitud onda luz sodio
Giro en sentido contrario de las agujas del reloj
Sustancia dextrógira:
Sustancia levógira:
Ácido (+) Láctico
(-)2-metil-1-butanol
Extraído del tejido muscular
¿Por qué los isómeros ópticos desvían el plano de
polarización de la luz?
Las moléculas de los isómeros
ópticos son quirales, existen
en dos formas, imágenes
especulares, que no son
superponibles
Esta falta de simetría en las moléculas
puede estar producida por varías
causas, la más frecuente es que en ellas
exista un estereocentro, en general un
carbono unido a cuatro sustituyentes
Ojo: Existen moléculas quirales que no tienen estereocentro:
Bifenilos,
.. y moléculas
diferentesAlenos,
(carbono
quiral).
con estereocentros que no son quirales
Acción de las moleculas aquirales y quirales ante la luz
polarizada
Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto (no
necesariamente una molécula) no es superponible con su
imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que él
y su imagen especular son enantiómeros
Presentan plano de simetría
Ejercicio: ¿Cuál de estas moléculas es quiral?
Moléculas No Quirales
Moléculas Quirales
Superponibles
Imágenes especulares
No Superponibles
Cuando una molécula es
superponible con su imagen
especular se dice que no
es ópticamente activa y, por
tanto, es incapaz de desviar el
plano de la luz polarizada.
Dos enantiómeros
desvían el plano de la
luz polarizada en la
misma magnitud pero
en sentidos opuestos.
Las moléculas que contienen un estereocentro son siempre
quirales
Ojo: Existen moléculas sin estereocentro que son quirales y moléculas con más de
un estereocentro que no son quirales
Los enantiómeros tienen las
mismas propiedades químicas y
físicas, a excepción de su
respuesta ante la luz polarizada
(actividad óptica). Por ello se
les denomina isómeros ópticos.
Las moléculas aquirales son ópticamente inactivas.
La mezcla 1:1 de los enantiómeros (+) y (-) de una
molécula quiral se denomina mezcla racémica o
racemato y no desvía la luz polarizada
2-butanol
Ácido 2-hidroxipropanoico
(ácido láctico)
Ácido 2-aminopropanoico
(alanina)
Moléculas con más de un centro quiral
na molécula con n estereocentros tiene un máximo de 2n estereoisómeros.
Reglas de prioridad para nomenclatura
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Alquilo
Triple enlace
Doble enlace
Amina
Alcohol
Cetona
Aldehído
Amida
Haluros
Acido carboxílico